SU218773A1 - Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислот - Google Patents
Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислотInfo
- Publication number
- SU218773A1 SU218773A1 SU1112195A SU1112195A SU218773A1 SU 218773 A1 SU218773 A1 SU 218773A1 SU 1112195 A SU1112195 A SU 1112195A SU 1112195 A SU1112195 A SU 1112195A SU 218773 A1 SU218773 A1 SU 218773A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxide
- acids
- carnitinnitril
- acylglutamine
- solution
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 7
- -1 nitrile hydroxide Chemical class 0.000 description 6
- 229960002989 Glutamic Acid Drugs 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229960004203 Carnitine Drugs 0.000 description 3
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960001518 levocarnitine Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N Silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049906 Glutamate Drugs 0.000 description 1
- RFMMMVDNIPUKGG-YFKPBYRVSA-N N-acetyl-L-glutamic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O RFMMMVDNIPUKGG-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWXTWZIUMCFMSG-UHFFFAOYSA-N nitride(3-) Chemical compound [N-3] TWXTWZIUMCFMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение найти применение в области органического синтеза, в частности дл получени /- и (i-карнитинхлорида.
Предложен способ получени оптически активных комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и N-ацилглутаминовых кислот , заключающийс в том, что гидроокись d, /-карнитиннитрила подвергают взаимодействию с оптически активными ацилглутаминовыми кислотами.
Полученные соединени , как и способ их получени , в литературе не описаны.
Пример 1. 17,8 2 и,/-карнитиннитрилхлорида раствор ют в 200 мл воды и раствор обрабатывают 13 г окиси серебра. Таким путем получают гидроокись d, /-карнитиннитрила . 18,9 г N-aцeтил-rf-глyтaминoвoй кислоты раствор ют в этой реакционной смеси. Раствор концентрируют и сушат при пониженном давлении. Полученный остаток раствор ют в 100 мл этанола при нагревании и раствор выдерживают в течение ночи в щике со льдом. В этих услови х комилекс /-карнитиннитрила и Ы-ацетил- /-глутаминовой кислоты кристаллизуетс количественно. Эти кристаллы фильтруют и промывают этаполом. После перекри (лйллизации из 95%-пого этанола получаю г 15 г (90,7%) комплексного соединени с темнерагурой плавлени 156 157°С и а - --14,8°С.
Этот кристаллический солевой комплекс раствор ют в 15 мл воды и к раствору добавл ют 4,5 ли концентрированной сол ной кислоты дл осажденн Х-ацетнл-й-глута.миновой кислоты. После фильтровани полученный фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают /-карннтинннтрилхлорид, который перекристаллизовывают из этанола и получают 7,2 г (80,4%) продукта с т. пл. 248l-249 C и ajg -26,5 .
4,5 г карнитипнитрилхлорида кип т т в течение 4 час с 7,5 г концентрированной сол ной кислоты. Образовавшийс хлористый аммоний фильтруют, фильтрат концентрируют при пониженио.м давлении, остаток раствор ют в теплом этаноле и раствор охлал-сдают. Полученный таким образом /-карнитинхлорид кристаллизуют из этанола и получают 3,9 г продукта с т. пл. 136-137°С; ajg -23,9°С,
Фильтрат и промывную жидкость, полученные при фильтрованни /-карннтцннптрил-N-ацетпл-а-глутамата , объедин ют и концентрируют до объема 20 мл. К этому раствору добавл ют 4,5 .-ил концентрированной сол ной кислоты и смесь охлаждают, в результате чего в осадок выпадает 1 -ацетил-с/-глута-мннова кислота. После фильтровани фильтрат концентрируют почти дос)ха и получают иеочнщенный с-карннтинннтрилхлорид. После перекристаллизации его из метанола получают 6,7 г (75,9%) продукта с т. пл. 248- 249°С; -f26,4°C.
4 г этого соединени обрабатывают концентрированной сол ной кнслотой как описано выше и получают 3,5 г d-карннтинхлорида с т. пл. 136-137°С; а -+23,8°С. Выдел ют 17 г N-ацетилглутаминовой кислоты, использованной в качестве агента расщеплени (89,4%).
Пример 2. 16,7 кг d,/-карнитиннитрнлхлорнда раствор ют в 460 л воды и этот раствор пропускают через колонну емкостью 200 л с анионообменной смолой. 17,6 кг N-ацетил-/-глутаминовой кислоты раствор ют в 750 л этого раствора, содержавшего гидроокись d, I-карнитинннтрила и раствор концентрируют досуха. Остаток раствор ют в 28 уг теплого метанола, полученный раствор охлаждают до температуры минус 4-5°С и выдерживают в спокойном состо нии в течение 18 час. В осадок выпадает комплексное соединение d-карнитиннитрила и Н-ацетил-/-глутаминовой кислоты . Этот осадок фильтруют и получают 14,9 кг продукта, который раствор ют в 14,9 г теплой воды и к раствору добавл ют 3,73 л концентрированной сол ной кислоты, в результате выпадает осадок Ы-ацетил-/-глутаминовой кислоты. Осадок фильтруют и получают 8,07 кг продукта. 30 л фильтрата концентрируют досуха и остаток раствор ют в
18,6 л метанола, после чего раствор охлаждают . Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают и получают 7,77 кг продукта с т. нл. 156-157°С; -|-15,0°.
Фильтрат, полученный при фильтровании 14,9 кг й-карнитиннктрил-М-ацетил-/-глутамата , концентрируют досуха и к осадку добавл ют 12,3 л воды и 3,65 л концентрированной сол ной кислоты. После охлаждени этого раствора получают 7,78 кг -ацетил-/-глутаминовой кислоты (таким образом всего выдел ют 90,1% Ы-ацетил-/-глутаминовой кислоты ).
2,5 л фильтрата концентрируют досуха и к остатку добавл ют 1,86 л метанола. Образовавшиес при этом кристаллы отфильтровывают и получают 7,3 кг /-карнитиннитрилхлорида . После перекристаллизапни из метанола н фильтровани выход равен 70,7%. /-Карнитинхлорид , полученный из этого продукта, имеет т. пл. 136-137°С; Hg -23,7°С.
Предмет изобретени
Способ получени комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и N-ацилглутаминовых кислот, отличающийс тем, что гидроокись d, /-карнитипнитрила подвергают взаимодействию с оптически активными ацилглутаминовыми кислотами.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874271906A Addition SU1476259A1 (ru) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Теплообменный аппарат |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU218773A1 true SU218773A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1377544B1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| AU2002249384A1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| SU218773A1 (ru) | Способ получения комплексных соединений гидроокиси карнитиннитрила и n-ацилглутаминовыхкислот | |
| US4931585A (en) | Process for preparing N-phosphono-methyl-imino-diacetic acid | |
| US3527776A (en) | Optical resolution of dl-lysine | |
| US654120A (en) | Alkyloxychloropurin and method of preparing same. | |
| SU170521A1 (ru) | Способ получения лактамов 6- | |
| SU348552A1 (ru) | ||
| US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
| US2857375A (en) | Streptomycin and dihydrostreptomycin salts and method of recovering and purifying streptomycin and dihydrostrep tomycin by means thereof | |
| US20220348542A1 (en) | Process for synthesizing apremilast | |
| SU211539A1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамёщенногокарбамида | |
| SU343438A1 (ru) | Способ получения производных цефалоспорановых кислот | |
| JPH08134088A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの単離方法 | |
| SU345161A1 (ru) | Способ получения аминокислотных производных | |
| PL89100B1 (ru) | ||
| SU211431A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛЛИЛАМИДЛ-3-ХЛОРПИРИДАЗОНЛ-(б)-1-Уксусной кислоты | |
| JPH09255644A (ja) | アジピン酸ジヒドラジドの製法 | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| SU239874A1 (ru) | ||
| JPH053458B2 (ru) | ||
| SU265110A1 (ru) | Способ получения 6-гидразинопиримидо- | |
| US3468901A (en) | 4-cyanoimidazole-5-carboxamide | |
| JPH0153867B2 (ru) | ||
| SU213853A1 (ru) | Способ получения n, n, n, n'-31 илендиамино- тетраметилфосфиновой кислоты |