SU335944A1 - Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана - Google Patents

Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана

Info

Publication number
SU335944A1
SU335944A1 SU1496972A SU1496972A SU335944A1 SU 335944 A1 SU335944 A1 SU 335944A1 SU 1496972 A SU1496972 A SU 1496972A SU 1496972 A SU1496972 A SU 1496972A SU 335944 A1 SU335944 A1 SU 335944A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
azaspiro
nonane
oxa
mol
hydrogen atom
Prior art date
Application number
SU1496972A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.Г. Маркушина
Н.В. Шуляковская
Original Assignee
Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им.Н.Г.Чернышевского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им.Н.Г.Чернышевского filed Critical Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им.Н.Г.Чернышевского
Priority to SU1496972A priority Critical patent/SU335944A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU335944A1 publication Critical patent/SU335944A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (2)

  1. (54) СПОСОБ .ПОЛУЧВМИЯ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 1 -оке А-6-АЗАСГ1ИРС)( 4,4) i ЮН АН А Изобретение относитс  к способу получе нитт новых соединений - производных 1-окса -6-азаспиро(4,4)нонана (юрмулы I I1 J,-r-CH, RJ У ... где R - атом водорода или алкил у:Ц. атом водорода или ацетил, Эти соединени  наход т применение в iia честве физиологически активных веществ к полупродуктов дл  их синтеза. Предлагаемый способ заключаетс  в том что. j -карбонилсодержашие 2,5«Димвтс-кси -2,5-дигидрофураны формулы П I где R имеет вышеуказанные значени , подвергают восстановительному аминированию в среде метанола, нась :ценкого аммиаком, в присутствии катализатора никел  на кизель .гуре. Соединение Т, где R атом водорода, можно перевести в ацетилпроиэводное ацетилированием уксус- кь.м ангидридом при нагревани  до ЮО С. Необходимь1е дл  синтеза 1 окса 6 азаспиро ( 4,4) нонанов исходнЕле 2,5-диметокси--2 ,5 дигидрофурилбутвноны-3 легко получают электролитическим метоксипированием -( е. 1 1урил)-бутанонов- 3. ( И, фурил)-5утанонь 3 -снитезируют из фурфурола и его 5 метилгомолЬга, П р и м е р 1. Синтез 7 метил-2 метокси-З .-окса-О-азасп ро (4,4) нонана и 2;7-ЯиметиЛ 2-метокси--1 -окса-6-азаспИ ро(4.4)ноыана. В стальной вращающийс  автоклав емкостью 25О мл помещают 4О г (О ,2моль) 2,6 -диметокси-2,5-диг1ЗдрО(Ьури; бутаноиа -3 , 60 мл метанола, насы; --кного аммиа™ хом, и 4 г никел , на кизельгуп-э. /:, гчлч™ И1К- водорода IlO атм, температура 12012Г С. 1-еакиию заканчивают по поглощению Юл водорода, Гидрогенизат извлекают из автоклава и освобождают от катализатора . ЛАетанол и избыток аммиака отгоп кп на вод ной бане при уменьшенном давлении, остаток перегон ют в вакууме. Выход 2О.5 г (61%). Т. кип, 98-1ОО°С (3 мм). п2.0 , d 4 Найдено, %: С 62,83; 62,90; Н 1О,О6 10.12; N 8,08. 7.73| ДЛ{ 46.60 V47 «2Вычислено , %: С 63,13; Н 10,01; N 8,18; р 46,28. Аналогично получают 2,7-диметил-2-ме токси-1-окса-6-азаспиро(4,4)нонан, исхо-, а  из 21 г (О,1 моль) 2-метил-2,5-диметокси-2 ,5-дигидрофурилбутанона-3,6О мл метанола, насыщенного аммиаком, и 2 г никел  на к-изельгуре. Выход 8,6 г (68%). Т. кип. 1ОЗ-1О5°С (2 мм). п| l,477 1,О409. Найдено, %: С 64,61, 64,73; И 1О,32 10,40; N 8,04. 7,82; ,29. Вычислено, %: С 64,83; Н 1О,34; N 7,59, 50,69. Пример
  2. 2. Синтез 1-(2,5-димето кситетрагидрофурил)-3-аминобутана. В стальной вращающийс  автоклав емкостью 25О мл помещают 40 г (0,2 моль 2,5-диметокси-2.5-дигидрофурилбутанона-3 6О мл метанола, насышепного аммиаком,   4 г скелетного никел  (или R и О и 1О% RU/C). Реакцию провод т при 10О12О°С и давлении водорода 12О атм. Гидрогеиизат обрабатывают, как описано вьше. Остаток перегон ют в вакууме. ВыходЗО,4 ( 71%). Т. кип. 1О6-1О9°С (3 мм), ri|° 1,4535, d 1,0134. Найдено, %: С 59,51, 9,6О; Н 1О,43, 10,62; N 6,53, 6,49 AAR 54,26. 3ацетил-1-окса-6-азаспиро ( 4.4 ) копана В круглодонную колбу емкостью 25 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 1,7 г (0,01 моль) 7-метил-2-метокси-1-окса-6-азаспиро (4,4)нонана и при охлаждении колбы водой со льдом по5тепенно прибавл ют 1.53 г (0,015 моль) уксусного ангидрида. Затем реакционную Meqb нагревакгг при 100- С в течение 1 час Далее образовавшуюс  в процессе реакции уксусную кислоту отгон ют при уменьшенном давлении, остаток перегон ют в вакууме . Выход 77%. Т. кип. 181-183°С (2мм), 20 1,479О. Найдено, %: С 62,22, 62,08; Н 9.37, 9,27; N 6.93, 6, 56. Sl l9 3Вычислено , %: с 61,95; Н 8,99; N 6,57. Аналогично получают 2,7-диметил-2-метокси- N -аиетил-1-окса-6-азаспиро (4,4)нонан исход  из 1,85 г (0,01 моль) 2,7-димeтил-2-мeтoкcи-l-oкca-6-aзacпиpo- (4,4)нoнaнa и 1,53 г (О,О15 моль) уксусного ангидрида. Выход 8О%. Т. кип. 179181°С (2 мм), П 20 1,4802. Найдено. %: С 63,36, 63,20; Н 9.32, .9,40; N 6,08. 6.11. О.ЗВычислено , %: С 63,40; Н 9.31;N 6,16, Формула изобретени  Способ получени  соединений р да 1-окса-6-азаспиро (4,4)нонана формулы I СНгО где R - ато водорода или алкил и R атом водорода или ацетил, отличающийс  тем. что -кa lбoнилcoдepжaщие 2,5-диметокси-2,5-дигидрофураны формулы Н гпе К - имсег ы.пиеуказенные значени , попьергакуг восс гановительному аминм|1Ова- попьергакуг восс гановительному аминм|1Ова- нию в среде метанола, насышенногю аммиа-. ком, в присутствии катализатора никел  на , . кизельгуре с выделением целевого продукта , в котором R - атом водорода, или переводом его в ацетильное производное обычными приемами. ,
SU1496972A 1970-12-15 1970-12-15 Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана SU335944A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1496972A SU335944A1 (ru) 1970-12-15 1970-12-15 Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1496972A SU335944A1 (ru) 1970-12-15 1970-12-15 Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU335944A1 true SU335944A1 (ru) 1976-01-25

Family

ID=20460647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1496972A SU335944A1 (ru) 1970-12-15 1970-12-15 Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU335944A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4940795A (en) * 1987-10-05 1990-07-10 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic spiro compounds and methods for preparing the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4940795A (en) * 1987-10-05 1990-07-10 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic spiro compounds and methods for preparing the same
USRE34653E (en) * 1987-10-05 1994-07-05 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic spiro compounds and methods for preparing the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4181810A (en) Process for the preparation of propane-1,3-diols, disubstituted in the 2-position
RU1779244C (ru) Способ получени N-метил-3-( @ -трифторметилфенокси)-3-фенилпропиламина или его фармакологически приемлемой кислотно-аддитивной соли
ROBERTSON Adducts of tert-alcohols containing an ethynyl group with dihydropyran. Potentially useful intermediates
JPS58189129A (ja) モノエチレングリコ−ルモノエ−テルの製造方法
JPS62230754A (ja) ヒドロキシアミン化合物の新規な製造方法
US2516674A (en) Substituted glycinamide
SU335944A1 (ru) Способ получени соединений р да 1-окса6-азаспиро(4,4)нонана
US2610193A (en) Cyclic organic compounds
JPS61204175A (ja) 2,2′−イソプロピリジンビス(テトラヒドロフラン)およびその調製方法
SU499806A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
US3048633A (en) N-lower alkyl-2-(benzyloxatedphenyl)-glycolamide
SU765268A1 (ru) 3,4-Дигидропирроло-(1,2-а) пиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза физиологически активных соединений и способ его получени
US2870164A (en) Process for making d, l-methysticin and d, l-dihydromethysticin
US3742063A (en) Dihydroxybutanones
SATO et al. Psychotropic Agents. IV. Syntheses of β-Phenyl-γ-butyrolactone Derivatives
KR840000275B1 (ko) 부탄-1,4-디올의 제조방법
US2773098A (en) Preparation of n, n'-dibenzylethylenediamine
US2808403A (en) Purification of d (-) galactamine
JP2736916B2 (ja) シベトンの製造法
JP2680683B2 (ja) ソラネシルアミン誘導体の製造方法
US2545095A (en) Polyacylated amino diols
SU1452808A1 (ru) Способ получени N-(2-аминобензил)-1-фенил-2-(метиламино)этанола
SU362020A1 (ru) Способ получения 1,7-бис-(гидроксидиметилсилил)-карборана
SU451701A1 (ru) Способ получени -сульфоланил3-формамида
SU469688A1 (ru) Способ получени простых эфиров нитразаметилолов и хлоргидринов