SU292950A1

SU292950A1 - WAY OF OBTAINING 1,5-DI- (ARYLAMINO) -4,8 DINITROANTHINO-VES-UNION, jLiiiiiiG-; iXv; ^ '± rHAHMV; l: S' ^ KA:

Info

Publication number: SU292950A1
Application number: SU1408627A
Authority: SU
Inventors: О. Ф. Козлов Ф. Н. Степанов
Original assignee: лети Великой Окт брьской социалистической революции

Description

Изобретение относитс к области получени промежуточных продуктов, которые могут найти применение в синтезе новых красителей антрахинового р да и могут быть непосредственно использованы в качестве красителей дл крашений, полимеров.The invention relates to the field of production of intermediate products that can be used in the synthesis of new dyes of the anthraquin series and can be directly used as dyes for dyeing, polymers.

Известно применение в качестве красителей дл полимеров 1,5-ди-(ариламино)-динитроантрахинонов , например, 1,5-ди-(п-толуидино )-динитроантрахинона. В названных соединени х положение нитрогруппы неопределенно и поэтому их нельз использовать в качестве промежуточных продуктов дл целевых спнтезов новых красителей антрахинонового р да.Known use as dyes for polymers of 1,5-di- (arylamino) -dinitroanthraquinone, for example, 1,5-di- (p-toluidino) -dinitroanthraquinone. In these compounds, the position of the nitro group is indefinite and, therefore, cannot be used as intermediates for the target sprites of the anthraquinone series of dyes.

Предлагаемый способ получени 1,5-ди (ариламино)-4,8-динитроантрахинонов хот и использует известную реакцию конденсации, однако, при применении другого исходного сырь , позвол ет получить новые интересные соединени .The proposed method for producing 1,5-di (arylamino) -4,8-dinitroanthraquinones, although using the known condensation reaction, however, when using another feedstock, allows to obtain new interesting compounds.

Способ заключаетс в том, что ароматические амины, например, п-толуидин, (З-окси-пфенетедин , конденсируют с 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.The method involves aromatic amines, for example, p-toluidine (3-hydroxy-pfenethedine, is condensed with 1,5-dichloro-4,8-dinitroanthraquinone in the presence of copper oxide, followed by isolation of the target product by known techniques.

Пример 1. 1,5-ди- -толуидино-4,8-динитроантрахинон , 1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроактрахинона , 15 г п-толуидина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100° С в течение 2,5 час. К охлажденной до 45° С массе добавл ют 20 мл этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этанолом , 0,1%-ным раствором сол ной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и сушат при 100° С. Продукт экстрагируют 40 мл смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипени 180° С. После охлаждени выиавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат при 100° С. Выход 0,53 г (38,3%). Продукт - ieMHo-феолетовые кристаллы, не плав щиес до 350° С. А,та.: 545/ „, Ige 3,98 (диметилформамид ). Rf 0,6 (окись алюмини П степени активности, четыреххлористый углерод-хлороформ 2 : 1,5).Example 1. 1,5-di-toluidino-4,8-dinitroanthraquinone, 1 g of 1,5-dichloro-4,8-dinitroactraquinone, 15 g of p-toluidine, 0.05 g of copper oxide are heated with stirring at 100 ° C for 2.5 hours. 20 ml of ethanol is added to the mass cooled to 45 ° C. The precipitated crystals are filtered, washed with ethanol, 0.1% hydrochloric acid solution, water until neutral, ethanol and dried at 100 ° C. The product is extracted with 40 ml of a mixture of polychloro-benzene with a boiling point of 180 ° C. After cooling, the precipitate is filtered off , washed with carbon tetrachloride and dried at 100 ° C. Yield 0.53 g (38.3%). The product is ieMHo-violet crystals, not melting to 350 ° C. A, ta: 545 / „, Ige 3,98 (dimethylformamide). Rf 0.6 (alumina P degree of activity, carbon-chloroform tetrachloride 2: 1.5).

Найдено, %; С 66,20. 66,32; Н 4,05, 3,95.Found,%; From 66.20. 66.32; H 4.05, 3.95.

С28Н2оМ40б.C28H2oM40b.

Вычислено, %: С 66,12; Н 3,94.Calculated,%: C 66.12; H 3.94.

Пример 2. 1,5-ди-(;г-толуидино)-4,8-динитроантрахинон получен по рецептуре примера 1 при 80° С.Example 2. 1,5-di - (; g-toluidino) -4,8-dinitroanthraquinone obtained according to the formulation of example 1 at 80 ° C.

Пример 4. 1,5-ди-(р-окси-/г-фенетедино)4 ,8-диннтроантрахинон.Example 4. 1,5-di- (p-hydroxy- / g-fenethedino) 4, 8-dinntroanthraquinone.

1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахинона, 12 г р-оксн-п-фенетедина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100° С в течение 1,5 час. К охлажденной до 40° С массе добавл ют 20 мл этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают этанолом, 0,1%ным раствором сол ной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и сушат при 100° С. Продукт экстрагируют 25 мл смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипени 180° С. После охлаждени раствора, выпавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат при 100° С. Выход 0,76 г (46,5%). Продукт темнофиолетовые кристаллы, не плаБЯШ,иес до 350° С.1 g of 1,5-dichloro-4,8-dinitroanthraquinone, 12 g of p-oxyn-p-phenethedine, 0.05 g of copper oxide are heated with stirring at 100 ° C for 1.5 hours. To the mass cooled to 40 ° C is added 20 ml of ethanol. The precipitated crystals are filtered, washed with ethanol, a 0.1% hydrochloric acid solution, water until neutral, ethanol and dried at 100 ° C. The product is extracted with 25 ml of a mixture of polychloro benzene with a boiling point of 180 ° C. After cooling the solution, the precipitated filtered off, washed with carbon tetrachloride and dried at 100 ° C. The output of 0.76 g (46.5%). The product is dark-violet crystals, not PLAB, EH is up to 350 ° C.

-/па - 548т;л, Ige 4,00 (диметилформамид). Rf 0,47 (окись алюмини И степени активности, дихлорэтан-метанол 8:1).- / pa - 548t; l, Ige 4.00 (dimethylformamide). Rf 0.47 (alumina and degree of activity, dichloroethane-methanol 8: 1).

Найдено, %: С 59,74, 59,69; Н 4,29, 4,21.Found,%: C 59.74, 59.69; H 4.29, 4.21.

C3oH24N4Oio.C3H24N4Oio.

Вычислено, %: С 59,99; Н 4,02.Calculated,%: C 59.99; H 4.02.

Предмет изобретени Subject invention

10ten

Способ получени 1,5-ди-(ариламино)-4,8ди-нитроантрахинонов , отличающийс тем, что ароматические амины, например, п-толуидин, р-окси-п-фенетедин, конденсируют с 1,5-ди .хлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последуюш;им выделением целевого продукта известными приемами.The method of producing 1,5-di- (arylamino) -4,8 di-nitroanthraquinones, characterized in that aromatic amines, for example, p-toluidine, p-hydroxy-p-phenethedine, are condensed with 1,5-di. Chloro-4 , 8-dinitroanthraquinone in the presence of copper oxide, followed by the selection of the target product by known methods.