SU341237A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU341237A1 SU341237A1 SU1477638A SU1477638A SU341237A1 SU 341237 A1 SU341237 A1 SU 341237A1 SU 1477638 A SU1477638 A SU 1477638A SU 1477638 A SU1477638 A SU 1477638A SU 341237 A1 SU341237 A1 SU 341237A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- amidines
- phosphorylated
- ether
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- -1 methylphosphoryl butyramidine Chemical compound 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИДИНОВ
Предлагаетс способ получени фосфорилированных амидов общей формулы
О В
R II I ,,
где R-алкил Ci-С4 или алколсил R - алкил
R - водород, алкил Ci-Се или фенил. Известные фосфорилированные амидины общей формулы
О Ко
,11 1 (R,0),P-N C-NH2
где RI - алкил; R2- арил.
Эти соединени получают взаимодействием триалкилфосфитов с -Ы-хлораренамидинами при нагревании.
Предлагаемые фосфорилированные амидины вл ютс новыми. Они обладают инсектицидными и акарицидными свойствами и могут найти применение в качестве средств дл борьбы с вредител ми растений.
тов, привод щей к получению соответствующих тиоловых эфиров.
Способ заключаетс в том, что соединени общей формулы
3 И
к в I
P-ll«C-NH«
10
где R и R имеют указанные значени ;
R - алкил Ci-С4,
подвергают взаимодействию с йодистыми алкил ами общей формулы RJ, где R имеет указанное значение.
Реакци идет нри комнатной температуре, однако, желательно нагревание, ускор ющее реакцию. Можно примен ть растворитель, которым может служить и избыток йодистого алкила.
Целевые продукты выдел ют известными приемами. Исходные соединени могут быть получены взаимодействием хлорангидридов тиофосфорной (тиофосфоновой) кислоты с соответствующими амидинами в присутствии акцептора хлористого водорода.
Пример. 0,0-диметилтионофосфорилбутирамидин . л ют 32,0 г (0,2 моль 0,0-диметилхлортионофосфата и лри сильном перемешивании приливают по капл м 16,0 г (0,4 моль NaOH в 80 мл воды. Реакци слегка экзотермическа и температура поднимаетс до 39° С. Перемешивание продолжают 1 час. Продукт реакции экстрагируют 4 раза эфиром, эфирный раствор высушивают над MgSO4, фильтруют и эфир отгон ют. Выход 6,0 г, бесцветное масло, «1° 1,5160. 0,5-Д:иметилфосфорилбутирамидин. 28,0 г О,О-д.иметилтионофосфорилбутирамидина и 100 мл йодистого метила перемешивают и кип т т с обратным холодильником 4 час, затем охлаждают, йодистый метил отгон ют и получают белое твердое вещество. Этот продукт перемешивают с малым количеством эфира 10 мин, фильтруют и получают 22,0 г твердого кристаллического веш.ества с т. пл. 91- - О,8-диметилфосфо94 С, соответствующего рилбутирамидину. Предмет изобретени 1. Способ лолучени фосфорилированных амидинов общей формулы ,g P-N C-HHe где R - алкил Ci-€4 или алкоксил R алкил Ci-€4; R водород, алк л Ci-Се или фенил, огличающийс тем, что соединени общей формулы P-N C-JNBi где R и R имеют указанные значени ; R - алкил Ci-С4, подвергают взаимодействию с йодистыми алкилами общей формулы RJ, где R имеет указанное значение, с лоследующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ ло п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при нагревании.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU341237A1 true SU341237A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wadsworth et al. | The utility of phosphonate carbanions in olefin synthesis | |
US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
KR870001334B1 (ko) | N-포스포노 메틸글리신의 제조방법 | |
SU341237A1 (ru) | ||
KR100253674B1 (ko) | 아미노메탄포스폰산의 제조방법 | |
RU2032690C1 (ru) | Способ получения n-фосфонометилглицина | |
US4764634A (en) | Preparation of organic phosphinites | |
US3989772A (en) | N,N-bis-(phosphonomethyl)-acrylamides | |
MARUSZEWSKA-WIECZORKOWSKA et al. | Synthesis of 2-(pyridyl) ethylphosphonic acids and esters | |
SU315359A1 (ru) | ||
EP0130008B1 (en) | Method for preparation of n-phosphonomethylglycine | |
SU327684A1 (ru) | ||
SU218178A1 (ru) | Способ получения диалкил-(винилтиоалкил)-фосфитов | |
SU188968A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ МЕТИЛ- ИЛИ ЭТИЛ-а- ОКСИДИЭТОКСИФОСФОНЭТИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТБ1 | |
SU207904A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ а-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ГИДРОКСИМОВЫХ КИСЛОТ | |
SU167873A1 (ru) | Способ получения титанорганических соединений, содержащих азот и фосфор12 | |
SU433154A1 (ru) | Шособ получения фосфорсодержмшх титанорганических соединении | |
CS229945B2 (en) | Processing method of aminomethylfosfone acid | |
US4468355A (en) | Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids | |
SU207910A1 (ru) | Способ получения полных оксимовых эфиров двух- или трехосновных кислот пятивалентногофосфора | |
US7057065B2 (en) | Process for production of vinylphosphonic acids and silyl esters thereof | |
SU248659A1 (ru) | Способ получения амидов диалкилфосфорнойкислоты | |
SU293814A1 (ru) | Способ получения свинецорганических дитиофосфатов | |
SU305654A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ (ТИОФОСФОРНОЙ) или ФОСФОНОВОЙ (ТИОФОСФОНОВОЙ)кислотИзобретение относитс к способу получени эфиров кислот фосфора, в частности не описанных в литературе эфиров фосфорной (тио-фОСфорНОЙ) или фОСфОНОВОЙ ( | |
SU207913A1 (ru) | Способ получения полных эфиров дитиофосфорной кислоты-о,о-диарил-5-алкилдитиофосфатов |