SU296761A1

SU296761A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ЗАМЕЩЕННЫХ п-БЕНЗОХИНОНОВ

Info

Publication number: SU296761A1
Application number: SU1382932A
Authority: SU
Original assignee: Е. А. Титов , Г. А. Подобуев; Днепропетровский химико технологический инсти, Ф. Э. Дзержинского; ПАТЕН ТгХийЧЕСКАЯ библиотека МБА

Description

Изобретение касаетс получени полупродуктов , относ щихс к классу хинонов, используемых в качестве пестицидов, примен емых в промышленности в качестве промежуточных продуктов дл синтеза красителей и лекарственных препаратов. Так хиноны играют главную роль при синтезе важного класса оксикетоновых красителей.

Известен способ получени 2,6-замещенных rt-бензохинонов нагреванием 2,6-дихлор-п-бензохпнон-2 ,4-динитрооренилимида-4 с разбавленной серной кислотой под давлением при 200°С. Целевой продукт выдел ют известным приемом. Способ технологически сложен и практического применени не нашел, кроме того, целевой продукт требует дополнительной очистки.

С целью получени продукта высокой чистоты , свободного от примесей изомеров, и упрощени технологии процесса, предлагаетс 2,6-замещенные -аренсульфонил-1,4-бензохинопимины подвергать нагреванию до температуры кипени реакционной массы в водноспиртовой среде. При этом исходный продукт быстро раствор етс и из раствора выпадает кристаллический осадок 2,6-замеш,енного бензохинона .

3 г К-бензосульфонил-2,6-дихлор-1,4-бензохинонимина в 90 мл смеси этанол-вода (2:1) кип т т 5 мин, отфильтровывают от нерастворившегос остатка и к гор чему фильтрату добавл ют 30 мл воды до по влени слабой мути. При охлаждении выпадают желтые иголочки, их отфильтровывают, промывают водой, небольшим, количеством холодного спирта и сушат при комнатной температуре.

Выход Г г (60%), т. пл. 120°С, по литературным данным температура плавлени химически чистого продукта составл ет 120°С.

Таким образом, 2,6-дихлор-«-бензохинон, полученный предлагаемым методом, даже без дополнительной перекристаллизации имеет ту же температуру плавлени , что и перекристаллизованный химически чистый продукт, полученный другими методами.

Найдено, %: С1 39,50, 39.73; С 38,24, 38,41; Н 1,26, 1,09.

/- тт

Вычислен о, %: С1 40,11; С 40,81; Н 1,10.

Фильтрат упаривают до небольшого объема . При охлаждении выпадают серо-белые кристаллы бензосульфамида, т. пл. 148°С.

Пример 2. Получение 6-хлор-2-(2-оксинафтил-1 )-1,4-бензохинона.

тровывают от нерастворившегос остатка и к гор чему фильтрату добавл ют 200 мл воды. При охлаждении выпадают желтые иголочки.

Их отфильтровывают, промывают водой, небольшим количеством холодного спирта и сушат при комнатной температуре.

Выход 1,65 г (82%). При перекристаллизации из лед ной уксусной кислоты получают желтые кристаллы 6-хлор-2-{2-оксинафтил)1 ,4-бензохинона (в виде сольвата с одной молекулой уксусной кислоты), т. пл. 237°С.

Найдено, %: С1 10,07, 9,71; С 62,77, 62,90; Н 4,49, 4,37.

С.вН.зСЮз.

Вычислено, %: С1 10,28; С 62,71; Н 3,91.

Фильтрат упаривают до небольшого объема . При охлаждении выпадают серо-белые кристаллы бензолсульфамида, т. пл. 148°С.

Предмет изобретени

Способ получени 2,6-замеш,енных /г-бензохинонов , отличающийс тем, что, с целью получени продукта высокой чистоты, не содер жащего примесей изомеров и упрощени технологического процесса, 2,6-замеш,енные Nаренсульфонил -1,4-бензохинонимины подвергают нагреванию до температуры кипени реакционной массы в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.