SU249382A1 - Способ получения этилентритиофосфонатов - Google Patents
Способ получения этилентритиофосфонатовInfo
- Publication number
- SU249382A1 SU249382A1 SU1248066A SU1248066A SU249382A1 SU 249382 A1 SU249382 A1 SU 249382A1 SU 1248066 A SU1248066 A SU 1248066A SU 1248066 A SU1248066 A SU 1248066A SU 249382 A1 SU249382 A1 SU 249382A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- product
- ethilentritiophosphonate
- preparation
- dibromoethane
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)phosphane Chemical compound CP(Cl)Cl CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIWNIQDOJKDGB-UHFFFAOYSA-N dichloro-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClP(Cl)(=S)C1=CC=CC=C1 SXIWNIQDOJKDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYTZHQLDITXLO-UHFFFAOYSA-N ethene-1,2-dithiol Chemical group SC=CS RLYTZHQLDITXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 ethylene trithiophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- UZZHGKFIGVRMNT-UHFFFAOYSA-O hydroxy-oxo-sulfanylphosphanium Chemical compound O[P+](S)=O UZZHGKFIGVRMNT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-L propyl phosphate Chemical compound CCCOP([O-])([O-])=O MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению фосфорорганических соединений общей формуль
/S-CHa R-P/ I
II S-CH
где R - алкил, арил, аралкил.
Известен способ получени соединений указанного типа, где R-СПз, взаимодействием метилдихлорфосфина с 1,2-димеркаптоэтиленом в среде эфира в присутствии триэтиламина с последующим осернением полученного при этом продукта. .
С целью упрощени способа предложено получать указанные соединени взаимодействием дихлорангидридов тиофосфоновых кислот с дибромэтаном и сероводородом в присутствии каталитических количеств органических оснований, например пиридина, при нагревании , желательно до 120-130°С как в среде органического растворител , так и без него.
Пример 1. Получение этиленфенилтритиофосфоната .
В раствор 0,05 г моль дихлорангидрида фенилтиофосфоновой кислоты, 0,06 г моль дибромэтана и 3 капель (счэ 0,5 мол. %) пиридина в 10 мл хлорбензола пропускают при 120- 130°С сухой сероводород до прекращени выделени галоидоводородов (20-25 час}. По
2
окончании реакции смесь вакуумпруют в атмосфере азота при 130-140°С/20-30 мм рт. ст. в остатке получают продукт, который при охлаждении кристаллизуетс . Т. пл. 60- 66°С, выход 95,5%. После кристаллизации из спирта т. пл. 66-68 0.
Иайдено, %: Р 13,18; 541,15.
CsHgPSg.
Вычислено, %: Р 13,35; S 41,40. При м ер 2. Получение этиленбензнлтрптиофосфоната .
Продукт получают в услови х примера 1. Выход технического продукта с т. пл. 62-70°С количественный. После кристаллизации из спирта Т..ПЛ. 88-89°С.
Пайдено, %; Р 12,31; S 38,72.
СэПаРЗз.
Вычислено, %: Р 12,60; S 39,06.
Пример 3. Получение этиленметилтритиофосфоната .
Продукт получают в услови х примера 1. После завершени реакции при охлаждении продукт кристаллизуетс из хлорбензола в виде игольчатых кристаллов с т. пл. 72-74°С, которые отдел ют фильтрованием. Перегонкой маточного раствора выдел ют дополнительное количество продукта с т. кип. 140-142°С (2 мм рт. ст.), общий выход 75%. Литератур3 Предмет изобретени 1. Способ иолучени этилентритиофосфонатов , отличающийс тем, что, с целью упрощени способа, дихлорангидриды тиофосфоиовых 5 кислот подвергают взаимодействию с дибромэтаном и сероводородом в присутствии катализатора , например пиридина, при нагревании 4 с последующим выделеиием целевого продукта известными методами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 120-130°С. 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU249382A1 true SU249382A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
He et al. | Thermal conversion of primary alcohols to disulfides via xanthate intermediates: an extension to the Chugaev elimination | |
SU249382A1 (ru) | Способ получения этилентритиофосфонатов | |
EP0693074B1 (en) | Process for the manufacture of aminomethanephosphonic acid | |
SU292985A1 (ru) | Способ получения тритиофосфонатов | |
SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
SU192788A1 (ru) | ||
SU245776A1 (ru) | Способ получения алкилалкоксиформимидов о- | |
SU335844A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТИОН- ИЛИдитиофосфоновых кислот | |
SU207913A1 (ru) | Способ получения полных эфиров дитиофосфорной кислоты-о,о-диарил-5-алкилдитиофосфатов | |
SU207910A1 (ru) | Способ получения полных оксимовых эфиров двух- или трехосновных кислот пятивалентногофосфора | |
SU255265A1 (ru) | Способ получения 1,4-фенилен-бис-[алкил(арил)хлор- | |
SU212262A1 (ru) | Способ получения эфиров или эфироамидов5-[л?-алкил(арил) | |
SU497301A1 (ru) | Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты | |
SU250906A1 (ru) | Способ получения диалкилфторфосфатов | |
SU213868A1 (ru) | Способ получения триэтиламмониевых солей 0,0-динитрофенилдитиофосфорнь!х кислот | |
SU178373A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных производных щавелевой кислоты | |
KR20040104506A (ko) | 비스포스파이트의 개선된 제조방법 | |
SU322346A1 (ru) | Способ получения фосфорорганимеских соединений | |
SU278689A1 (ru) | ||
SU341804A1 (ru) | Способ получения 1-галоид-1-тиоксофосфоленов | |
SU483401A1 (ru) | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов | |
SU275063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛА | |
SU406839A1 (ru) | Способ получения органотиолфосфонатов | |
SU194818A1 (ru) | Способ получения фосфорсодержащих виниловых эфиров | |
SU259880A1 (ru) |