SU310908A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-АМИНОМЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-АМИНОМЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- SU310908A1 SU310908A1 SU1421422A SU1421422A SU310908A1 SU 310908 A1 SU310908 A1 SU 310908A1 SU 1421422 A SU1421422 A SU 1421422A SU 1421422 A SU1421422 A SU 1421422A SU 310908 A1 SU310908 A1 SU 310908A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminomethane
- etheres
- acid
- preparing diphenyl
- phosphone acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 5
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 5
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N Triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 diphenyl ester Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N Aminomethylphosphonic acid Chemical compound NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N Methylphosphonic acid Chemical class CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N N,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical class NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к -способу получени не описанных в литературе соединений - дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты формулы ( АгО).Р CHNHAr Аг где Аг, Аг, Аг - арил, аралкил. Диариловые эфиры а-аминометанфосфоновой кислоты имеют подвижный атом водорода у азота и могут найти применение дл синтеза более сложных соединений, а также в качестве физиологически активных веществ. Известен способ получени диалкиловых эфиров аминофосфоновых кислот взаимодействием триалкилфосфитов с шиффовыми основани ми при 100-130°С в среде фенола. Однако дл получени дифениловых эфиров ааминометанфосфоновой кислоты указанный сносо б не примен лс . Предлагаемый способ получени дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты основан на взаимодействии трифенилфосфитов с шиффовыми основани ми при кратковременном нагревании (10-15 мин) на вод ной бане в среде органического растворител , например спирта, в присутствии в качестве катализатора концентрированной сол ной кислоты . По предлагаемому способу реакци проходит быстро в м гких услови х с хорошими выходами конечных продуктов 60-80%. Триалкилфосфиты обычно не присоедин ютс к шиффовым основани м, но при проведении реакции -при 100-130°С в течение 2- 5час в среде фенола с небольшим выходом (20-30%) образуютс алкиловые эфиры ааминометанфосфоновой кислоты. Пример 1. Получение дифенилового эфира а - (фениламино)фенилметанфосфоновой кислоты. 1,81 г исходного основани Шиффа (бензилиден-анилин ) и 3,10 г трифенилфосфита раствор ют в 2 мл этанола. Затем прибавл ют 6капель концентрированной сол ной кислоты (уд. в. 1,18) и нагревают реакционную смесь в течение 10-15 мин. Смесь оставл ют при комнатной температуре на 10-12 час, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промываюг эфиром образовавшиес кристаллы и перекристаллизовывают 2 раза из смеси спирта с бензолом. Выход 3,37 г, т. пл. 154-155°С.
Пример 2. Получение дифенилового эфира а- (фениламино)фенилметанфосфоновой кислоты.
0,93 г анилина, 1,06 г бензальдегида и 3,10 г трифенилфосфита раствор ют в 2 мл этанола, добавл ют 6 капель концентрированной сол ной кислоты (уд. в. 1,18), нагревают м.ин на вод ной бане и оставл ют сто ть нри комнатной температуре 10-12 час. Осадок отфнльтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают 2 раза из смеси спирта с бензолом. Выход 2,64 г (63,7% от теоретического), т. пл. 154-155°С.
Найдено, %: N 3,27; 3,41; Р 7,60; 7,47.
CasHssNPOa
Вычислено, % : N 3,37; Р 7,48.
Предлагаемым способом получен р д дифениловых эфиров ариламиноарилметанфосфоновых кислот с различными заместител ми в бензольных кольцах.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Стюсоб получени дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты, отличающийс тем, что трифенилфосфит подвергают взаимодействию с шиффовым основанием в среде органического растворител , например спирта, в присутствии каталитических количеств концентрированной сол ной кислоты при нагревании.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при нагревании на вод ной бане в течение 10-15 мин.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU310908A1 true SU310908A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5039819A (en) | Diphosphonate intermediate for preparing an antihypercalcemic agent | |
| SU310908A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-АМИНОМЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| JP3988134B2 (ja) | β−燐化ニトロキシドラジカルの製造方法 | |
| US5471000A (en) | Process for the manufacture of aminomethanephosphonic acid | |
| RU2527977C1 (ru) | Способ получения триметилового эфира фосфонуксусной кислоты | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| SU427945A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯа ПОЛИФТОРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХБЕНЗИЛДИХЛОРФОСФАТОВ | |
| US4906773A (en) | Process for preparing optically active threonine | |
| US3666838A (en) | Propenyl and propadienylphosphonic acids 2-propadienyl-4-oxo-1,3-dioxa-2-phosphanaphthalene-2-oxide | |
| JPH03397B2 (ru) | ||
| SU512698A3 (ru) | Способ получени 11а-дегалоидированных производных 6-метилентетрациклинов | |
| US5068425A (en) | Process of preparation of phosphinamides, applications and new products | |
| RU2778788C1 (ru) | Способ получения огнезащитной добавки на основе гликолурила | |
| Boduszek et al. | Synthesis of novel pyrone, chromone and coumarin derivatives of aminomethanephosphonic acid | |
| SU222385A1 (ru) | Способ получения 5,5-ди-(арилоксиацетоксиэтил)- -алкил(арил)дитиофосфонитов | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| SU376387A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных дифениламинов | |
| US4879400A (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)acetonylphosphonates | |
| SU296774A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ СЕМИКАРБАЗИДОВ | |
| SU207910A1 (ru) | Способ получения полных оксимовых эфиров двух- или трехосновных кислот пятивалентногофосфора | |
| EP0077099A2 (en) | Process for preparing amino acids and their esters | |
| US3681428A (en) | Synthesis of phosphorane compounds | |
| RU1810331C (ru) | Способ получени арилидов 2-окси-3-нафтойной кислоты | |
| SU910638A1 (ru) | Способ получени натриевых солей сн-кислот | |
| SU814276A3 (ru) | Способ получени -замещенныхОКСАзОлидиНОВ |