SU374293A1 - METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACIDInfo
- Publication number
- SU374293A1 SU374293A1 SU1461043A SU1461043A SU374293A1 SU 374293 A1 SU374293 A1 SU 374293A1 SU 1461043 A SU1461043 A SU 1461043A SU 1461043 A SU1461043 A SU 1461043A SU 374293 A1 SU374293 A1 SU 374293A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- obtaining
- trinatric
- etherium
- disulphonic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе производных дисульфо нтарной кислоты, котО|рые могут найти применение в качестве моющих и поверхностно-активных веществ. Известен способ получени тринатриевых солей сульфонатов эфиров нтарной кислоты общей формулы ROsS- СН-COOR I ROaS-СН-COOR, R-Me, например Na, R-alk, например CioH2i, заключающийс в том, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высщими жирными спиртами при нагревании п полученные при этом эфиры сульфомалеиновой кислоты обрабатывают сульфитом или бисульфитом натри . Согласно этому способу получают моющие и поверхностно-активные вещества . Дл получени поверхностно-активных веществ с улучщенными свойствами в качестве исходного продукта вместо высщих спиртов используют алкилоламиды высших жирны к кислот. Предложен способ получени эфиров тринатриевых солей дисульфо нтаркой кислоты общей формулы NaOsS-СП-COOCHzCHgNHCR NaOsS-СН-COONa заключающийс в том, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с алкилоламидами высщих жирных кислот с последующей обработкой полученного эфира сульфитом или бисульфитом щелочного металла и нейтрализацией гидроокисью щелочного металла до Ph 7-8. Выход целевого продукта количественный. Использование алкилоламидов вместо спиртов улучщает все показатели дл моющих и поверхностно-активных веществ, значительно упрощает процесс использовани высщих жирных кислот, получаемых пр мым окислением парафинов. Получение моющих и поверхностно-активных веществ с улучщенными свойствами при использовании алкилоламидов вместо спиртов в реакции получени тринатриевых солей дисульфо нтарной кислоты вл етс неожиданным результатом ввиду того, что в сзльфомалеиновом ангидриде имеетс свободна сульфогруппа , а в алкилоламиде - аминогруппа с подвижным водородом. Таким образом, реакци может пойти и по этому пути, а не по пути расщеплени ангидридной св зи. Кроме того, ангидридна св зьThe invention relates to a process for the preparation of new, not described in the literature, derivatives of disulfurtic acid, which can be used as detergents and surfactants. A method of obtaining trisodium salts of sulphonate esters of succinic acid of the general formula ROsS-CH-COOR I ROaS-CH-COOR, R-Me, for example Na, R-alk, for example CioH2i, is known: sulfomaleic anhydride is reacted with higher fatty alcohols when n is heated, the sulfomaleic esters thus obtained are treated with sulphite or sodium bisulfite. According to this method, detergents and surfactants are obtained. For the preparation of surfactants with improved properties, the higher quality fatty alcohol alkylolamides are used as an initial product instead of higher alcohols. A method is proposed for the preparation of the esters of trisodium salts of disulfonic acid acid of the general formula up to Ph 7-8. The yield of the target product is quantitative. The use of alkylolamides instead of alcohols improves all indicators for detergents and surfactants, greatly simplifies the process of using high fatty acids obtained by direct oxidation of paraffins. The preparation of detergents and surfactants with improved properties using alkylolamides instead of alcohols in the reaction for preparing disulfuric acid trisodium salts is an unexpected result due to the fact that there is a free sulfo group in the slomomaleic anhydride and an amino group with mobile hydrogen in alkylolamide. Thus, the reaction can go along this path, and not along the anhydride bond cleavage path. In addition, the anhydride bond
может расщепл тьс и аминогруппой.can be cleaved by the amino group.
Пример 1. Получение тринатриевой соли р-пальмитиламиноэтилового эфира дисульфо нтарной кислоты.Example 1. Preparation of trisodium salt of p-palmitylaminoethyl disulfonate of succinic acid.
а)В фарфоровую ступку загружают 39 г (0,13 г моль |3 - пальмитиламиноэтилового спирта и к нему медленно в течение 1 час прикапывают 23,2 г (1,13 г моль) сульфомалеинового ангидрида с одновременным растиранием реакционной массы. Температуру реакции (70-80°С) регулируют прибавлением сульфомалеинового ангидрида. После прибавлени всего количества сульфомалеинового ангидрида реакционную массу перемешивают в течение 30 мин.a) 39 g (0.13 g mol | 3 - palmitylaminoethyl alcohol) is loaded into a porcelain mortar and 23.2 g (1.13 g mol) of sulfomaleic anhydride are slowly added dropwise to it over 1 hour while rubbing the reaction mass. 70-80 ° C) is controlled by adding sulfomaleic anhydride. After adding the whole amount of sulfomaleic anhydride, the reaction mass is stirred for 30 minutes.
Получают эфиры сульфомалеиновой кислоты - в зкую массу золотистого цвета; кислотное число: теоретическое - 130, полученное - 129; глубина превращени - 99%.Sulfomaleic esters are obtained - a viscous mass of golden brown; acid number: theoretical - 130, received - 129; conversion depth - 99%.
б)В трехгорловую колбу с механической мещалкой, термометром и насадкой помещаю г 100 мл 22%-ного раствора сульфита натри , раствор нагревают до 70-80°С и прибавл ют 62,2 г полученного эфира сулъфомалеиновой кислоты. Затем реакционную смесь перемещивают в течение 2 час при 80-90°С, при необходимости рН среды довод т до 7 прибавлением нескольких миллилитров 10%-ного раствора гидроокиси натри (иногда этого не требуетс , так как беретс избыток сульфита натри ).b) In a three-necked flask with a mechanical blender, a thermometer and a nozzle, put g 100 ml of a 22% sodium sulfite solution, the solution is heated to 70-80 ° C and 62.2 g of the obtained sulfomaleic acid ester is added. The reaction mixture is then moved for 2 hours at 80-90 ° C, if necessary, the pH of the medium is adjusted to 7 by adding a few milliliters of a 10% sodium hydroxide solution (sometimes this is not required, as excess sodium sulfite is taken).
Продукт помещают в фарфоровую чащку и выпаривают до сухого остатка, затем дважды провод т перекристаллизацию из этилового спирта и определ ют глубину сульфировани - 98,7%. Получают 78 г (96%) вещества.The product is placed in a porcelain lash and evaporated to a dry residue, then recrystallization from ethanol is carried out twice and the sulfonation depth is determined to be 98.7%. Obtain 78 g (96%) of the substance.
Вычислено, %: S 10,2; N 2,2.Calculated,%: S 10,2; N 2.2.
C22H38NS2OiiNa3 Найдено, %: S 10,0-10,6; N 1,5-1,8C22H38NS2OiiNa3 Found: S 10.0-10.6; N 1.5-1.8
Моюща способность 0,125%,-ного раствора в жесткой воде (15°П) при 50°С, определенна стиркой в лаундерометре искусственно загр зненной хлопчатобумажной ткани,-64,%, 0,25%-ного раствора-108% и щерсти-10% (по отнощению к эталону - лаурилсульфату натри ). Пенообразующа способность и устойчивость пены 0,125%-HOiro раствора 0,79; поверхностное нат жение 30 дин/см; краевой угол 74°..The washing ability of a 0.125%, - aqueous solution in hard water (15 ° P) at 50 ° C, determined by washing in the laundermeter of artificially contaminated cotton fabric, -64,%, 0.25% solution of 108% and wool-10 % (in relation to the standard - sodium lauryl sulfate). Foaming ability and stability of a 0.125% -HOiro foam solution 0.79; surface tension 30 dyn / cm; contact angle 74 ° ..
Пример 2. Получение тринатриевой соли алкилоламидного эфира (фракции R Ci4 + +Ci8) дисульфо нтарной кислоты.Example 2. Preparation of the trisodium salt of an alkylolamide ester (fraction R Ci4 + + Ci8) of disulfo succinic acid.
В услови х примера 1 из 62,8 г (0,2 г моль) алкилоламида (фракции R Ci4+Cig), средний мол. вес 314, 35,6 г (0,2 г моль) сульфомалеинового ангидрида, 200 мл 22%-ного раствора сульфита натри после перекристаллизации из этилового спирта получают 120 г (94%) твердого вещества белого цвета.Under the conditions of example 1, out of 62.8 g (0.2 g mol) of an alkylolamide (fraction R Ci4 + Cig), average mol. weight 314, 35.6 g (0.2 g mol) of sulfomaleic anhydride, 200 ml of a 22% sodium sulfite solution, after recrystallization from ethyl alcohol, obtain 120 g (94%) of a white solid.
Вычислено, %: S 10,0 (средний)Calculated,%: S 10.0 (average)
Найдено, %: S 9,5-9,8Found,%: S 9.5-9.8
Моюща способность 0,25%-ного раствора в жесткой воде (15°Н) при 50°С, определенна стиркой и лаундерометре искусственно загр зненной хлопчатобумажной ткани, - 120% (по отношению к эталону - лаурилсульфату натри ). Пенообразующа способность 0,80; поверхностное нат жение 27 дин/см; 0 краевой угол 65°.The washing ability of a 0.25% solution in hard water (15 ° N) at 50 ° C, determined by washing and an artificially contaminated cotton fabric laderometer, is 120% (relative to the standard — sodium lauryl sulfate). Foaming capacity 0.80; surface tension 27 dyn / cm; 0 contact angle 65 °.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени эфиров тринатриевых солей дисульфо нтарной кислоты, отличающийс тем, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с алкилоламидами высщих жирных кислот с последующей обработкой полученного эфира сульфитом натри и гидроокисью щелочного металла соответственно и выделением целевого продукта известным способом.A method for producing disulfonic acid succinic acid esters of trisodium salt, characterized in that sulfomaleic anhydride is reacted with high fatty acid alkylolamides followed by treating the ester with sodium sulfite and alkali metal hydroxide, respectively, and isolating the target product in a known manner.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1461043A SU374293A1 (en) | 1970-07-17 | 1970-07-17 | METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACID |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1461043A SU374293A1 (en) | 1970-07-17 | 1970-07-17 | METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACID |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU374293A1 true SU374293A1 (en) | 1973-03-20 |
Family
ID=20455420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1461043A SU374293A1 (en) | 1970-07-17 | 1970-07-17 | METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACID |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU374293A1 (en) |
-
1970
- 1970-07-17 SU SU1461043A patent/SU374293A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2773068A (en) | Substitution derivatives of imidazoline alkanoic quaternary ammonium hydroxide and process of preparing same | |
EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
US5714457A (en) | 2-hydroxypropanediamine derivative and detergent composition containing the same | |
SU374293A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRINATRIC SALTS ETHERIUM SALTS OF DISULPHONIC ACID | |
EA025795B1 (en) | Fatty acyl amido based surfactant concentrates | |
US4990288A (en) | Control of disalt in α-sulfofatty acid ester surfactants | |
JPH0469680B2 (en) | ||
JP2978342B2 (en) | Bleach composition | |
NO132430B (en) | ||
JPH10505626A (en) | Mild detergent mixture | |
US3658994A (en) | Cleaning agents comprising an anionic surfactant and a skin-protecting component | |
JP2005507952A (en) | Alkyl (alkenyl) glycerol ether carboxylic acid | |
US2111820A (en) | Alkyl aromatic acetic acid and homologues thereof | |
SU108678A1 (en) | Method for producing acidic polyglycerides of alkylphosphonic acids | |
JP2945162B2 (en) | Liquid bleach assistant and two-part liquid bleach composition | |
SU652174A1 (en) | Method of obtaining alkyl sulfates | |
JP3003325B2 (en) | α-Sulfo fatty acid ester salt composition and method for producing the same | |
SU435230A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS OF UNSYMMETRIC DIETHER OF SULPHONANATIC ACID | |
SU1460062A1 (en) | Sodium dialkanolamine salts of esters of disulfosuccinic acid as wetting agent for wool and cotton fabric | |
US2414016A (en) | Sulfosuccinate esters of p-secondary-butylcyclohexanol | |
US2814643A (en) | High solids detergent compositions | |
SU1493636A1 (en) | Sodium monoethanolamine salt of lauryltriethoxysulfosuccinate as active base for personal hygiene washing composition | |
SU740820A1 (en) | Detergent base | |
SU729195A1 (en) | Method of preparing surface active substances | |
SU432180A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE |