SU250128A1 - METHOD OF OBTAINING N- (XLOP-GP? G-BUTIL) -S-ALKIL (APIL) TIOUPETAHOB - Google Patents
METHOD OF OBTAINING N- (XLOP-GP? G-BUTIL) -S-ALKIL (APIL) TIOUPETAHOBInfo
- Publication number
- SU250128A1 SU250128A1 SU1166706A SU1166706A SU250128A1 SU 250128 A1 SU250128 A1 SU 250128A1 SU 1166706 A SU1166706 A SU 1166706A SU 1166706 A SU1166706 A SU 1166706A SU 250128 A1 SU250128 A1 SU 250128A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- xlop
- tioupetahob
- alkil
- apil
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M isothiocyanate Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYLSBDPBASJBDZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl thiocyanate Chemical compound ClCCSC#N DYLSBDPBASJBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени не известных ранее Ы-(хлор-т/зег-алкил) - Sалкил (арил)тиоуретанов, обладающих физиологически активными свойствами, которые могут найти применение в качестве средств. защиты растений.This invention relates to a process for the preparation of previously unknown L- (chloro-t / ze-alkyl) -Salkyl (aryl) thiourethanes with physiologically active properties that can be used as agents. plant protection.
Предложенный способ состоит в том, что алкил (арил)тиоцианат подвергают взаимодействию с хлористым металлилом при температуре от -5 до -10°С в смеси серной и уксусной кислот, причем серную кислоту берут в весовом избытке по отношению к уксусной кислоте, равном 3:1.The proposed method consists in that the alkyl (aryl) thiocyanate is reacted with metal chloride at a temperature of from -5 to -10 ° C in a mixture of sulfuric and acetic acids, and sulfuric acid is taken in a weight excess with respect to acetic acid equal to 3: one.
Конечные продукты получают с высокими выходами и выдел ют после окончани реакции известными приемами.The final products are obtained in high yields and are isolated after the end of the reaction by known techniques.
Схему реакции, протекающей при осуществлении способа, можно представить следующим образом:The reaction scheme occurring during the implementation of the method can be represented as follows:
R - SCN -f СН, С - СН,С1 -f НаО СНз СНз I - S - C - NHC - СН,С1R - SCN - f СН, С - СН, С1-f NaO СНз СНз I - S - C - NHC - СН, С1
СН,CH,
гично размешиваемой смеси 93 мл концентрированной серной и 53 МЛ лед ной уксусной кислот, охлажденной до -10°С, добавл ют из капельной воронки смесь хлористого металлила (0,31 МОЛЬ, 20,6 мл) и 2-хлорэтилтиоцианата (0,26 моль, 32 г) в течение 20 мин. Температуру реакционной массы во врем добавлени поддерживают в пределах от -10° до -5°С. После добавлени реагентов смесь размешивают 1 час при этой же температуре и выливают в размешиваемую смесь воды и льда. Через мин. отфильтровывают осадок продукта реакции. Выход сырого продукта 60,9 г (78%).a mixture of 93 ml of concentrated sulfuric acid and 53 ml of glacial acetic acid, cooled to -10 ° C, is added to a mixture of metal chloride (0.31 MOL, 20.6 ml) and 2-chloroethyl thiocyanate (0.26 mol , 32 g) within 20 minutes. The temperature of the reaction mass during the addition is maintained in the range from -10 ° to -5 ° C. After adding the reagents, the mixture is stirred for 1 hour at the same temperature and poured into a stirred mixture of water and ice. In minutes filter the precipitate of the reaction product. The yield of crude product is 60.9 g (78%).
Продукт очищают кристаллизацией из гептана или водного метанола; т. пл. 74- 75,5°С.The product is purified by crystallization from heptane or aqueous methanol; m.p. 74-75.5 ° C.
Пример 2. Получение N- (хлор-т;7ет-бутил )-5-« - нитрофенилтиоуретана. В трехгорлую колбу помещают 80 мл концентрированной серной кислоты и 30 мл лед ной уксусной кислоты, смесь охлаждают до -5°С и к ней добавл ют по капл м 0,05 моль (4,75 мл) хлористого металлила, затем постепенно добавл ют Q,Q2 МОЛЬ (3,6 г) п-нитророданбензола. Смесь размешивают 45 мин при -5°С, затем выливают в воду со льдом. Выделившийс продукт отфильтровывают. Выход 4,75 г (82,3%); т. пл. сырого продукта 125-126°С.Example 2. Obtaining N- (chloro-t; 7et-butyl) -5- "- nitrophenylthiourethane. 80 ml of concentrated sulfuric acid and 30 ml of glacial acetic acid are placed in a three-necked flask, the mixture is cooled to -5 ° C and 0.05 mol (4.75 ml) of metal chloride is added dropwise to it, then Q is gradually added , Q2 MOL (3.6 g) p-nitroranobenzene. The mixture is stirred for 45 minutes at -5 ° C, then poured into ice-water. The separated product is filtered off. Yield 4.75 g (82.3%); m.p. raw product 125-126 ° C.
или четыреххлористого углерода; т. пл. 135136°С .or carbon tetrachloride; m.p. 135136 ° C.
В таблице приведены соединени , синтезированные по методу, описанному в примере 1.The table shows the compounds synthesized according to the method described in Example 1.
Примечание. Проведен анализ на С1.Note. The analysis on C1.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU250128A1 true SU250128A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU250128A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N- (XLOP-GP? G-BUTIL) -S-ALKIL (APIL) TIOUPETAHOB | |
| US20100256414A1 (en) | Process for the preparation of chirally pure nateglinide | |
| US20120022282A1 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| AU617197B2 (en) | Process for the synthesis of optically active aminoacids | |
| HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
| CA1148540A (en) | Preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5- methoxy-2-methyl-3-indolylacetoxyacetic acid | |
| US4668798A (en) | Process for preparing pyrrolidine derivatives | |
| JPS63290873A (en) | 4-amino-6-fluorochroman-4-carboxylic acid ester and derivatives | |
| KR950001026B1 (en) | Process for preparing penicillanic acid derivatives | |
| JP3640319B2 (en) | Method for producing benzamide derivative | |
| RU2750867C1 (en) | Guanine derivatives | |
| JPS62167754A (en) | Production of cyanomethylthioacetic acids | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| JP2716243B2 (en) | N-benzyl-3-hydroxysuccinamic acid and method for producing the same | |
| JP3184345B2 (en) | Method for producing 5-chlorooxindole | |
| SU1705286A1 (en) | Method of 3-alkylsubstituted 4-hydroxyquinoline-2-ones synthesis | |
| SU345162A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- [7- (N-AJlKYLANILINO) p-OXIPROPYLMERCAPTO] -BENZYTHIAZOLES | |
| SU255285A1 (en) | ||
| SU235043A1 (en) | ||
| SU177895A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- (p-AMINOBENZOLESULFAMIDO) - 4,6-DIMETHYLPYRIMIDINE (SULFADIMESINE) | |
| SU349690A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 4,4-DINITROPYRAZOLIDIN-2- ETHER | |
| JPH08245529A (en) | Method of preparing racemic amino alcohol | |
| SU520048A3 (en) | The method of obtaining 3pyrrolidinyl-1-propyldithiocarbamic acid | |
| SU167876A1 (en) |