SU404825A1

SU404825A1 - In P T B fhflS.! rilfrSi ^ rj ^ .Tl ^ ri • vUriATJiHj'iLiJ CHU

Info

Publication number: SU404825A1
Application number: SU1756732A
Authority: SU
Original assignee: Казгиский государственный университет имени В. И. Уль нова Ленина
Priority date: 1972-03-06
Filing date: 1972-03-06
Publication date: 1973-10-22

Description

1one

Изобретение касаетс получени новых фосфорорганических соединеиий, которые могут ианти примеиение в качестве полупродуктов элементоорганического синтеза.The invention relates to the production of new organophosphorus compounds, which can also be used as intermediates for organoelemental synthesis.

Известен способ получени ненасыщенных спиро-1,3,2-диоксафосфоланов, которые получают взаимодействием эфиров алкиленгликольфосфористых кислот с а-дикетонами.A known method for producing unsaturated spiro-1,3,2-dioxaphospholanes, which are obtained by the interaction of alkylene glycol phosphorous esters with a-diketones.

СН-гОCH-go

Р-ОК+ СбНзСОСООРх-СН-гОR-OK + SbNzSOSOORx-CH-gO

где R - алкил.where R is alkyl.

Реакцию провод т при соотношенни реагентов 2 ; 1 в отсутствие катализатора с последующим выделением целевого продукта в вакууме . Пронесе лучще вести при охлаждении до .The reaction is carried out at a ratio of reagents 2; 1 in the absence of a catalyst, followed by isolation of the desired product in a vacuum. Carry luchsche lead when cooled to.

Полученные соедннени представл ют собой густые жидкости, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворител х .The compounds obtained are thick liquids, insoluble in water, but soluble in organic solvents.

Однако эфиры беизоилмуравьино кислоты ранее в подобную реакцию не вовлекались.However, esters of beisoyl formic acid were not previously involved in such a reaction.

Онисываете способ получени 4,5-дифенил4 ,5-днкарбалкокси-2-алкоксн-2,2-0,0 - этилепспиро-1 ,3,2-дноксафосфоланов, заключающийс во взаимодействии эфиров бензоилмуравьиной кислоты с эфирами этиленгликольфосфорнстой кислоты.They are the way to obtain 4,5-diphenyl4, 5-dincarbalkoxy-2-alkoxn-2,2-0,0 - ethylepspiro-1, 3,2-dinoxaphospholanes, which consists in the interaction of benzoyl formic acid esters with esters of ethylene glycol phosphoric acid.

СбН5 СбН5SbH5 SbH5

c-с-сооргc-c-sorg

«ч J,“H J,

О ОOh oh

I 1I 1

сн-,- снПример 1. Получение 4,5-Д11феинл-4,5-дикарбметокси-2-этокси-2 ,2 - О,О - эти.менспиро1 ,),2-диоксафосфолана.sn -, - sn Example 1. Preparation of 4,5-D11feinl-4,5-dicarbmethoxy-2-ethoxy-2, 2 - O, O - eti.menpiro1,), 2-dioxaphosphololane.

К 5,9 г этилового эфира этиленгликолг фосфорНСтой кислочы прикапывают 14,9 г метилового эфира бензоилмуравьиной кислоты при О-5°С. Реакционную смесь выдержнвают в течение суток при комнатной температуре. В результате вакуумной перегонки получают 11,6 г (58%) 4,5-дифенил-4,5-дикарбметокси-2314.9 g of benzoyl formic acid methyl ester at -5 ° C are added dropwise to 5.9 g of ethyl ester of ethylene glycol with phosphoric acid. The reaction mixture is incubated for 24 hours at room temperature. As a result of vacuum distillation, 11.6 g (58%) of 4,5-diphenyl-4,5-dicarbmethoxy-23 are obtained.

этокси-2,2-0,О-этиленспиро - 1,3,2-диоксафосфолапа с т. кип. 193-196°С (2-10- мм рт. ст.) df 1,2803; Пи 1,5355.ethoxy-2,2-0, O-ethylene spiro - 1,3,2-dioxaphospholapa with m. bale. 193-196 ° C (2-10 mm Hg. Art.) Df 1,2803; Pi 1,5355.

Найдено, %: С 57,12; Н 5,24; Р 6,50.Found,%: C 57.12; H 5.24; P 6.50.

С22Н2509Р.C22H2509R.

Вычислено, %: С 56,89; Н 5,39; Р 6,68.Calculated,%: C, 56.89; H 5.39; R 6.68.

Строение полученного продукта подтвернсдено ИК- и ЯМР-снектрами.The structure of the obtained product is confirmed by IR and NMR spectra.

Пример 2. Получение 4,5-днфеннл-4,5-дикарбэтокси-2-этоксн - 2,2 - О,О - этиленспнро1 ,3,2-дноксафосфолапа.Example 2. Obtaining 4,5-dnfennl-4,5-dicarbethoxy-2-ethoxn - 2,2 - O, O - ethylenediamine, 3,2-dnoxaphospholol.

К 8,8 г этилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты прикапывают 23,1 г этилового эфира бензоилмуравьиной кислоты при О-5°С. Реакционную смесь выдерживают в течение суток при комнатной те.мпературе. В реззльтате вакуумной перегонки получают 15,6 г (50%) 4,5-дифеннл-4,5-дикарбэтокси-2этокси-2 ,2-О,О-этилепспиро-1,3,2 - диоксафосфолана с т. кип. 208-21 ГС (2-10-3 „ „.) df 1,2477; пп° 1,5140.To 8.8 g of ethyl ester of ethylene glycol phosphate acid, 23.1 g of ethyl ester of benzoyl formic acid are added dropwise at ~ -5 ° C. The reaction mixture was incubated for 24 hours at room temperature. In the vacuum distillation, 15.6 g (50%) of 4,5-difennl-4,5-dicarbethoxy-2ethoxy-2, 2-O, O-etilepspiro-1,3,2 - dioxaphospholane with m.p. 208-21 GS (2-10-3 „„.) Df 1.2477; pp ° 1.5140.

Найдено, %: С 58,52; Н 5,88; Р 6,32.Found,%: C 58.52; H 5.88; P 6.32.

С24Н2909Р.C24H2909R.

Вычислено, %: С 58,53; Н 5,89; Р 6,30. Строение полученного продукта подтверн дено ИК-, ЯМР-спектрами.Calculated,%: C 58.53; H 5.89; P 6.30. The structure of the obtained product was confirmed by IR, NMR spectra.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method for preparing 4,5-diphenyl-4,5-dicarbalkoxy-2-alkoxy-2, 2-0.0 - ethylene spiro-1,3,2 dioxaphospholanes, characterized in that the benzoyl formic esters / slots are reacted with ethylene glycol phosphorous esters acid, followed by separation of the target product by known methods.

2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out with cooling to about -5 ° C.