SU327167A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU327167A1 SU327167A1 SU1442175A SU1442175A SU327167A1 SU 327167 A1 SU327167 A1 SU 327167A1 SU 1442175 A SU1442175 A SU 1442175A SU 1442175 A SU1442175 A SU 1442175A SU 327167 A1 SU327167 A1 SU 327167A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- esters
- rhodanethyl
- acids
- chloroethyl
- aryloxyalkylcarboxylic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N Ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDTSRXAMMQDVSW-UHFFFAOYSA-N Benzthiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(S(N2)(=O)=O)=C1N=C2CSCC1=CC=CC=C1 NDTSRXAMMQDVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M Potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000754 Wrought iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N arsinic acid Chemical group O[AsH2]=O VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- -1 dried azeotropically Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
р-РОДАНЭТИЛОВЫХ
, Изобретение относитс к способам получени гербицидов - р-роданэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот.
Известен способ получени р-роданэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот путем взаимодействи р-роданэтиловых эфиров вторичных арсинистых кислот с ацилхлоридами при нагревании до 60-80°С.
Известный способ многостадиен и требует применени токсичных и труднодоступных мышь корганических соединений.
Было установлено, что р-роданэтиловые эфиры арилоксиалкилкарбоновых кислот обладают высокой гербицидной активностью, значительно превосход в этом отношении другие эфиры этих кислот, в частности бутило;илй , который пшроко примен етс в качестве гербицида.
В св зи с этим возникла необходимость разработки доступного дл промышленности способа получени рассматриваемых соединений .
С целью упрощени процесса и расширени сырьевой базы предлагаетс способ получени р-роданэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот, основанный на реакции рхлорэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот с роданидами щелочных металлов или аммони , например:
ArOCHsCOCHjCH,Cl+NH4SCN -
II О
- ArOCH3COCHjCH,SCN+NH,Cl
li О
10
где Аг-замещенный фенил.
Процесс провод т при нагревании исходных реагентов до 100-150°С в растворе диметилформамида . Конечные продукты получают с высоким выходом и легко выдел ют обычными приемами.
Необходимые дл синтеза р-хлорэтиловые эфиры легко и с высоким выходом получают этерификацией соответствующих кислот этиленхлоридгидрином .
Пример 1. Получение р-роданэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
Смесь 0,1 г-моль р-хлорэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,1 г-МОЛЬ роданида аммонн и 50 мл диметилформамида нагревают до 100-120°С и перемешивают при этой температуре в течение СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
8 час; охлаждают, отдел ют фильтрованием выпавший в осадок хлористый аммоний, отгон ют при уменьшенном давлении диметилформамид , остаток раствор ют в бензоле, промывают водой, сушат азеотропно, отгон ют бензол и получают продукт с выходом 97%; П2о 1,5580, при хранении кристаллизуетс ,
т. пл. 34-36°С.
Найдено, %: С1 23,67; N 4,81; S 10,07.
CiiHgClaNOsS.
Вычислено, %: С1 23,20; N 4,58; S 10,76.
Этот же продукт получают в аналогичных услови х из р-хлорэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и роданистого кали . Выход 89%Пример 2. Получение р-роданэтилового эфира 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты .
Получают в услови х примера 1 из 0,1 г моль р-хлорэтилового эфира 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,1 г-моль роданида аммони . Выход 86%, т. пл. 78-80°С (после промывки спиртом).
Найдено, %: С1 30,79; N 3,97; S 9,11.
CuHsCUNOaS.
Вычислено, %: С1 31,30; N 4,11; S 9,40,
Предмет изобретени
Способ получени р-роданэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот, отличающийс тем, что, с целью упрош,ени процесса и расширени сырьевой базы, р-хлорэтиловые эфиры арилоксиалкилкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с роданидами ш,елочных металлов или аммони в растворе диметилформамида при нагревании до 100- 150°С с последуюш.им выделением целевых продуктов известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU327167A1 true SU327167A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU327167A1 (ru) | ||
| US5523449A (en) | Process for preparing phosphorodichlorido-dithioates by reacting alkylmercaptans with phosphorus trichloride in the presence of sulfur | |
| JP2609480B2 (ja) | α―フルオロアクリロイル誘導体の製造方法 | |
| JP3040180B2 (ja) | ２−アルキルチオ−１，３，４−チアジアゾール類の製造方法 | |
| JPH02292262A (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチル―ピリジンの製造方法及び新規中間体 | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| CA1170271A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxyphenylacetic acid | |
| GB2075968A (en) | Benzylsulphonic acid derivatives | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| SU247950A1 (ru) | Способ получения 2,4,5-трихлорфенилфосфонистойкислоты | |
| US4075292A (en) | Production of O,O-dialkyl-phosphorochloridothionates | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| US2459059A (en) | Method for preparing alkyl acyloxy acrylates | |
| JP4695742B2 (ja) | 塩素化されたピリジンスルホン酸クロリドの製造方法 | |
| SU192788A1 (ru) | ||
| SU588918A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных1,3,4-тиадиазол-5-тиолов | |
| SU166028A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВФосФОРновАтистой кислоты | |
| SU194815A1 (ru) | Способ получения фосфорорганических соединений | |
| SU488816A1 (ru) | Способ получени полифтор-(или полифторнитро) алкиловых эфиров 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты | |
| DK149197B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af d,1-beta-benzoylamido-isosmoersyre | |
| CN112028906A (zh) | 一种“一锅煮法”制备唑啉草酯的方法 | |
| SU250128A1 (ru) | Способ получения n-(xлop-гp?г-буtил)-s-aлkил(apил)tиoуpetahob | |
| SU255250A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов хлорированныхбензойнб1х кислот | |
| SU166319A1 (ru) | Способ получения изопропилиденглицерина | |
| SU166021A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛО8Ь!Х ЭФИРОВ р-АРИЛОКСИЭТАНСУЛЬФОКИСЛОТ |