SU254510A1 - METHOD OF OBTAINING SYMMETRIC AND ASYMMETRIC O, O, O'0'-TETRAALKYL-5,8'-PROPYLENE BISDYTHIOPHOSPHATES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SYMMETRIC AND ASYMMETRIC O, O, O'0'-TETRAALKYL-5,8'-PROPYLENE BISDYTHIOPHOSPHATESInfo
- Publication number
- SU254510A1 SU254510A1 SU1282598A SU1282598A SU254510A1 SU 254510 A1 SU254510 A1 SU 254510A1 SU 1282598 A SU1282598 A SU 1282598A SU 1282598 A SU1282598 A SU 1282598A SU 254510 A1 SU254510 A1 SU 254510A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- asymmetric
- tetraalkyl
- propylene
- bisdythiophosphates
- found
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Incidol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N Diethyl dithiophosphoric acid Chemical compound CCOP(S)(=S)OCC IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени алкиленбис (диалкил) -дитнофосфатов взаимодействием днгалоидалканов с сол ми диалкилдитиофосфорных кислот.A known method for the preparation of alkylene bis (dialkyl) -dithiophosphates by the reaction of dhalogen alkanes with dialkyldithiophosphoric acid salts.
Однако по этому способу нельз получить несимметричные смешанные эфиры дитнофосфорных кислот, т. е. таких, которые содержат в молекуле два остатка различных дитиофосфорных кислот. Кроме того, выход целевого продукта по этому способу невысок - 34- 73% от теоретического.However, according to this method, it is not possible to obtain asymmetric mixed ethers of ditnophosphoric acids, that is, those that contain two residues of different dithiophosphoric acids in the molecule. In addition, the yield of the target product by this method is low - 34- 73% of theoretical.
Предлагаемое изобретение относитс к способу получени как симметричных, так и несиммтеричных О,О,О ,О-тетраалкил-5,5-пропиленбис-дитиофосфатоввзаимодействиемThe present invention relates to a process for the preparation of both symmetric and asymmetric O, O, O, O-tetraalkyl-5,5-propylene bis-dithiophosphates by the interaction
О,О-диалкнлдитиофосфорных кислот с ненасыщенными эфирами дитиофосфорных кислот в присутствии перекиси бензоила при нагревании до температуры 85°С с последующим выделением полученного продукта известным способом.O, O-dialcdithiophosphoric acids with unsaturated esters of dithiophosphoric acids in the presence of benzoyl peroxide when heated to a temperature of 85 ° C, followed by separation of the resulting product in a known manner.
Указанные соединени могут быть использованы в качестве инсектицидов.These compounds can be used as insecticides.
Пример 1. Синтез О,О,0,О-тетраэтил5 ,5-пропиленбисдитиофосфата. 2,26 г (0,01 моль) 0,0-диэтил-5-аллилдитиофосфата нагревают при на прот жении 26 час при перемешивании в присутствии 0,02 г перекиси бензоила с 3,72 г (0,02 моль) О,0-диэтилдптиофосфорной кислоты. Образовавшеес масл вистое вещество раствор ют в 30 мл бензола , обрабатывают 5%-ным раствором соды, промывают водой и высушивают хлористым кальцием. После удалени бензола вещество 110°С (4-10-3 мм рт. ст.)., Example 1. Synthesis of O, O, 0, O-tetraethyl 5, 5-propylenebisdithiophosphate. 2.26 g (0.01 mol) of 0, 0-diethyl-5-allyldithiophosphate are heated for 26 hours with stirring in the presence of 0.02 g of benzoyl peroxide with 3.72 g (0.02 mol) O, 0 - diethyl diphosphoric acid. The oily substance formed is dissolved in 30 ml of benzene, treated with 5% soda solution, washed with water and dried with calcium chloride. After benzene is removed, the substance is 110 ° C (4-10-3 mmHg).,
перегон ют при (86%) вещества; По° 1,5402; Получают 3,54 г df U931; MRodistilled at (86%) substance; In ° 1,5402; 3.54 g of df U931 are obtained; Mro
найдено 108,52, вычнслено 108,04.found 108.52, found 108.04.
Элементарный Elementary
анализ. Найдено, %: Рanalysis. Found%: P
15,14, 15,31; S 31,64, 31,40.15.14, 15.31; S 31.64, 31.40.
СпН.„0,Р254.SPN. „0, P254.
Вычислено, %: Р 14,99; S 31,09. Литературные данные; П 1,5402; df 1,1922.Calculated,%: R 14.99; S 31.09. Literary data; P 1,5402; df 1.1922.
Прим ер 2. Синтез О,О-диэтил-О,О-диироппл-5 ,5-пропиленбисдитиофосфата. 2,54 г (0,01 моль) О,0-дипропил-5-аллилдитиофосфата нагревают при 85°С на прот жении 26 час при перемешиванпи в присутсгвии 0,02 г перекиси беизоила с 3,72 г (0,02 моль) О,Одиэтилдитиофосфорной кислоты. Образовавшеес масл нистое вещество раствор ют в 30 Л1Л бензола, обрабатывают 5%-ным раствором соды, промывают водой и высушивают хлористым кальцием. После удалени бензола вещество перегон ют нри 118°С ( рт. ст.). Получают 3,6 г (82%). По 1,5336; 4° 1,1699; .MRD найдено 116,99; вычислено 117,33.Note 2. Synthesis of O, O-diethyl-O, O-diiropl-5, 5-propylenebisdithiophosphate. 2.54 g (0.01 mol) O, 0-dipropyl-5-allyldithiophosphate is heated at 85 ° C for 26 hours with stirring in the presence of 0.02 g of beisoyl peroxide with 3.72 g (0.02 mol) Oh, Odiethyldithiophosphoric acid. The oily substance formed is dissolved in 30 L1L of benzene, treated with 5% soda solution, washed with water and dried with calcium chloride. After removal of benzene, the substance is distilled at 118 ° C (Hg). 3.6 g (82%) are obtained. 1.5336 each; 4 ° 1.1699; .MRD found 116.99; calculated 117.33.
Найдено, %: Р 14,32; 14,21; S 29,39; 29,18.Found,%: R 14.32; 14.21; S 29.39; 29.18.
С1зИзоО4Р234.СззИзоО4Р234.
Вычислено, %: Р 14,06; S 29,11.Calculated,%: R 14.06; S 29.11.
Пример 3. Синтез 0,О51иизо-пропил-0,0диэтил-5 ,5-пропиленбисдитиофосфата. 2,54 г (0,01 моль О,О-диизопропил-5-аллилдитиофосфата нагревают при 85°С на прот жении 26 час при перемешивании в присутствии 0,02 г перекиси бензоила с 3,72 г (0,02 моль) О,О-диэтилдитиофосфорной кислоты. Образовавшеес масл нистое веш,ество раствор ют в 30 мл бензола, обрабатывают 5%-ным раствором соды, промывают водой и высушивают хлористым кальцием. После удалени бензола вещество перегон ют при 116°С ( мм рт. CI.). Получают 3,52 г (80%); по 1,5300;Example 3. Synthesis of 0, O51iiso-propyl-0,0-diethyl-5, 5-propylenebisdithiophosphate. 2.54 g (0.01 mol O, O-diisopropyl-5-allyldithiophosphate is heated at 85 ° C for 26 hours with stirring in the presence of 0.02 g of benzoyl peroxide with 3.72 g (0.02 mol) O , O-diethyldithiophosphoric acid. The resulting oily substance is dissolved in 30 ml of benzene, treated with 5% soda solution, washed with water and dried with calcium chloride. After removing benzene, the substance is distilled at 116 ° C (mm Hg. CI. ). Get 3.52 g (80%); 1,5300;
df 1,1629; MRD найдено 117,03; вычислено 117,33. Найдено, %: Р 14,15; 14,28; S 29,19; 29,07.df 1.1629; MRD found 117.03; calculated 117.33. Found,%: P 14.15; 14.28; S 29.19; 29.07.
ClsH3o04P2S4.ClsH3o04P2S4.
Вычислено, %: Р 14,06; S 29,11.Calculated,%: R 14.06; S 29.11.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени симметричных и несимметричных 0,0,О ,0-тетраалкил-5,5-пропиленбисдитиофосфатов , отличающийс тем, что О,0-диалкилдитиофосфорные кислоты подвергают взаимодействию с ненасыш,енными эфирами дитиофосфорных кислот в присутствии перекиси бензоила при нагревании до температуры 85°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.A method for preparing symmetric and asymmetric 0.0, 0, 0-tetraalkyl-5,5-propylene bis-dithiophosphates, characterized in that 0, 0-dialkyl dithiophosphoric acids are reacted with non-saturated esters of dithiophosphoric acids in the presence of benzoyl peroxide when heated to 85 ° With the subsequent selection of the target product in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU254510A1 true SU254510A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU254510A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SYMMETRIC AND ASYMMETRIC O, O, O'0'-TETRAALKYL-5,8'-PROPYLENE BISDYTHIOPHOSPHATES | |
| SU257501A1 (en) | Method of producing 0,0-dialkyl-o-acylnaphylphosphates | |
| SU666179A1 (en) | Method of producing o,o-dialkyl s-beta-bromoethyl dithiophosphates | |
| SU172792A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYLPHOSPHONOCHIC ACID | |
| SU355182A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MIXED CHLOROFLATHENOHRIDE HYDRIDES OF ALKENOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU488824A1 (en) | Method for preparing -2-chloropropylene (0,0-dialkyl dithiophosphoryl) dialkyl thiophosphates | |
| SU666180A1 (en) | Method of producing monoalkyl esters of alpha-alkoxyalkylphosphonic acids | |
| SU178375A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORUS CONTAINING PEROXIDE COMPOUNDS | |
| SU181095A1 (en) | PATENT- -. "T! -) (i? K4f; r.k" f 'BILETSCL | |
| SU305164A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACID ETHERS a-CHLOROCYCLO-ALKYLPHOSPHONOIC ACIDS | |
| RU2617115C1 (en) | Method of joint production and separation of o- isobutyl methyl phosphonate and o,o'-diisobutyl methyl phosphonate | |
| SU248673A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIN-CONTAINING DITHIOPHOSPHONATES | |
| SU289732A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALKIL | |
| SU194817A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING R- (DI- OR TRITIOPHOSPHINYL) -ETHYLARYALOXYACYLATES | |
| SU306131A1 (en) | METHOD FOR PREPARING ALKYL- (R-SULFOALKYL) -ETHYLNTHIOPHOSPHINOIC ACID | |
| SU633865A1 (en) | Method of obtaining trialkylselenophosphonates | |
| SU391147A1 (en) | METHOD FOR PREPARING DICHLORAPHYDRIDES OF ALKYLTIOVINYLPHYLPHOSPHOPIC ACIDS | |
| SU352554A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING R-RODANETHYL ETHERES OF PHOSPHONE OR PHOSPHORIC ACID | |
| SU1109406A1 (en) | Process for preparing potassium salts of 0,0-dialkyldithiophosphoric acids | |
| RU2107689C1 (en) | Method for production of esters of alkylphosphonic acids | |
| SU165951A1 (en) | Method of producing a mixture of isomeric ethers1 | |
| SU297643A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-ALKYL (ARYL) TRITIOPHOSPHATOVKALY | |
| SU406839A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ORGANOTHIOLPHOSPHONATES | |
| SU245779A1 (en) | TINTNO- 1 ^^ -YHL ^ Ch'-SIA ^ TH ^ SLIOTEKA | |
| SU309934A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRICHLORVINILHEXAALKYLTRY-AMIDOPHOSPHONI JLORIDES |