SU300450A1 - Способ получения алкиларилов - Google Patents
Способ получения алкилариловInfo
- Publication number
- SU300450A1 SU300450A1 SU1332938A SU1332938A SU300450A1 SU 300450 A1 SU300450 A1 SU 300450A1 SU 1332938 A SU1332938 A SU 1332938A SU 1332938 A SU1332938 A SU 1332938A SU 300450 A1 SU300450 A1 SU 300450A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- toluene
- alkyl aluminum
- aluminum halide
- alkylation
- nickel
- Prior art date
Links
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 alkyl aluminum halide Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- YOUIDGQAIILFBW-UHFFFAOYSA-J tetrachlorotungsten Chemical class Cl[W](Cl)(Cl)Cl YOUIDGQAIILFBW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical class [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- VGVZNHQJMQJYJO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1C(C)C VGVZNHQJMQJYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003657 tungsten Chemical class 0.000 description 1
Description
Известеи способ иолучени алкиларилов путем алкилировани ароматических углеводородов олефинами при нагревании в присутствии катализатора, представл ющего собой алюмоорганическое соединение формулы AlRnXs-n, где X - галоид; R - алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил, арил, арилалкил.
Этот способ не вл етс достаточно эффективным .
С целью интенсификации процесса алкилировани ароматических углеводородов олефинами предлагаетс в качестве катализатора использовать алкилалюминийгалогенид формулы AlRnXs-n, где , X -галоид, с добавками хлористых солей никел или вольфрама . Введение добавок в катализатор увеличивает конверсию толуола, а также селективность av килиpoвaни толуола пропиленом с образованием цимолов. При алкилировании на предлагаемом катализаторе в продуктах алкилировани отсутствуют олигомеры и полимеры олефииов и соответственно увеличиваетс выход алкиларилов. Алкилалюминийгалогенид и соли никел или вольфрама ввод т в реакцию в мол рном соотношении 1 : 100. Оптимальное соотношение указанных компонентов равно 1: 10. Исходна концентраци алкилалюминийгалогепида 1,0-Qfll ммоль1мл, а при оптимальном значении 0,02 лшоль/лгл:
Реакци алкилировапи ароматических углеводородов в присутствии указанных катализаторов протекает при атмосферном давлении и нагревании с высокой степенью превращени олефина. Полученные результаты иллюстрируютс следующими примерами.
Пример 1. В п тигорлый термостатированный реактор емкостью 0,35 л, снабженный барботером дл подачи газообразного олефина , термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 150 мл сцинцилл ционного особой чистоты толуола, добавл ют 0,3 ммоль NiCla и через капельную воронку подают 3 ммоль этилалюминийднхлорида . После этого реакционную смесь нагревают до 60°С и пропускают пропилен в течение 1 час. Получают 258 мл продукта, хроматографический анализ которого показал, что он имеет следующий состав (в вес. O/Q) ; Толуол8,66
лг-Цимол2,6
«.-Цимол20,85
о-Цимол8,63
Диизопронилтолуол42,27
Триизопропилтолуол13,15
минийдихлорида. Получают 310 мл реакционной массы следующего состава (в вес. о/о) Бензол15
Изопропилбензол18
лг-Ц мол13
о-Цимол16
г-Цимол33
Триизопропилбензол4
Димер пропилена1
Пример 3. Алкилирование провод т, как в примере 1, но NiCIs добавл ют 1 ммоль. Получают 202 мл алкилата. Состав реакционной массы (в вес. %):
Толуол40,6
tt-Цимол14,55
о-Цимол14,1
Диизопропилтолуол15,2
Триизопропилтолуол15,6
Пример 4. Алкилирование толуола провод т , как в примере 1, но вместо NiCb добавл ют 0,3 ммоль WCle. Получают 240 мл
реакционной массы состава (в вес. о/д):
Толуол23,8
-Цимол0,905
д-Цимол12,22
о-Цимол15,3
Диизопропилтолуол23,86
Триизопропилтолуол21,4
Алкилирование толуола про1П р и м е р
5.
примере 1, но NiCb берут вод т, как
0,03 ммоль. Получают 208 мл алкилата следующего состава (в вес. %):
Толуол14
г-Цимол
17,2
о-Цимол 10,1
Диизопропилтолуол 48,7
Триизопропилтолуол 10,0 в таблице представлены сравнительные данные процесса алкилировани толуола пропиленом при 60°С в течение 1 час в присутствии AlRCb и A1RC12 с добавками хлористых солей никел или вольфрама.
Из таблицы видно, что добавка iNiCb от 0,01 до 0,1 моль на 1 моль AlRCb примерно в 1,5 раза увеличивает конверсию толуола по сравнению с конверсией толуола при использовании только AlRClj. Добавка NiCb 0,001 моль и 0,3 моль на то же количество A1RC12 снижает конверсию толуола, но увеличивает селективность алкилировани толуола пропиленом с образованием цимолов.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени алкиларилов путем алкилировани ароматических углеводородов олефинамн при нагревании в присутствии катализатора , представл ющего собой алкилалюминийгалогенид формулы AlRnXs-n, где п -1-3, X - галоид, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса, в качестве катализатора используют алкилалюминийгалогенид с добавками хлористых солей никел или вольфрама.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что алкилалюминийгалогенид и соли никел или
вольфрама ввод т в мол рном соотношении от 1 до 100.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что алкилалюминийгалогенид берут в количестве 1,0-0.01 ммоль/мл.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU300450A1 true SU300450A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840001531B1 (ko) | 올레핀의 아미노화에 의한 아민제조방법 | |
| JP2996727B2 (ja) | 第三級ブチルアミンの製造法 | |
| US4057581A (en) | Process for preparing diphenylamines | |
| EP0728760A2 (en) | Preparation of pentafluorophenyl compounds | |
| NL8300637A (nl) | Werkwijze voor het para-selectief alkyleren van een mono-alkylbenzeen onder toepassing van silicalietkatalysatoren. | |
| SU300450A1 (ru) | Способ получения алкиларилов | |
| US3393241A (en) | Preparation of nitrodiarylamines | |
| US2948763A (en) | Alkylation of aromatic compounds | |
| US2646450A (en) | Process for making unsaturated dimers of alpha-alkyl styrenes | |
| US6242651B1 (en) | Process for the preparation of N,N′-dialkylalkanediamines | |
| JPS61200934A (ja) | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 | |
| US5072024A (en) | Synthesis of N-substituted amides by condensation of nitriles with certain organic hydroxyl compounds | |
| CN101003457A (zh) | 利用离子液体催化剂制备三异丙苯的方法 | |
| EP0132542B1 (en) | Hydrohalogenation of conjugated dienes in the presence of organic amines | |
| US5900508A (en) | Preparation of amines from olefins over zeolites of the type PSH-3, MCM-22, SSZ-25 or mixtures thereof | |
| US2672439A (en) | Hydrobromination of olefinic compounds by electrical discharge | |
| JPH0560817B2 (ru) | ||
| AU2006252684A1 (en) | Improved process for synthesizing alkylated arylamines | |
| JPH05132439A (ja) | ２，６−ジ−第三ブチルフエノールの製造方法 | |
| CA1250595A (en) | Preparation of amines from olefins using ammonium halide catalysts | |
| JP2749658B2 (ja) | クメン類の製造方法 | |
| CA1277995C (en) | Process for the preparation of alkylaniline using a friedel-crafts catalyst | |
| US3014081A (en) | Synthesis of long chain alkylated aromatic compounds | |
| JPH05201934A (ja) | ｍ‐フェニレンジアミン類のオルトアルキル化方法 | |
| JP4273301B2 (ja) | アルキル芳香族化合物の製造方法 |