SU319592A1 - Способ получения 4-карбометоксиметилен- замещенных солей пирилия - Google Patents
Способ получения 4-карбометоксиметилен- замещенных солей пирилияInfo
- Publication number
- SU319592A1 SU319592A1 SU1465251A SU1465251A SU319592A1 SU 319592 A1 SU319592 A1 SU 319592A1 SU 1465251 A SU1465251 A SU 1465251A SU 1465251 A SU1465251 A SU 1465251A SU 319592 A1 SU319592 A1 SU 319592A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- pirilia
- carbometoxymetylene
- substituted salts
- zinc
- Prior art date
Links
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N Perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 nitrile salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C([O-])=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N Pyrylium salt Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006680 Reformatsky reaction Methods 0.000 description 1
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N Xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N flavone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003944 flavones Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к снособу получени новых замещенных солей нирили , в частности 4-карбометоксиметилензамещенных солей нирили , которые могут найти применение в синтезе важных ингибиторов, нластификаторов , физиологически-активных веществ.
Предлагаемый способ нолучени 4-карбометоксиметилензамещенных солей нирили основан на широко известной в органической химии реакции Реформатского, котора сводитс к взаимодействию эфира а-галоидкислоты с альдегидом или кетоном в присутствии металлического цинка.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что 7 Пирон подвергают взаимодействию с эфиром бромуксусной кислоты в нрисутствии цинка. Полученный при этом пиранол перевод т в целевой продукт при взаимодействии с хлорной кислотой с выделением целевого продукта известными нриемами.
Процесс желательно вести в среде инертного органического растворител , например, бензола и в присутствии избытка цинка.
Предложенный способ - первый случай реакции Реформатского с ниронами или подобными соединени ми.
Пример. 2,6-Дифенил-4-карбометоксиметиленпирилнйнерхлорат .
Смесь 2,5 г (0,01 моль) 2,6-дифенил-у-пирона , 4 г цинка и 3 г (0,02 моль) метилбромацетата в 5 мл сухого бензола подогревают до начала кипени . Дальще реакци идет салюпроизвольно . По охлаждении реакционную смесь разлагают водой, в результате выпадает белый осадок. К образовавшейс смеси добавл ют 2 мл уксусной кислоты. Маслообразный продукт экстрагируют эфиром, эфирную выт жку сушат и добавл ют 1,5 г хлорной кислоты. Конечный кристаллический продукт фильтруют, промывают эфиром и сушат.
Выход 2,9 г (73,0%). Т. пл. 235°С (из уксусной кислоты)
Найдено, С 59,32; П 4,44; С1 8,77.
CgflHirOrCl
Вычислено, %: С 59,40; Н 4,21; С1 8,66.
Аналогично получают карбометоксиметилензамещенные пирилиевые соли из 2,6-дифенилтиапирона , ксантона, флавона.
Предмет изобретени
- - --, .....J
- -9592
34
сутствии цинка, полученный при этом пиранолпроцесс ведут в среде инертного органическоперевод т в целевой продукт при взаимодей-го растворител , например, бензола,
ствии с хлорной кислотой с выделением целе-3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем,
вого продукта известными приемами.что процесс ведут в присутствии избытка цин2 . Способ по п. 1, отличающийс тем, что5 на.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU319592A1 true SU319592A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2830211B2 (ja) | β−ヒドロキシケトン類の製造方法 | |
| Harington | Chemistry of thyroxine: constitution and synthesis of desiodo-thyroxine | |
| WO2005110984A1 (ja) | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 | |
| CA1168255A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives d'acides phenyl aliphatique carboxyliques | |
| SU319592A1 (ru) | Способ получения 4-карбометоксиметилен- замещенных солей пирилия | |
| JP2789735B2 (ja) | α，β―不飽和ケトン類の製法 | |
| Reeve et al. | Some α-alkoxyarylacetic acids | |
| EP0053408B1 (en) | Process for the preparation of substituted glyoxylic acid derivatives | |
| SU231716A1 (ru) | Способ получения хлористоводородной соли | |
| SU186451A1 (ru) | Способ получения винилоксиалкоксиалкинолов | |
| CA2027010C (en) | 3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation thereof and the use thereof for preparing 3-substituted 3-formylacrylic esters | |
| EP0005654A1 (fr) | Procédé d'isomérisation des dérivés de la vinyl-3 pipéridine | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| JP3822350B2 (ja) | キナ酸の製造方法 | |
| SU196892A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со- | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
| SU165751A1 (ru) | ||
| SU181089A1 (ru) | ||
| SU276058A1 (ru) | Способ получения производных n-пипepидиh(mopфo- лин)-бутин-2-карбоновых кислот | |
| SU211529A1 (ru) | Способ получения 3-хлор-1,1д-трифторпропанона-2 | |
| JP4294130B2 (ja) | α，β−不飽和ケトン化合物の製造方法 | |
| SU284987A1 (ru) | Способ получения производных 1,3,5-дитиафосфоринана | |
| SU351846A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ уЦИАН- ИЛИ у-КАРБОКСИЗАМЕЩЕННЫХ | |
| FR3029914A1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'intermediaires de synthese utilisant des produits d'origine naturelle et application des intermediaires obtenus |