SU371221A1 - Способ получения |3-лактамов - Google Patents
Способ получения |3-лактамовInfo
- Publication number
- SU371221A1 SU371221A1 SU1630025A SU1630025A SU371221A1 SU 371221 A1 SU371221 A1 SU 371221A1 SU 1630025 A SU1630025 A SU 1630025A SU 1630025 A SU1630025 A SU 1630025A SU 371221 A1 SU371221 A1 SU 371221A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- lactams
- methylamide
- obtaining
- ethanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к области получени р-лактамов, а именно азетидиноиов-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе биологически активных соединений.
Известен многостадийный способ получени 3-(уи-метоксифеиил) -З-пропилазетидинона-2 на основе 2-циано-2 (ж-метоксифеиил) -уксусной кислоты.
Предложеииый способ, как и полученные соединени , вл етс новым, не описанным в литературе и дает возможность получать целевые продукты с хорошим выходом, при этом получают |3-лактамы с различными арильными радикал.ами при одном углеродном атоме, а также с заместител ми при азоте.
Способ получени р-лактамов, например 3,3-дифенил-2-азетидинона , заключаетс в том, что N-метиламид диарилгликолевой кислоты, например N-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе лед ной уксусной кислоты.
Данный способ основан на внутримолекул рной циклизации N-алкиламидов диарилгликOv eвыx кислот, котора относитс к малоизученной области органической химии - к реакци м электрофильного замещени у насыщенного атома углерода.
Пример. 3,3-д и ф е и и л- 2- азетидии о н ( л а к т а м
а, а-д и ф е и и м и н оП р о П 1 о Н о в о и кислоты.
К раствору 4 i
N-метиламида бензиловой кислоты в 15 мл лед ной уксусной кислоты
прибавл ют конц. H2SO4 до тех пор, пока порции кислоты не будут вызывать по вление окраски. Красна окраска быстро переходит в желто-зеленую, а затем в светло-бурую. Реакционную смесь выливают в 50 мл холодной воды, осадок отфильтровывают, промывают и суш:ат. Выход 3,3 г (89,1%). Иглы (из этанола ) с т. пл. 242-243°.
Иайдено, %: С 80,15; 80,03; Н 5,96; 5,99; N 6,51; 6,40.
Мол. вес 215,6 ; 223,4.
CisH.sNO.
Вычислено, %: С 80,71; Н 5,83; N 6,28.
Мол. вес 223.
Данные по получению производных азетидионов-2 иредставлены в таблице.
Предмет изобретени
Способ получени р-лактамов, например 3,3-дифеиил-2-азетидинона , отличающийс тем,
что N-метиламид диарилгликолевой кислоты, например N-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе лед ной уксусной кислоты с последующим выделением целевых продукто14
известными приемами.
3,3-Диарил-2-азетидионы
Аг.,ССН2 О (: NR
I
242-243°
Н89,1
(Этанол) 80,15 5,96 6,51 CijHiaNO 80,03 5,99 6,40 252253 4-С1СбН4 Н92 ( Толуол) - -5,03 153-154 СбНвСНз 76 ( Этанол) 80,97 6,51 бДЗ 215-217 З-СНзСбН Н88 ( Этанол) 80,97 6,87 5,66
80,71 5,83 6,28 215,6 223 223,4 CisHiiClaNO - -4,79 -- 81,01 6.32 5,90 243 237 CieHisNO 81,27 6,78 5,58 241,2 251 CnHnNO
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1630025A SU371221A1 (ru) | 1971-03-03 | 1971-03-03 | Способ получения |3-лактамов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1630025A SU371221A1 (ru) | 1971-03-03 | 1971-03-03 | Способ получения |3-лактамов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU371221A1 true SU371221A1 (ru) | 1973-02-22 |
Family
ID=20467907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1630025A SU371221A1 (ru) | 1971-03-03 | 1971-03-03 | Способ получения |3-лактамов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU371221A1 (ru) |
-
1971
- 1971-03-03 SU SU1630025A patent/SU371221A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU371221A1 (ru) | Способ получения |3-лактамов | |
| GB2022584B (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitro-phthalicacid | |
| JPS51115434A (en) | Process for preparation of aromatic dicarboxylic acid chloride | |
| SU612626A3 (ru) | Способ получени 3-(3,5-дихлорфенил)гидантоина | |
| SU400584A1 (ru) | Способ получения 6,8-динитро-1-формил- -1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина | |
| TANAKA et al. | Total synthesis of pyrrolnitrin. X. Synthesis of pyrrolnitrin.(2) | |
| WHALEY et al. | CLEAVAGE STUDIES ON PHTHALIDEISOQUINOLINES | |
| SU389091A1 (ru) | Способ получения 2-бенз-и-индолинилуксусной | |
| SU138611A1 (ru) | Способ приготовлени фурил-альфа-и тиснил-альфа-алкилкетонов | |
| SU487886A1 (ru) | Способ получени 1- -хлоргексилкарбамоилбензимидазолин-2-карбаматов | |
| SU533596A1 (ru) | Способ получени 2-арил-4,7-диазабензо( )-кумаронов | |
| SU79296A1 (ru) | Способ получени производных иодоуксусной кислоты | |
| SU371223A1 (ru) | Способ получения 4,5- или 6,7-бензиндолов | |
| SU1447819A1 (ru) | Способ получени 5,6,7,8-тетрагидробенз @ изатина | |
| SU1574586A1 (ru) | Способ получени замещенных бромом адамантан-1-карбоновых кислот | |
| SU1421745A1 (ru) | Способ получени бенз(а)индолизино(2,3-в)хиноксалин-14-карбонитрила | |
| SU412190A1 (ru) | ||
| SU636217A1 (ru) | Способ получени монобромксилолов | |
| SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина | |
| SU539879A1 (ru) | Способ очистки сульфадимезина | |
| SU810672A1 (ru) | 1-П-толиламино-4-(2-нитро)-п-то-лилАМиНОАНТРАХиНОН B КАчЕСТВЕ пРО-МЕжуТОчНОгО пРОдуКТА дл пОлучЕНи КиСлОТНОгО КРАСиТЕл -МОНОСульфОКиС-лОТы НАфТ- 2,3-A -фЕНАзиН-3-МЕТил- 7-п-ТОлилАМиНО-8,13-диОНА и СпОСОбЕгО пОлучЕНи | |
| SU367147A1 (ru) | Всесоюзная iб>&'&л''''о" '1иа | |
| SU471362A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-фенил1,3,4-тиадиазепинона-5 | |
| SU490797A1 (ru) | Способ получени 2-ариламинополифторбензойных кислот | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина |