SU356832A1 - - Google Patents

Description

Предлагают примен ть в качестве фунгицида пиридиновых производных общей формулы

R -N-C-H где RI - водород или алькильный радикал; Ra и Ra - водород, галоген или алькильный радикал, или их солей, простых или сложных эфирОБ. Характерные соединени  такого рода и их 20 температуры плавлени  приведены ниже. Примен емые фунгицидные композиции обладают активностью против различных грибковых заболеваний, включающих следующие 25 специфические заболевани :

Erysiple graminis

(порошкообразна  мильдю) на пшенице и  чмене

5 Phytophthora inpestans ((поздн   болезнь)

на томидорах

(ржа) на .пшенице

Puccinia recondita

10 Podosphaera lencotricha («порошкообразна 

мильдю) на  бло«е Undnula necator ( торошкообр-азна  мильдю) 1на виноградной лозе Plasneopara viticola (( Пушиста  МИльдю) на виноградной лозе Piricularia orysae (вредитель) «а р.исе Ventaria ineecualis ( короста, окаб) на Я|б:ло«е и боротьс , следовательно, с инфекцией на этом растении, наход щейс  в удаленном рассто нии от того места, куда вначале был внесен этот препарат. Соединение, примен емое в качестве фунгицида, или же состав, содержащий это соединение, могут быть применены и к почве, расположенной вокруг корней растени  и могут быть перенесены этим растением через посредство его корней на другие зараженные части. Предлагаемые фунгицидные композиции могут быть использованы дл  борьбы с заболевани ми растений целым р дом способов. Так, они могут быть нанесены на листву зараженного растени , на семена или же на почву, в которой растет это растение, или же в которую оно должно быть посажено. Эти композиции могут быть приготовлены в форме пылеобразных порощков или же гранул , в которых активный инградиент -смешива5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 быть, например, каолин, бентонит, кизельгур, доломит, карбонат кальци , тальк, порошкообразна  окись магни , фуллерова земл , типе хевиттова земл , диатомитова  земл  и китайека  глина. Композиции дл  обработки сем н могут включать агент, способствующий адгезии этой композиции, например минеральное .масло. Эти композиции могут быть приготовлены также и в виде порошкообразных дисперсных лылей или же в виде гранул, включающих кроме активного инградиента еще и смачивающий агент дл  того, чтобы облегчить дисперсию порошка или круп в жидкост х. Такие порощки или крупы .могут включать наполнители , суспендированные агенты и т. д. Эти композиции примен ют также в виде жидких препаратов, которые пригодны , дл  погружени  В них или же дл  опрыскивани , которые обычно  вл ютс  раствора.ми, водными дисперси ми или же эмульси ми, содержащими активный инградиент в присутствии одного или более смачивающих, диспергирующих , эмульгирующих и суспендирующих агентов , которыми могут быть соединени  типа катионитов, анионитов или же неионного типа. Подход щими агентами катионитного типа  вл ютс  соединени , включающие, напри.мер, четвертичные аммониевые соединени , например бромистый цетилтриметиламмоний. Подход щими агентами анионного типа  вл ютс  соединени , включающие, например, мыла, соли алифатических сложных моноэфиров серной кислоты, такие как натриева  соль лаурилсульфата, соли сульфированных ароматических соединений, например натриева  соль додецилбензолсульфоновой кислоты, натриева , кальциева  или аммонийна  соль лигносульфоновой кислоты, бутилнафталинсульфоновой КИСЛОТЫ и смеси натриевых солей диизопропил- и триизопропилнафталин-сульфоновых кислот. Подход щими агентами неионного типа  вл ютс  соединени , которые включают , например, продукты конденсации окиси этилена с жирными спиртами, такие как олеиновый или цетиловый спирт, или же с алкилфенолами , такими как, например, октилфенол, нонилфенол или октилкрезол. Другими неионными агентами  вл ютс  частичные сложные эфиры, полученные из длинноцепочечных жирных кислот и гекситоловых ангидридов, продукты конденсации указанных частичных эфиров ,с окисью этилена и лецитины. Подход щими суспендирующими агентами  вл ютс  соединени , включающие, например, гидрофильные коллоиды, например поливинилпирролидон и натриевое производное карбоксиметилцеллюлозы , а также растительные камеди, например камедь акации, и камедь традисканции (tlagecanht). Водные растворы, дисперсии и эмульсии могут быть приготовлены путем растворени  активного инградиента или же инградиентов в органическом растворителе, который может

пергирующих или эмульгирующих агентов, а затем добавлением этой смеси, полученной таким путем, к воде, котора  может содержать подобно описанному выше, один или более смачивающих, диспергирующих или эмульгирующих агентов. Подход щими органическими растворител ми  вл ютс  дихлорэтилен, изопропиловый спирт, пропиленгликоль, диацетоновый алкоголь, толуол, керосин, метилнафталин , ксилолы и трихлорэтилен.

Соединени  могут быть также введены в составы, из которых изготавливают капсулы или микрокапсулы, содержащие либо сам активный инградиент, либо композицию, содержащую этот активный инградиент, и ;x приготавливают одним из любых известных методов инкапсулировани  или микрокапсулировани .

Композиции, которые должны быть использованы в качестве опрыскивающих ком 10зиций , могут быть также получены в виде аэрозолей , создание которых требует применени  контейнеров, работающих под давлением в присутствии репеллента, такого, как, например , фтортрихлорметан или дихлордифторметан .

ДлЯ включени  подход щих добавок, например , дл  улучшени  распределени , распылени , силы адгезии и устойчивости к дождю обработанных поверхностей, могут быть использованы различные составы, подход щие к данному конкретному случаю.

Составы могут быть также с успехом приготовлены путем смешени  их с удобрени ми. Предпочтительным составом такого типа  вл етс  состав, включающий гранулы удобр ющего вещества, которые могут, например, быть покрыты -веществом, примен емым в качестве фунгицида. Такое удобрение может, например включать азотные, или фосфатные соединени .

Соединени , которые должны быть использованы в виде водных дисперсий или эмульсий , обычно приготавливают в виде концентратов , содержащих высокие пропорции активного инградиента или инградиентов, причем указанные концентрации должны быть разбавлены водой перед использованием. Эти концентраты часто оставл ют на длительное хранение. После такого хранени , их можно разбавл ть водой, приготовить водный лрепарат , который останетс  гомогенным в течение достаточного времени, которое будет необходимым дл  того, чтобы Провести опрыскивание из соответствующего аппарата. Такие концентраты могут содержать удобнее всего от 10-80 вес. % активного инградиента или инградиентов , а обычно 25-60 вес. % активного инградиента или инградиентов. Но могут быть использованы и такие водные препараты, которые содержат активный инградиент или инградиенты в количестве 0,001 -1,0 вес. %. Пример 1.

ственно на растени  или другие поверхности и содержит 1 вес. % продукта формулы 1 и 99 вес. % талька.

Пример 2.

25 вес. ч. продукта формулы 2 65 вес. ч. ксилола и 10 ч. алкиларилполиэфирного спирта («Тритон Х-100) перемешивают любым подход щим способом. Таким образом получают эмульсионный концентрат, который может быть смешан с водой, дава  эмульсию пригодную дл  использовани  в сельскохоз йственных работах по борьбе с заболевани ми растений.

Пример 3.

5 вес. ч. продукта формулы 3 полностью перемешивают любым подход щим способом с 95 вес. ч. талька. Таким образом получают пылеобразную пудру.

Пример 4.

По вес. ч. продукта формулы 2 10 вес. ч. конденсата, полученного взаимодействием окиси этилена и октилфенола («Лиссапол X) и 80 вес. ч. диацетонового спирта, полностью перемешивают. Таким образом получают концентрат , который при смешивании с водой дает водную дисперсию, пригодную дл  применени  при опрыскивании против грибковых вредителей.

Пример 5.

Этот пример иллюстрирует концентрированные жидкие составы в виде эмульсии. Перечисленные ниже инградиенты смешивают друг с Другом в приведенных соотношени х и затем все перемешивают до Образовани  дисперсии .

Инградиенты, вес. %:

Продукт формулы 120

«Луброл L17

Додецилбензолсульфонат кальци 3

Этилендихлорид45

«Аромазоль Н15

100

Пример 6.

Перечисленные ниже инградиенты перемешивают друг с другом в пропорци х, приведенных здесь, дава  порошкообразную смесь, легко диспергируемую в жидкост х.

Инградиенты, вес. %:

Продукт формулы 250

Дисперсоль Т5

Китайска  глина45

100

Пример.

Приготавливают состав в виде крупинок, легко диспергируемый в жидкости (например, в воде) путем совместного перемалывани  первых четырех инградиентов, перечисленных

ниже, в присутствии воды, а затем туда вмешивают ацетат натри . Эту смесь высушивают и пропускают через стандартное сито, обычного Британского стандарта, размером 44- 100 меш дл  получени  крупинок желаемых Инградиенты, вес. % Продукт формулы 2 ДиСперсоль Т Лигносульфонат кальци  Додецилбензолсульфонат натри  Ацетат натри  Пример 8. Состав, пригодный дл  обработки сем н по лучают .путем смешивани  всех трех ингради ентов, перечисленных ниже в установленных пропорци х, вес. %: Продукт формулы 180 Минеральное масло2 Китайска  глина18 Пример 9. Композици  в виде гранул приготовлена пу тем растворени  активного инградиента в раст ворителе, разбрызгиванием полученного раст вора на гранулы пемзы, оставлением их дл  упаривани  растворител . Инградиенты, вес. %: Продукт формулы 35 Гранулы пемзы95 Пример 10. Состав в виде водной дисперсии приготов лен путем смешивани  и перемалывани  ин градиентов, перечисленных ниже, в установ ленных пропорци х, вес. %: Продукт формулы 240 Лигносульфонат кальци 10 Вода50 Ниже расшифровываютс  составы различ ных торговых марок и тортовых наименова ний. «Лубурол L - конденсат из 1 моль нонилфенола и 13 моль окиси этилена. «Арамзоль Н - смесь растворителей алкилбензолов . «Дисперсоль Т-смесь сульфата натри  и конденсата из формальдегида с натриевой солью нафталинсульфокислоты «Лиссапол X - конденсат из 1 моль нонилфенола и 8 моль окиси этилена . В защитных опытах растени  или подвергались опрыскиванию, так, что их листь  увлажн лись , или же окружающа  почва орошалась раствором или суспензией, содержащей 125, 25 или 5 ч. на 1 млн. активного соединени , которое может также содержать 0,1 вес. % смачиваюещго агента. После определенного промежутка времени, завис щего от степени и характера заболевани , растени  инокулировали определенной болезнью, масштаб которой измер лс  визуально к концу теста. В тесте с искоренением, растени  инокулировали болезнью в начале, а затем, лосле р да дней в -зависимости от заболевани , листь  смачивали путем опрыскивани  их раствором или суспензией, содержащей 125, 25 или 5 ч. на 1 млн. активного инградиента и (не об зательно) 0,1 вес. % смачивающего агента. Ниже приведена градаци  результатов по процентному количеству заболевани . Выражение Градаци  заболевани  от 61 до 100 то 26 до 60 от 6 до 25 от О до 5 Таблица с результатами, приведеина  ниже, показывает процесс в детал х дл  различных тестов. А. Тест защитные нанесени  распылением . Сзспензию или раствор, содержащий активнов соединение, разбрызгивали непосредственно на листь  растени , причем смачивающий агент присутствовал в том случае, когда растением были пщеница,  чмень или рис. По.сле подход щего промежутка времени (интервал времени А), завис щего от характера растени  растение инокулировалось грибком. Велось на блюдение в услови х опыта и через интервал времени В, завис щий от характера растени  и грибка, распространенность заражеии  определ лась визуально. В. Тест защиты орощением (пром очк о и) Суспензию или раствор, содержащий активное соединение, наносили на почву вокруг корней растени , подвергавшегос  опыту, и это растение инокулировалось грибками и распространенность инфекции оценивалась визуально . С. Тест искоренени  методом опрыскивани . Растени  инокулировались грибками дл  опыта, и через 24 час жидкий препарат разбрызгивалс  на листь  растени  по методу, описанному в тесте А. Через определенный ременный интервал С, тоже завис щий от арактера растени  и трибка, распространеность инфекции оценивалась визуально. Результаты испытаний приведены в та-бл. 1. Водный раствор или суспензию, содержащие 00 ч. на 1 млн. испытуемого соединени  пригодные после разбавлени  либо дл  ороени  почвы, окружающей растущее растеТаблица 1

тени  (за исключением пшеницы,  чмен  или риса), получают прибавлением воды к раствору соединени  (200 мг) в ацетоне (1 мл) до

тех пор, пока общий объем смеси не достигнет 400 мл. Водный раствор или суспензию, пригодные дл  опрыскивани  листвы пшеницы ,  чмен  и риса, получают аналогично, не

только в этом случае вместо воды используют 0,1 об.%-ный водный раствор монолауратполиоксиэтиленсорбитола , в качестве смачивающего агента - «Твин 20. Эти растворы подход щим образом разбавл ли водой дл  приготовлени  испытуемых растворов, содержащих 125, 25 и 5 ч. на 1 млн. соответственно, предлагаемого соединени .

Пример 11.

Этот пример иллюстрирует превосходство предлагаемых соединений (соединени  1) по сравнению с родственными пиримидиновыми соединени ми, которые показывают фунгицидную активность, по отношению к поздним заболевани м растений Late blight, Phytoptore ititfestaus которые  вл ютс  особенно важными и распространенными заболевани ми, сказывающимис  на урожае картофел  и томатов при их посевах.

Результаты приведены в табл. 2.

та S „3

igg

s

$

dj

с «

u s s та

Таблица 3

Результаты даны в таблице IV, .приведенной ниже. Эти результаты показывают, что соединение насто щего изобретени  имеет значительное преимущество по сравнению с фунтицидными активност ми лиримидиновых производных известных ранее при испытании на заболевание late blight. Результаты приведены в табл. 3.

Предмет изобретени 

Применение в качестве фунгицида пиримидиновых производных общей формулы

Примечание: Р - фитотоксичиые эффекты на растени х; - не испытано.

Были приготовлены водные композиции и испытаны против Phytophtora infestaus защитным тестом с применением опрыскивани  (P.S.A.) и защитным тестом с орошением почвы (P.R.D.) по методу, описанному в выщеприведенном примере.

где RI - водород или алкильный радикал; R2 и Rs - водород, галоген или алкильный радикал , или их солей, простых или сложных эфиров.