SU276038A1 - Способ получения уретанов - Google Patents
Способ получения уретановInfo
- Publication number
- SU276038A1 SU276038A1 SU1265622A SU1265622A SU276038A1 SU 276038 A1 SU276038 A1 SU 276038A1 SU 1265622 A SU1265622 A SU 1265622A SU 1265622 A SU1265622 A SU 1265622A SU 276038 A1 SU276038 A1 SU 276038A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urethanes
- obtaining
- toluene
- general formula
- diisocyanate
- Prior art date
Links
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 title description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000011068 load Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N Toluene diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OZMJXAQDMVDWBK-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;ethyl carbamate Chemical class NC(O)=O.CCOC(N)=O OZMJXAQDMVDWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени зфнров карбаминовых кислот - уретанов.
Уретаны, нолученные на основе изоцианатов и фенолов, широко примен ютс в нроизводстве полиуретановых композиций. Возможность применени того или иного уретана дл этой цели лимитируетс его способностью к диссоциации .
Предложено получать уретаны на основе диизоцианатов и фенолов, содержащих электроноакценторные заместители. Подобные уретаны не описаны в литературе. Они обладают более низкой температурой диссоциации по сравнению с известньгми продуктами и могут быть использованы в качестве компонентов нолиуретановых композиций вместе с бифункциональными днолами нли полиэфирами.
Снособ нолучени уретанов общей формулы О
/N-H-c-o- ; 3
R.
NH-C- 0-
О
щими соединени ми и заключаетс диизоцианат общей формулы
,
/
где R н.меет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с галондфенолом общей формулы
//
R
где R имеет выщеуказанное значение.
Процесс провод т при нагревании, желательно при температуре 85-90°С, в среде инертного растворител , например толуола, в присутствии катализатора 2,4-дихлорфенолиндофенол та натри .
Целевой продукт выдел ют известными прие .мами. Выход свыше 90%.
Пример. В реактор, снабженный мешалкой , термометром и обратным холодильником, загружают 100 вес. ч. 2,4-толуилендиизоцианата , 300 вес. ч. толуола, 0,3 вес. ч. 2,4-дихлорфенолиндофенол та натри и при 35°С прикапывают 25%-ный раствор галоидфенола в толуоле с такой скоростью, чтобы температура
смеси не поднималась выше 85°С. Навеска галоидфенола соответствует стехиометрическому количеству. После полной загрузки фенола реакционную смесь выдерживают при 85°С в течение 5 час, а затем охлаждают при 20- 25°С в течение суток. Выпавший осадок отфильтровывают обычпым способом, промывают толуолом от непрорезгировавших продуктов и сушат под вакуумом до полиого удалени растворител . После сушки получают порошок белого цвета.
Полученный уретап идентифицировали по элементарному составу, температуре плавлени , температуре диссоциации. Последнюю определ ют ИК-снектроскопическим методом по известным методикам.
Синтез уретанов па основе 4,4-дифепилметапдиизоцианата (ДФМД) и 1,6-гексаметиленФизико-химические
диизоцианата (ГМД) осушествл ют по аналогичной схеме. Реакциопную смесь выдерживают при 90°С в течение 5 час в случае ДФМД и 7,5 час дл ГМД. Выход целевого продукта составл ет 93-98%.
Некоторые физико-химические свойства сиптезироваииых уретапов приведены в таблице.
Как следует из данных таблицы, уретаны на основе о-замеидеппых фенолов И1меют более низкие температуры диссоциаций по сравнению с «-замеш,еииыми. Все сиитезироваппые продукты отличаютс от известных повышепной реакционной способностью по отношению к гидроксилсодержащим полиэфирам, обычно широко используюшпмс в способах получени полиуретанов.
ства уретанов типа
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU276038A1 true SU276038A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2853473A (en) | Production of carbodiimides | |
| US4439616A (en) | Tertiary aralkyl urethanes and isocyanates derived therefrom | |
| JPS6411052B2 (ru) | ||
| US2703810A (en) | Derivatives of glycol urethanes and methods of making them | |
| KR100296482B1 (ko) | 4-치환된비스(2,6-디이소프로필페닐)카르보디이미드,이들의제조방법,이들의사용방법,및이들의제조에사용되는4-치환된2,6-디이소프로필페닐이소시아네이트 | |
| JPS59108025A (ja) | 新規ポリイソシアネ−ト混合物、その製法、およびそのポリウレタンプラスチツク製造用合成成分としての使用 | |
| SU436489A3 (ru) | Способ получения органических моно- и полиизоцианатов | |
| TWI423995B (zh) | A reaction catalyst for forming a isocyanurate link, and a method for producing the modified polyisocyanate mixture containing the isocyanurate link thereof | |
| US3383400A (en) | Acylated urea polyisocyanates and process for the preparation thereof | |
| US5149766A (en) | Process for the preparation of uretdione group containing polyisocyanates | |
| SU276038A1 (ru) | Способ получения уретанов | |
| DE2318170A1 (de) | Heterocyclische diisocyanate | |
| US2838511A (en) | Preparation of triaryl isocyanates | |
| EP0016441B1 (en) | A method for the preparation of a mixture of diphenyl methane dicarbamates and polymethylene polyphenyl carbamates | |
| US3859299A (en) | Dioxazolone isocyanates | |
| US3960950A (en) | Process for carbodiiomide synthesis | |
| EP0077105B1 (en) | Diisocyanate | |
| US4399073A (en) | Preparation of tertiary alkyl isocyanates | |
| DE2617917C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbamidsäureestern | |
| JPS6131101B2 (ru) | ||
| US4259255A (en) | Process for the production of isocyanates | |
| EP0084802A1 (de) | Neue Diisocyanate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3573335A (en) | Modification of toluylenediisocyanates | |
| JPS5826853A (ja) | Ｎ，ｎ−ジ置換スルホンアミド基を含んでいる芳香族ジイソシアネ−トおよびその製造方法 | |
| US4263221A (en) | Process for the preparation of aromatic carbodiimides |