SU292953A1 - Способ получения 1,8-ангидро-4-хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения 1,8-ангидро-4-хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU292953A1 SU292953A1 SU1372423A SU1372423A SU292953A1 SU 292953 A1 SU292953 A1 SU 292953A1 SU 1372423 A SU1372423 A SU 1372423A SU 1372423 A SU1372423 A SU 1372423A SU 292953 A1 SU292953 A1 SU 292953A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- naphthalene
- chloroanhydride
- anhydro
- producing
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- DDHQTWZKAJOZQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O DDHQTWZKAJOZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 polypyrones Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEBVSLNWSOLRKE-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=2C(=CC=CC12)C(=O)Cl)C(=O)Cl)C(=O)Cl Chemical compound C1(=CC=C(C=2C(=CC=CC12)C(=O)Cl)C(=O)Cl)C(=O)Cl KEBVSLNWSOLRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002480 Polybenzimidazole fiber Polymers 0.000 description 1
- 102100015844 UBXN11 Human genes 0.000 description 1
- 101710027909 UBXN11 Proteins 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени нового хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, который может найти применение дл синтеза термостойких азотсодержащих гетероциклических полимеров (полибензимидазолов , полипирронов, полибензоксазолов ), органических люминофоров, красителей и т. д.
Способ основан на известном методе превращени кислот в хлорангндриды с помощью тионилхлорида при нагревании.
По предлагаемому способу 1,4,8-нафталинкарбоновую кислоту подвергают взаимодействию , например, с 1,5-5 мольным избытком, хлористого тиснила при нагревании до 45- 80°С.
При этом образуетс только одна хлорангидридна группа в положении 4 нафталинового дра с одновременной ангидридизацией карбоксильных групп в положении 1 и 8.
Реакци протекает ио схеме
ноос соон
SOCI,
Реакци заканчиваегс за короткий срок и нрактически не сопровождаетс образованием побочных продуктов. Выход монохлора 1гидрида 1,4,8-нафтал11итрикарбоновой кислоты достигает 90%.
Полученный монохлор ангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты хорощо растворим в органических растворител х, таких как бейзол , толуол, ксилол, хлорбензол и прочих, что дает возможность вести переработку его в другие продукты как в растворител х, так и без них.
Пример 1. 1 моль 1,4.8-нафталинтрнкарбоновой кислоты, 2 моль хлористого тионила
5 нагревают до 45-80°С в течение 3-6 час, затем отгон ют избыток хлористого тионила и получают сырую массу-хлорангидрид 1,4,8нафталинтрикарбоновой кислоты. Выход 92- 95%. После нерекристаллизации из бензола
0 получают хлорангидрид 1,4,8-нафталннтрикарбоновой кислоты с выходом 85-90%; т. нл. продукта 140-141,5°С.
Вычислено С1 13,62%.
Найдено С1 13,59%.
5
Пример 2. 1 моль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 3 моль хлористого тионила нагревают до 60-80°С в течение 3-5 час, затем отгон ют избыток хлористого тионила и после перекристаллизации из бензола получа3 ют хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 87-90%, т. пл. 141,5°С. Пример 3. 1 моль 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты, 5 моль хлористого тионила нагревают до 80°С в течение 3 час, затем отгон ют избыток хлористого тионила и после перекристаллизации из бензола получают хлорангидрид 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты с выходом 90-92%; т. ил. 141,5°С. 4 Предмет изобретени Способ получени 1,8-аигидро-4-хлоранг Дрида 1,4,8-нафталинтрикарбоповой кислоты, отличающийс тем, что 1,4,8-нафталинтрикарбоковую кислоту подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при температуре 45- 80°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292953A1 true SU292953A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4214748A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Henkel Kgaa | Lochsäge |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4214748A1 (de) * | 1992-05-04 | 1993-11-11 | Henkel Kgaa | Lochsäge |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Thiyagarajan et al. | Concurrent formation of furan-2, 5-and furan-2, 4-dicarboxylic acid: unexpected aspects of the Henkel reaction | |
| Wang et al. | Rare earth perfluorooctanoate [RE (PFO) 3] catalyzed one-pot Mannich reaction: three component synthesis of β-amino carbonyl compounds | |
| SU292953A1 (ru) | Способ получения 1,8-ангидро-4-хлорангидрида 1,4,8-нафталинтрикарбоновой кислоты | |
| JP2015502928A (ja) | ニトリル官能基を有する化合物を製造する方法 | |
| Lum et al. | Isophthalic Acid-Application in Condensation Polymers. | |
| US2139679A (en) | Diamides of unsaturated carboxylic acids and process of making the same | |
| JPH03176483A (ja) | ４‐ブロモフタル酸無水物の製造方法 | |
| CA1081240A (en) | Preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz (b-e)-oxepin-alkanoic acids | |
| US3944598A (en) | Production of amine salts of carboxylic acids | |
| JPS6340176B2 (ru) | ||
| CN115368559B (zh) | 一种氢键诱导的生物基荧光聚酰胺及其制备方法 | |
| US2848478A (en) | 3-hydrocarbo-2-cyclobutene-1, 2-dicarboxylic acids and their preparation | |
| US2680751A (en) | Preparation of cyclic anhydrides of aromatic dicarboxylic acids | |
| JP2567705B2 (ja) | ビフェニル化合物の製法及び新規なビフェニル化合物 | |
| SU117581A1 (ru) | ||
| Bucher | THE ACIDS OF THE PHENYLPROPIOLIC SERIES AND THEIR CONDENSATION TO NAPHTHALENE DERIVATIVES. | |
| SU450801A1 (ru) | Способ получени дикарбоновых кислот | |
| SU455939A1 (ru) | Способ получени моноаминовых солей фумаровой или малеиновой кислот | |
| SU691443A1 (ru) | Способ получени тетраалкиловых эфиров замещенных бутан-1,2,3,4тетракарбоновых кислот | |
| SU168008A1 (ru) | Способ получения лаковых смол | |
| SU318567A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(п-КАРБАЛЛИЛОКСИФЕНИЛОВЫХ) | |
| US4132711A (en) | Process for preparing nitriles | |
| SU451687A1 (ru) | Способ получени органических перекисных соединений | |
| SU334215A1 (ru) | Способ получения динитрилов замещенных фталевых кислот | |
| SU182724A1 (ru) | Способ получения диацетатов алкилфосфористойкислоты |