SU348555A1

SU348555A1 - METHOD OF OBTAINING p-ANGELICALACTON

Info

Publication number: SU348555A1
Application number: SU1453543A
Authority: SU
Original assignee: Л. В. Цыганкова, Л. А. Бадовска , В. Г. Кульневич Краснодарский политехнический институт

Description

Изобретение относитс к новому способу получени р-ангеликалактона, который находит применение дл синтеза различных производных , пластификаторов и физиологическиактивных веществ.The invention relates to a new process for the production of p-angeliclactone, which is used to synthesize various derivatives, plasticizers and physiologically active substances.

Известен способ получени р-ангеликалактона каталитической дегидратацией левулиновой кислоты с последующим переводом образующегос а-ангеликалактона в р-ангеликалактон . Используемую в качестве исходного продукта левулиновую кислоту получают дегидратацией сахарозы с низким выходом. Недостатками способа вл ютс сложность и многоступенность процесса.A method of producing p-angelicalactone by catalytic dehydration of levulinic acid is known, followed by transferring the resulting a-angelicalactone to p-angelica lactone. The levulinic acid used as the starting material is obtained by dehydrating sucrose in a low yield. The disadvantages of the method are the complexity and multistepness of the process.

Цель изобретени - упрощение технологии процесса. Это достигаетс тем, что метилфурфурол подвергают взаимодействию с перекисью водорода с выделением целевого продукта обычными приемами.The purpose of the invention is to simplify the process technology. This is achieved by reacting methylfurfurol with hydrogen peroxide to isolate the target product using conventional techniques.

В процессе примен ют 27-30%-ную перекись водорода при мольном соотнощении реагентов 1 : 2,5. Реакцию провод т при температуре 60°С и интенсивном перемещивании в течение 2 час.The process uses 27–30% hydrogen peroxide at a molar ratio of 1: 2.5. The reaction is carried out at a temperature of 60 ° C and intensively moving for 2 hours.

Процесс окислени контролируют спектрофотометрически по Лмакс 292 нм и провод т до полного израсходовани метилфурфурола. Дл разрущени иерекисных соединений ио окончании реакции в оксидат добавл ют 1 % от веса загруженного метилфурфурола технической тиомочевины. Из оксидата в вакууме отгон ют растворитель, а затем при нагревании оставшегос масла до 120-140°С отгон ют продукт с т. кип. 85-86°С при 10 мм рт. ст.The oxidation process is monitored spectrophotometrically at Lmax 292 nm and carried out until complete consumption of methylfurfural. To destroy the ireoxide compounds and at the end of the reaction, 1% of the weight of the technical thiourea methylfurfural loaded is added to the oxidate. The solvent is distilled off from the oxidate in vacuum, and then with heating of the remaining oil to 120-140 ° C, the product is distilled off from b.p. 85-86 ° C at 10 mm Hg. Art.

Пример. 11 г (0,1 моль) технического метилфурфурола загружают в трехгорлую колбу с мещалкой и обратным холодильником и прибавл ют 31,5 мл (0,25 моль 27%-ной перекиси водорода. Реакцию ведут при термостатировании (60±1С) и интенсивном перемещивании. Через 2 час метилфурфурол полностью реагирует. В реакционную массу добавл ют 0,11 г технической тиомочевины , после чего сразу же отгон ют в вакууме воду и затем на масл ной бане (120-140°С) при 10 мм рт. ст. продукт с т. кип. 85-86°С. Получают 2,94 г, что составл ет 30% от теоретического выхода.Example. 11 g (0.1 mol) of technical methylfurfural is loaded into a three-necked flask with a mesher and reflux condenser and 31.5 ml (0.25 mol of 27% hydrogen peroxide) are added. The reaction is carried out with temperature control (60 ± 1 ° C) and intensive displacement After 2 hours, methylfurfural completely reacts. To the reaction mass, 0.11 g of technical thiourea is added, after which water is immediately distilled off in a vacuum and then in an oil bath (120-140 ° C) at 10 mm Hg. Product b.p. 85-86 ° C. 2.94 g are obtained, which is 30% of the theoretical yield.

Найдено, %: С 61,43; И 6,25.Found,%: C 61.43; And 6.25.

Вычислено, (дл СзНеОг), %: С 61,21; И 6,17, rtg К4545; Мол. вес 98,5.Calculated, (for CsHeOg),%: C 61.21; And 6.17, rtg K4545; Mol weight 98.5.

Н1 -спектр поглощени имеет характеристические полосы поглощени раздвоенного карбонила , 17,65; 1605, vcn 3116; vc-o-c 1031, 1085, 1158, подтверждающие структуру р-ангеликалактона. УФ-спектр полученного вещества после гидролиза соответствует сиектру левулиновой кислоты с 3 Предмет изобретени 1. Способ получени р-ангеликалактона, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, метилфурфурол подвер-5 гают взаимодействию с перекисью водорода при нагревании с выделением целевого продукта обычными приемами. 4 2. Способ по и. 1, отличающийс тем, что используют 27-30%-ную перекись водорода при мольиом соотношении метилфурфурола и перекиси водорода 1 :2,5. 3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 60°С. The H1 absorption spectrum has characteristic absorption bands of forked carbonyl, 17.65; 1605, vcn 3116; vc-o-c 1031, 1085, 1158, confirming the structure of p-angel aclactone. The UV spectrum of the substance obtained after hydrolysis corresponds to the spectrum of levulinic acid with 3 tricks. 4 2. The method according to and. 1, characterized in that a 27-30% hydrogen peroxide is used at a moth ratio of methylfurfural and hydrogen peroxide of 1: 2.5. 3. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 60 ° C.