SU366614A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ1-гАлоидФОСФОновой кислоты - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ1-гАлоидФОСФОновой кислотыInfo
- Publication number
- SU366614A1 SU366614A1 SU466A SU466A SU366614A1 SU 366614 A1 SU366614 A1 SU 366614A1 SU 466 A SU466 A SU 466A SU 466 A SU466 A SU 466A SU 366614 A1 SU366614 A1 SU 366614A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- derivatives
- catalyst
- galoidphosphonic
- digaloid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 R is H Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FZXSSJIKXCFPDP-UHFFFAOYSA-N chloro(dichlorophosphoryl)methane Chemical compound ClCP(Cl)(Cl)=O FZXSSJIKXCFPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N Ethyl iodide Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- UGJVZXBXVRMUSG-UHFFFAOYSA-K [B+3].[F-].[F-].[F-] Chemical compound [B+3].[F-].[F-].[F-] UGJVZXBXVRMUSG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UYAGPULHTNCMOT-UHFFFAOYSA-N [B].FB(F)F Chemical compound [B].FB(F)F UYAGPULHTNCMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKSTYVXJFWKHS-UHFFFAOYSA-N [chloro(dichlorophosphoryl)methyl]benzene Chemical compound ClP(=O)(Cl)C(Cl)C1=CC=CC=C1 SRKSTYVXJFWKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002045 lasting Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изоб1ретение отнооитс к получению производных 1-талоидфосфон.оБОЙ кислоты общей формулы R-CH-T О, где X - галоид, R - Н, алкил, арил, которые наход т применение в качестве промежуточных продуктов дл синтеза физиологически активных и других веществ. Известен способ получени дигалоидных производных 1-галоидфосфоновой кислоты взаимодействием тригалогенида фосфора с альдегидом в присутствии галоидводорода в качестве катализатора. Однако этот способ достаточно сложен изза необходимости использовани сухого хлористого водорода, что требует проведени процесса под давлением в герметически заюрытом автоклаве. Дл упрощени способа предложено получать Названные соединени взаимоаействием альдегида с тригалогенидом фосфора при нагревании в присутствии в качестве катализатора кислот Льюмса, «апример трехфтористого бора, или йодистых алкилов. Реажщию, продолжающуюс 1-3 час, можно проводить в автоклаве. Процесс ведут при температуре 150- 300°С; давление, завис щее от температуры, выбирают в инте|рвале 15-40 кг1см мол рное соотношение между, альдегидом и галоидным соединением фосфора - 1:1,2-1:1,8; количество катализатора варьируетс в предела х 0,1 - 1,0 ммоль на 1 моль альдегида. При получении лихлорида хлорметилфосфоновой :-сислоты найдено в качестве оптимального значение мол рного соотношени параформальдегида к треххлористому фосфору - 1:1,5. Количество катализатора имеет решающее значение дл хода реакции. Установлено, что оптимальное количество катализатора находитс в пределах 0,1-0,5 ммоль на 1 моль парафармальдетида. Врем , необходимое дл полного завершени реакции, также существенно зависит от катализатора. При отсутствии катализатора необходимо затратить дл получени наибольщего выхода (около ) 8-11 час. При наличии катализатора это врем сокращаетс до 1-3 час. Температура проведени реакции без катализатора - 250° С. с катализатором - 220° С. Пример 1. В автоклаъ из нержавеющей стали емкостью 2,5 л помещают 300 г (10 моль) параформальдегида, 2063 г
(15 моль) треххлор.истого фосфора и 3 г (0,02 моль) йодистого этила. Смесь нагревают при перемешиваний до 240° С и выдерживают при этой температуре 3 час. При проведении этого процесса давление в автоклаве составл ет 30-35 кг/см. После охлаждени из состава реакционной смеси сначала отгон ют избыточное количество треххлористого фосфора, затем При давлении 5-10 торр и температуре 65-90° С - основной продукт. Полученный дихлорлд 1хлорметил|фосфоновой кислоты представл ет собой прозрачную ;И бесцветную (как вода) жидкость. Выход 1180 г, степень чистоты 95%.
Пример 2. 2063 г (15 моль) треххлористого фосфора, 300 г (10 люль) параформальделида и 1,7 г (0,025 моль) трехфторнстого бора нагрев ают в автоклаве до 240° С и выде|рживают при этой температуре 2,5 час. Давление в автоклаве - 30-32 кг/см. После охлаждени поступают так, ка.к указано в примере 1.
В качестве -продукта реакции получают 1290 г дихлорида хлорметилфосфоновой кислоты с 98°/о-лой степенью чистоты.
Пример 3. Поступают аналогично примеру 2 с тем отличием, что реакционную смесь нагревают 2 час при 220° С. Давление в автоклаве - 25-30 кг/см. Получают 1210 г дихлорида хлорметилфосфоновой кислоты с 98%- ой степенью ч|истоты.
Пример 4. 1650 г (12 моль) треххлористого фосфора, 1061 г (10 моль) бензальдегида и 1,35 г (0,02 моль) тре.кфтористого бора нагревают в автоклаве ири пере.мешиванип в
течение 2 час при 200° С. После о.хлаждени из состава реакционной смеси сначала отгон ют избыточное количество треххлорИстого фосфора, затем - при остаточном давлени 3 торр и температуре 125-130° С - целевой
продукт. Полученный дихлорид а-хлорбензилфосфоновой кислоты затвердевает в сосуде, служащем приемником; температура плавлени 62-63° С; выход - 1740 г, степени чистоты - 95%.
Предмет изобретени
1.Способ получени дигалоидных производных 1-галоидфоСфоновой кислоты вза имодействием альдегнда с тригалогенидом фосфора в присутствии катализатора при нагревании , отличающийс тем, что, с целью упрощени способа, в качестве катализатора используют кислоты Льюиса, например трехфтористый -бор, или йодистые а.ткилы.
2.Способ по и. 1, отличающийс тем, что процесс ведгут при температуре 150-300° С.
3.СпосОб по пп. I и 2, отличающийс тем, что процесс ведут три мол рном соотношении
альдегида и роигалогенида фосфора 1:1,2-1:1,8.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU466A SU66738A1 (ru) | 1945-06-09 | 1945-06-09 | Способ аккумулировани даровых видов энергии |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU466A SU66738A1 (ru) | 1945-06-09 | 1945-06-09 | Способ аккумулировани даровых видов энергии |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366614A1 true SU366614A1 (ru) | |
| SU9310A1 SU9310A1 (ru) | 1929-05-31 |
| SU56056A1 SU56056A1 (ru) | 1939-11-30 |
| SU66738A1 SU66738A1 (ru) | 1945-11-30 |
Family
ID=48246568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU466A SU66738A1 (ru) | 1945-06-09 | 1945-06-09 | Способ аккумулировани даровых видов энергии |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU66738A1 (ru) |
-
1945
- 1945-06-09 SU SU466A patent/SU66738A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3675818B2 (ja) | Ｎ−アミノ−１−ヒドロキシアルキリデン−１，１−ビスホスホン酸の製造法 | |
| KR100258283B1 (ko) | 신규한 중간체를 사용하여, 말단 아미노-1-하이드록시-알킬리덴-1,1-비스포스폰산을 제조하는 방법 | |
| SU1282820A3 (ru) | Способ получени @ -фосфонометилглицина | |
| EP0537786B1 (en) | Preparation of N-acylaminomethylphosphonic acid | |
| JP2878845B2 (ja) | ケテン・ダイマーの製造方法 | |
| RU2674023C9 (ru) | Способ синтеза n-(фосфонометил)глицина | |
| SU366614A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГАЛОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ1-гАлоидФОСФОновой кислоты | |
| SU710518A3 (ru) | Способ получени третичных фосфинов | |
| FI83421C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt anvaendbara metylenbisfosfonsyraderivat. | |
| US4485052A (en) | Process for the preparation of phosphonous acids | |
| JPH04234894A (ja) | １−ハロゲン−１−オキソホスホレンの製造方法 | |
| IL46242A (en) | Process for production in chloroethyl-methyl-dichlorosilane | |
| RU2041230C1 (ru) | Способ получения метиленбисфосфоновых кислот или их солей | |
| WO1997033893A1 (en) | Process for the preparation of tetraethyl methylenebisphosphonate | |
| JP2645101B2 (ja) | アリファチルホスフィン酸誘導体の製造方法 | |
| SU188493A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-(р-ХЛОРЭТИЛ)ФОСФИТА | |
| SU305164A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЦИКЛОАЛКИЛФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ | |
| JPH0247477B2 (ru) | ||
| SU236468A1 (ru) | ||
| SU755788A1 (en) | Method of preparing naphthylphosphorl dichlorides | |
| SU175962A1 (ru) | Способ получения метил- или пропилдихлордитиофосфатов | |
| SU250906A1 (ru) | Способ получения диалкилфторфосфатов | |
| SU715584A1 (ru) | Способ одновременного получени алкилфосфитов и триалкилфосфатов | |
| SU166027A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВ и р-ОКСИЭТИЛДИАЛКИЛФОСФИНОВ | |
| SU551337A1 (ru) | Способ получени дифенилалкен-2илфосфинов |