SU361169A1 - ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00 - Google Patents
ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00Info
- Publication number
- SU361169A1 SU361169A1 SU1307322A SU1307322A SU361169A1 SU 361169 A1 SU361169 A1 SU 361169A1 SU 1307322 A SU1307322 A SU 1307322A SU 1307322 A SU1307322 A SU 1307322A SU 361169 A1 SU361169 A1 SU 361169A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- blioggna
- htho
- authors
- union
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способам получени новых ГЛИЦИДИЛОВЫХ эфиров р-оксиэтилакриловой или р-оксиэтилметакриловой кислоты, которые могут найти применение в производстве лаков, стеклопластиков, стабилизаторов и т. д.This invention relates to methods for the preparation of new glycidyl esters of p-hydroxyethyl acrylic or p-hydroxyethyl methacrylic acid, which can be used in the manufacture of varnishes, glass-reinforced plastics, stabilizers, etc.
Известен способ получени глицидиловых зфиров акриловой и метакриловой кислот путем взаимодействи эпихлоргидрина с метакрилатом или акрилатом натри в присутствии ацетата натри или едкого натра при 115- 120° С.A known method of producing glycidyl zircons of acrylic and methacrylic acids by reacting epichlorohydrin with methacrylate or sodium acrylate in the presence of sodium acetate or sodium hydroxide at 115-120 ° C.
С целью получени новых соединений, которые в отличие от известных глицидилакрилатов и метакрилатов вступили бы в реакцию сополимеризации с образованием водорастворимых сополимеров по предлагаемому способу , алкогол т натри -оксиэтиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в среде органического растворител , например ксилола, при 30-40° С.In order to obtain new compounds that, unlike the known glycidyl acrylates and methacrylates, would enter into a copolymerization reaction with the formation of water-soluble copolymers using the proposed method, sodium alkoxylate ethyl acetate acrylate and methacrylic acid esters are reacted with epichlorohydrin in an organic solvent, for example xylene. 30-40 ° C.
Такой способ получени эфиров прост, а исходные реагенты промышленно доступны. Полученные продукты можно долго хранить и использовать в качестве присадокк смазочным маслам, дл получени лаков, волокнообразующих сополимеров, водорастворимых и реакционноопособных сополимеров, ионообменных смол и т. д.This method of preparing ethers is simple, and the starting reagents are commercially available. The resulting products can be stored and used for a long time as additives for lubricating oils, for producing lacquers, fiber-forming copolymers, water-soluble and reactive copolymers, ion exchange resins, etc.
Пример 1. Опыты провод т в трехгорлой колбе с механической мешалкой, обратным холодильником и термометром в присутствии п-ксилола.Example 1. The experiments were carried out in a three-necked flask with a mechanical stirrer, a reflux condenser and a thermometer in the presence of p-xylene.
К 23,2 г (0,2 моль р-оксиэтилового эфира акриловой кислоты и 30 мл сухого ксилола при энергичном перемеши вании и охлаждении (5 С) последовательно добавл ют 4,6 г (0,2 моль} металлического натри . Постепенно образуетс алкогол т р-оксиэтилового эфира акриловой кислоты. Затем при 30-35° С через капельную воронку по капл м прибавл ют 18,4 г (0,2 моль} эпихлоргидрина и реакционную смесь продолжают перемешивать приTo 23.2 g (0.2 mol of acrylic acid p-hydroxyethyl ester and 30 ml of dry xylene with vigorous stirring and cooling (5 ° C), 4.6 g (0.2 mol) of metallic sodium are successively added. Alcohol is gradually formed. 18.4 g (0.2 mol) of epichlorohydrin are added dropwise at 30–35 ° C. through the dropping funnel and the reaction mixture is continued to stir at
30-40° С в течение 4 час. После охлаждени продукт реакции экстрагируют сухим диэтиловым эфиром, фильтрацией отдел ют осадок, а фильтрат подвергают фракционной перегонке в вакууме. Выход полученных глицидиловых эфиров р-оксиэтилакрилатов 46,2%, т. кип. 25-26° С/18 мм рт. ст., 1,4675, df30-40 ° C for 4 hours. After cooling, the reaction product is extracted with dry diethyl ether, the precipitate is filtered off and the filtrate is subjected to fractional distillation in vacuo. The output of the obtained glycidyl esters of p-hydroxyethyl acrylates 46.2%, t. Kip. 25-26 ° C / 18 mmHg Art., 1.4675, df
1,0589.1.0589.
Найдено, %: С 55,7; Н 7,0; эпоксидные группы 22,8, MRo 41,86.Found,%: C 55.7; H 7.0; epoxy groups 22.8, MRo 41.86.
Вычислено, %: С 55,81; Н 6,98; эпоксидные группы 25,4. МКв 41,42.Calculated,%: C 55.81; H 6.98; epoxy groups 25.4. MKv 41.42.
Синтезированные продукты можно перегон ть также без вакуума. При этом они имеют следуюш;ие показатели: дл R-Н т. кип.Synthesized products can also be distilled without vacuum. At the same time, they have the following; not indicators: for R – N t. Kip.
112-113с, п 1,4668, выход 48,3%, содержание эпоксидных групп (найдепо) 22,9%; дл СНз т. кип. 126-129° С, 1,4718, выход 50,8%, содержание эпоксидных групп 22,2%.112-113s, p 1.4668, yield 48.3%, content of epoxy groups (found) 22.9%; for SNS t. Kip. 126-129 ° C, 1.4718, yield 50.8%, the content of epoxy groups 22.2%.
Пример 2. Получение глицидиловых эфиров р-оксиэтилметакрилата.Example 2. Obtaining glycidyl esters of p-hydroxyethyl methacrylate.
Дл реакции берут 26 г (0,2 моль) р-оксиэтилового эфира метакриловой кислоты, ЗОмл сухого ксилола, 4,6 г (0,2 моль) металлического натри и 18,4 г (0,2 моль} эпихлоргидрина . Услови реакции аналогичны услови м в примере 1.For the reaction, 26 g (0.2 mol) of methacrylic acid p-hydroxyethyl ester, 30 ml of dry xylene, 3 g (0.2 mol) of metallic sodium and 18.4 g (0.2 mol) of epichlorohydrin are taken. The reaction conditions are similar conditions in example 1.
Выход целевого продукта 52,2%, т. кип. 31-32/15 мм рт. ст., п 1,4721, df 1,1082.The yield of the target product is 52.2%, t. Kip. 31-32 / 15 mmHg Art., p 1.4721, df 1.1082.
Найдено, %: С 57,93; Н 7,51; эпоксидные группы 22,18. MRi 46,95.Found,%: C 57.93; H 7.51; epoxy groups 22,18. MRi 46,95.
Вычислено, %: С 58,0; Н 7,57; эпоксидные группы 23,2. MRz 46,05.Calculated,%: C 58.0; H 7.57; epoxy groups of 23.2. MRz 46.05.
Все эфиры - бесцветные жидкости со специфическим запахом, раствор ютс в ацетоне, спирте, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе и не раствор ютс в воде.All esters are colorless liquids with a specific odor, dissolve in acetone, alcohol, diethyl ether, benzene, chloroform, and do not dissolve in water.
Структура Продукта подтверждена данными хроматографического и спектроскопического анализов. Чистота продукта доказана тонкослойным хроматографическим методом.The structure of the Product is confirmed by chromatographic and spectroscopic analyzes. The purity of the product is proved by thin-layer chromatographic method.
БыЛй проведены также встречные синтезы, подтверждающие получение данного продукта, т. е. при взаимодействии хлорэтилглицидилового эфира с натриевой солью соответствующей кислоты получали искомые эфиры с сохранением эпоксидных rpynin. Физико-химическив -показател полу«генных эфиров те же.Counter-syntheses were also carried out confirming the preparation of this product, i.e., by reacting chloroethylglycidyl ether with the sodium salt of the corresponding acid, the desired esters were obtained with preservation of epoxy rpynin. The physicochemical indicators of the semi “gene esters are the same.
Изучена сополимеризаци глицидиловых эфиров р-оксиэтилметакрилатов с метилметакрилатом , винилпиридином, стиролом, акрилонитрилом в соотношении (1:1) в растворе бензола. Найден состав глицидиловых эфиров с содержанием эпоксидных груип 8%.The copolymerization of glycidyl esters of p-hydroxyethyl methacrylates with methyl methacrylate, vinylpyridine, styrene, acrylonitrile in the ratio (1: 1) in a solution of benzene was studied. Found the composition of glycidyl ethers with an epoxy content of 8%.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени глищидиловых эфиров р-оксиэт-илакриловой или р-оксиэтилметакриловой кислоты, отличающийс тем, что ал когол т натри р-оксиэтиловых эфиров указанных кислот подвергают взаимодействию с ЗйиХЛ-ергидрином в среде органического растворител , например ксилола, при тем1пературе 30-40°С с последующим выделением целевого продукта -известным-и приемами.A method for the preparation of p-hydroxyethyl acrylic or p-hydroxyethylmethacrylic acid glycidyl esters, characterized in that the sodium alumina of the p-hydroxyethyl esters of these acids is reacted with ZyiHL-erhydrin in an organic solvent such as xylene, at a temperature of 30-40 ° with the subsequent selection of the target product-known, and techniques.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1307322A SU361169A1 (en) | 1969-02-21 | 1969-02-21 | ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1307322A SU361169A1 (en) | 1969-02-21 | 1969-02-21 | ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU361169A1 true SU361169A1 (en) | 1972-12-07 |
Family
ID=20444729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1307322A SU361169A1 (en) | 1969-02-21 | 1969-02-21 | ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU361169A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5932658A (en) * | 1995-06-27 | 1999-08-03 | Nippon Paint Co., Ltd. | Coating of carboxyl-containing acrylic copolymer and epoxy-containing acrylic copolymer |
WO2008032389A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Nippon Kasei Chemical Company Limited | Epoxy group-terminated (meth)acrylate and process for producing the same |
EP2103605A1 (en) * | 2008-03-18 | 2009-09-23 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Composition for low colour of unsaturated glycidyl esters derivatives and the use thereof |
-
1969
- 1969-02-21 SU SU1307322A patent/SU361169A1/en active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5932658A (en) * | 1995-06-27 | 1999-08-03 | Nippon Paint Co., Ltd. | Coating of carboxyl-containing acrylic copolymer and epoxy-containing acrylic copolymer |
WO2008032389A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Nippon Kasei Chemical Company Limited | Epoxy group-terminated (meth)acrylate and process for producing the same |
EP2103605A1 (en) * | 2008-03-18 | 2009-09-23 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Composition for low colour of unsaturated glycidyl esters derivatives and the use thereof |
WO2009115221A1 (en) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Composition for low colour of unsaturated glycidyl esters derivatives and the use thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Galat | A synthesis of α, β-unsaturated esters | |
SU361169A1 (en) | ALL-UNION,; F> & HTHO-a? IJ (; 'jr> & ^^ & - ШВ' -! BLIOGGNA Authors ~ ^ —M. CL. 07s 69/54 From 07s 67/00 | |
US4002676A (en) | Hydroxyethercarboxylic acids | |
DE3130628C2 (en) | ||
US2530273A (en) | Preparation of aryl diketones | |
US2442854A (en) | Process of preparing the oxime of 1-diethyl-amino-4-pentanone | |
CN105175359A (en) | Lomerizine Hydrochloride isomeride and preparation method therefor | |
CN110914237A (en) | Process for the production of 3, 7-dimethyl-9- (2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -non-2Z, 7E-diene-4-yne-1, 6-diol | |
EP0490198B1 (en) | Process for the preparation of 3-aryle acrylic acids and their derivatives | |
US2532047A (en) | Alpha-cyano, alpha-alkyl glutaraldehydic acids | |
CN108276256A (en) | The preparation method of (2R, 3R) -2,3- dimethoxy -1,1,4,4- tetraphenyl -1,4- butanediols | |
RU2331630C1 (en) | Method of obtaining 1,1,3-trihydroperfluoropropyl esters of epsilon-aminocapronic acid | |
US3318944A (en) | Isocitromononitrile esters and acids | |
SU1205756A3 (en) | Method of producing 1,1-dichlor-4-methylpentadiens | |
SU464595A1 (en) | Method for producing 1,2,3-tris (dialkylphosphorous) propanes | |
US2550042A (en) | Preparation of alkyl alpha-oxogamma-phenyl-gamma-alkoxybeta-butenoates | |
RU2159225C2 (en) | Method of preparing polyester acrylates | |
SU380637A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONO- OR DI-a-FLUOROCRYLATES | |
SU291911A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ACRYLIC AND METHACRYL ETHER 2.2-SUBSTITUTED 4-METHYLOLDIOXOLANE | |
US2520666A (en) | Gamma, gamma-dicarbalkoxy butyraldehydes and process | |
SU727624A1 (en) | Method of preparing 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienic acids alkyl esters or their 11-methoxyderivatives | |
SU345135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GLYCID ETHER 1-ALCOXYCLIC-HEXAN-1-CARBIC ACIDS | |
SU404825A1 (en) | In P T B fhflS.! rilfrSi ^ rj ^ .Tl ^ ri • vUriATJiHj'iLiJ CHU | |
SU681041A1 (en) | Method of the preparation of 1,3-di-(alkoxy)-2-propanols | |
SU759507A1 (en) | Method of preparing beta,beta,gamma,gamma-tetracyanoketones |