SU432180A1

SU432180A1 - METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE

Info

Publication number: SU432180A1
Application number: SU1804228A
Authority: SU
Inventors: Г. М. Гаевой В. К. Козлова И. И. Гермашева Т. Н. Веретинова Б. Г. Цымбал Е. В. Лебедев С. А. Панаева
Priority date: 1972-07-03
Filing date: 1972-07-03
Publication date: 1974-06-15

Description

1one

Изобретение относитс к получению новых, не описанных в литературе поверхностно-активных сульфонатов, которые могут найти применение в качестве смачивателей, эмульгаторов , пенообразователей, пластификаторов, флотореагентов, а также в качестве поверхностно-активной основы дл синтетических моющих средств различного назначени .The invention relates to the preparation of new surface-sulfonate not described in the literature, which can be used as wetting agents, emulsifiers, foaming agents, plasticizers, flotation reagents, and also as a surface-active base for various types of synthetic detergents.

Известен способ получени тринатриевых солей моноэфиров дисульфо нтарной кислоты (ТНС) общей формулыA known method for the preparation of trisodium salts of disulfonic succinic acid monoesters (THC) of the general formula

NaSOj-CH-COONa BaSOb-4:H- JOORNaSOj-CH-COONa BaSOb-4: H-JOOR

ностную активность этих соединении, но недостаточную их растворимость в пол рных растворител х, плохую пенообразующую способность , особенно в жесткой воде, а такжеthe activity of these compounds, but insufficient solubility in polar solvents, poor foaming ability, especially in hard water, and

высокую критическую концентрацию мицеллообразовани (ККМ).high critical micellization concentration (CMC).

Улучшить свойства этого соединени можно ввдением в его молекулу еще одной пол рной группы. Предлагаемый способ получени поверхностно-активного вещества общей формулыThe properties of this compound can be improved by introducing another polar group into its molecule. The proposed method for the preparation of a surfactant of the general formula

MeSOb-CH-COOMe MeSOj.-CH-COOCHz-CH-RMeSOb-CH-COOMe MeSOj. -CH-COOCHz-CH-R

1515

ОНHE

СН-СО, IICH-CO, II

Н(СНг)-СН-СНг H (SNg) -CH-SNg

+ С -СО ОН ОН+ С -CO OH

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой загружают 47 г (что при среднем молекул рном весе 188 составл ет 0,25 мол ) сульфомалеинового ангидрида в течение 30 мин. Массу подогревают до 40° и перемешивают еще в течение 20 мин. Получают в зкую жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход эфиров сульфомалеиновой кислоты и 1,2-диолов фракции Сд-Си 96%.A 250-ml three-neck flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a dropping funnel is charged with 47 g (which, with an average molecular weight of 188, is 0.25 mol) of the sulfomaleic anhydride for 30 minutes. The mass is heated to 40 ° and stirred for another 20 minutes. A viscous liquid of golden brown color is obtained. The yield of esters of sulfomaleic acid and 1,2-diols of the Cd-Ci fraction is 96%.

Пример 2. Получение эфиров сульфомалеиновой кислоты на основе 1,2-диолов фракции Cl2-Cl6.Example 2. Preparation of sulfomy maleic acid esters based on 1,2-diols of the Cl2-Cl6 fraction.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром , механической мешалкой и капельной во .СН-СООНNuSO -CH-COOHIn a three-necked flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer and drip in. CH-COOHNuSO-CH-COOH

CH-COOCH7-CH-(CH2)7-CH,,+Na2SO.r NQS05-CH-COOCH2-CH )-, он6нCH-COOCH7-CH- (CH2) 7-CH ,, + Na2SO.r NQS05-CH-COOCH2-CH) -, he6n

NaSO -CH-COONuNaSO -CH-COONu

NuSOs-CH-COOCIb.-CH-iCH -cH ОНNuSOs-CH-COOCIb.-CH-iCH-cH OH

В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 180 мл (0,25 мол ) 15%-ного водного раствора сульфита натри . К нему при интенсивном перемешивании и посто нном нагревании прибавл ют 90 г продукта, полученного по примеру 1 (эфиры сульфомалеиновой кислоты и диолов фракции Сд-Сц) в течение 30 мин.In a 500 ml three-neck flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 180 ml (0.25 mol) of a 15% aqueous solution of sodium sulfite are placed. With vigorous stirring and constant heating, 90 g of the product obtained according to Example 1 (esters of sulfomoleic acid and diols of the Cd-Cc fraction) were added to it over 30 minutes.

Реакционную массу нагревают до 50° и перемешивают еще в течение получаса, после чего провод т нейтрализацию карбоксильной группы 20%-ным раствором едкого натра до рН 7,5-8. Получают белую пастообразнуюThe reaction mass is heated to 50 ° and stirred for another half an hour, after which the carboxyl group is neutralized with 20% sodium hydroxide solution to a pH of 7.5-8. Get white pasty

СН-СООН CH-COOCH -CH-lCH VCHb+Nu SO,,CH-COOH CH-COOCH-CH-lCH VCHb + Nu SO ,,

NaSO,,-CH-COOHNaSO ,, - CH-COOH

- Ка$07,-СН-СООСНг-СН-1СН7),о-(Н5- $ 07, -CH-SOOCHNg-CH-1CH7), o- (H5

ОНHE

Синтез осуществл ют в услови х примера 3. Загружают 180 мл (0,26 мол ) 15%-ног6 раствора сульфита натри и 97 г эфиров сульфомалеиновой кислоты и диолов фракцииThe synthesis is carried out under the conditions of Example 3. 180 ml (0.26 mol) of a 15% -6% sodium sulfite solution and 97 g of sulfomemaleic acid esters and diols fraction are loaded.

4;н-соон4; n-soon

иand

о --about --

С-СОО€Нг-СН-(СНг)гСН5 SO,,HОНС-СОО € Нг-СН (СНг) гСН5 SO ,, НОН

ронкой, помещают 54 г (что при среднем молекул рном весе 216 составл ет 0,25 мол ) диолов , нагретых до 35°, и при интенсивном перемешивании прикапывают 44,5 г (0,25 мол ) сульфомалеинового ангидрида в течение 30 мин. Температуру массы дл создани условий перемешивани поддерживают при 40-60°С. После окончани прикапывани ангидрида массу перемешивают еще в течение 30 мин. Получают в зкую светло-коричневого цвета жидкость. Выход эфиров 95%.54 g (which, with an average molecular weight of 216, is 0.25 mol) of the diols heated to 35 ° C, and 44.5 g (0.25 mol) of sulfomaleic anhydride are added dropwise with vigorous stirring for 30 minutes. The temperature of the mass to create mixing conditions is maintained at 40-60 ° C. After completion of the anhydride dropping, the mass is stirred for an additional 30 minutes. A viscous light brown liquid is obtained. The yield of esters of 95%.

Пример 3. Получение тринатриевых солей эфиров сульфомалеиновой кислоты и диолов фракции Сд-Сц.Example 3. The preparation of trisodium salts of esters of sulfomaleic acid and diols of the Cd-Cc fraction.

массу, при растворении которой в воде получаетс прозрачный раствор.the mass, when dissolved in water, a clear solution is obtained.

Основное поверхностно-активное вещество выдел ют двойным высаждением из водноацетонового раствора, фильтрованием осадка на воронке Бюхнера и сушкой при комнатной температуре.The main surfactant is separated by double precipitation from the aqueous acetone solution, filtering the precipitate on a Buchner funnel and drying at room temperature.

Средний молекул рный вес продукта 490.The average molecular weight of the product is 490.

Вычислено, %: S 13,05.Calculated,%: S 13.05.

Найдено, %: S 12,95; 12,98.Found,%: S 12.95; 12.98.

Пример 4. Получение тринатриевых солей эфиров сульфомалеиновой кислоты и дио30 лов фракции .Example 4. Preparation of trisodium salts of esters of sulfomaleic acid and dioles of the fraction.

MaSO -CH-COOKd traSOb-CH-COOCH2-CH-(CH7l,-CHMaSO-CH-COOKd traSOb-CH-COOCH2-CH- (CH7l, -CH

онhe

Ci2-Cie; реакци протекает при температуре 55°С в течение 0,5 часа, после чего прибавл ют 55 мл (0,275 мол ) 20%-ного раствора гидроокиси натри и при той же температурCi2-Cie; the reaction takes place at a temperature of 55 ° C for 0.5 hours, after which 55 ml (0.275 mol) of a 20% sodium hydroxide solution are added and at the same temperature

массу перемешивают еще в течение 30 мин. Чистые тринатриевые соли эфиров сульфомалеиновой кислоты и диолов Ci2-Ci6 получают высаждением их из водно-ацетонового раствора .the mass is stirred for another 30 minutes Pure trisodium salts of esters of sulfomaleic acid and diols Ci2-Ci6 are obtained by precipitating them from a water-acetone solution.

Сравнительные коллоидно-химические характеристики ТНС моноэфиров дисульфо итарной кислоты и ТНС на основе 1,2-диолов фракции Сд-Cja и Cij-CjcComparative colloid-chemical characteristics of the HHC monoethers of disulfonic acid and THC based on 1,2-diols of the Cd-Cja and Cij-Cjc fraction

Белый порошок хорошо растворим спирте.White powder is highly soluble in alcohol.

Средний молекул рный вес 519. Вычислено, %: S 12,35. Найдено, %: S 12,3; 12,95.The average molecular weight is 519. The calculated%: S 12.35. Found,%: S 12.3; 12.95.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени поверхностно-активного вещества общей формулыThe method of obtaining surfactants of the General formula

MeSOb-CH-COOMeMeSOb-CH-COOMe

MeSOj-CH-COOCH -CH-RMeSOj-CH-COOCH-CH-R

онhe

где R - алкильный радикал. Me - щелочной металл, например Na,where R is an alkyl radical. Me is an alkali metal, for example Na,

отличающийс тем, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с 1,2-диолами при нагревании и полученные при этом эфиры сульфомалеиноБОЙ кислоты обрабатывают сульфитом натри с последующей нейтрализацией полученного продукта щелочью, например едким натром, и выделением целевого продукта известными при мами.characterized in that sulfomaleic anhydride is reacted with 1,2-diols when heated, and the sulfomelaine-BOY acid esters obtained therewith are treated with sodium sulfite, followed by neutralization of the resulting product with alkali, for example caustic soda, and isolation of the target product with known methods.