SU308997A1

SU308997A1 - METHOD OF OBTAINING O-BROMBENZANTRON

Info

Publication number: SU308997A1
Application number: SU1454786A
Authority: SU
Original assignee: Н. Н. Дыханов, В. И. Базакин, Р. Ф. Виденина, Т. В. Перова; , В. Г. Пономаренко Полтавский медицинский стоматологический институт

Description

Изобретение относитс к получению полициклических углеводородов, в частности к способу получени о-бромбензантрона.The invention relates to the production of polycyclic hydrocarbons, in particular, to a method for producing o-bromobenzantrone.

Известен способ получени о-бромбензантрона путем бромировани раствора бензантрона в лед ной уксусной кислоте или его водной суспензии жидким бромом при температуре 90-100°С и выделени целевого продукта известными приемами.A method of producing o-bromobenzantron is known by brominating a solution of benzanthrone in glacial acetic acid or its aqueous suspension with liquid bromine at a temperature of 90-100 ° C and isolating the target product by known methods.

При воспроизведении патентных условий выход о-бромбензантрона 18% от теории. Продолжительность процесса бромировани 5 час. Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта.When reproducing patent conditions, the yield of o-bromobenzantrone is 18% of the theory. The duration of the bromination process is 5 hours. The disadvantage of this method is the low yield of the target product.

С целью повышени выхода целевого продукта и сокращени длительности процесса бромировани предлагаетс бромировать бензантрон диоксандибромидом в растворе диоксана в присутствии каталитических количеств окислов или галогенидов железа, что позвол ет закончить процесс при комнатной температуре за 10 мин.In order to increase the yield of the target product and reduce the duration of the bromination process, it is proposed to bromine benzantrone dioxanedibromide in a solution of dioxane in the presence of catalytic amounts of oxides or iron halides, which allows the process to be completed at room temperature in 10 minutes.

Целевой продукт выдел ют обычными приемами. Выход 60% от теории.The desired product is isolated by conventional methods. Output 60% of theory.

Предлагаемый способ позвол ет получить о-бромбензантрон быстро, с хорошим выходом и хорошего качества, удовлетвор ющего всем требовани м технических условий на этот продукт квалификации «чистый.The proposed method allows to obtain o-bromobenzantron quickly, with a good yield and good quality, satisfying all the technical requirements for this product qualification "pure."

Пример. В колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помешают 46 г (0,2 моль) бензантрона (т. пл. 169-170°С), 50 гExample. In a 1 liter flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser, 46 g (0.2 mol) of benanthrone (mp 169-170 ° C), 50 g

(0,2 моль) технического диоксандибромида и 500 мл сухого диоксана, размешивают до образовани однородной суспензии и прибавл ют к ней в один прием 0,43 г (0,002 моль) Рез04 или эквивалентные количества РезОз(0.2 mol) of technical dioxane dibromide and 500 ml of dry dioxane, stirred to form a homogeneous suspension and 0.43 g (0.002 mol) Res04 or equivalent amounts of ResO

(0,32 г), РеВгз (0,46 г) или FeCU (0,32 г). После перемешивани в течение 5-7 мин при комнатной температуре бромирование бензантрона заканчиваетс . Реакционна суспензи становитс мало подвижной, а ее(0.32 g), ReBhz (0.46 g) or FeCU (0.32 g). After stirring for 5-7 minutes at room temperature, the benanthrone bromination is completed. The reaction suspension becomes little mobile, and its

цвет из оливково-желтого переходит в красновато-коричневый . По окончании бромировани реакционную массу нагревают на кип щей вод ной бане до образовани гомогенного раствора, прибавл ют 100 мл гор чейthe color from olive yellow turns to reddish brown. At the end of the bromination, the reaction mass is heated in a boiling water bath until a homogeneous solution is formed, 100 ml of hot water are added.

воды и 5 2 активированного угл , кип т т 15 мин и фильтруют в гор чем состо нии.water and 5 2 activated carbon, boil for 15 minutes and filter in a hot state.

Фильтрат охлаждают до 12-15°С, выпавшие кристаллы технического о-бромбензантрона отфильтровывают, тщательно отжимают на фильтре от маточника и, не высушива (вес сухого продукта 65-70 г), перекристаллизовывают из 82%-ного диоксана или азеотропа диоксана с водой (1:10). Получают 38-40 г о-бромбензантрона, т. пл. 169- 170°С, выход 61-64% от теории, удовлетвор ющего всем требовани м технических условий на этот препарат квалификации «чистый .The filtrate is cooled to 12-15 ° C, the precipitated crystals of technical o-bromobenzantron are filtered, carefully squeezed out of the mother liquor on the filter and, without drying (dry weight 65-70 g), recrystallized from 82% dioxane or azeotrope of dioxane with water ( 1:10). Obtain 38-40 g of o-bromobenzantrona, so pl. 169-170 ° С, yield 61-64% of the theory that satisfies all the requirements of the technical conditions for this drug qualification "pure.

Из маточника после отделени о-бромбензантрона отгон ют 500-520 мл азеотропной смеси диоксана с водой (т. кип. 88-89°С) и используют ее в следующем опыте дл перекристаллизации технического о-бромбензантрона .After separating o-bromobenzantron, 500-520 ml of azeotropic mixture of dioxane with water (m.p. 88-89 ° C) are distilled from the mother liquor and used in the following experiment for recrystallization of technical o-bromobenzantrone.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени о-бромбензантрона путем бромировани бензантрона и выделени целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и сокращени длительности процесса бромировани , в качестве бромирующего средства берут диоксандибромид и процесс ведут в среде диоксана в присутствии каталитических количеств окислов или галогенидов железа.A method of obtaining o-bromobenzantron by brominating a benanthrone and isolating the target product by known methods, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and shorten the bromination process, dioxane dibromide is taken as a brominating agent and the process is carried out in a dioxane medium in the presence of catalytic amounts of oxides or iron halides.