SU245784A1

SU245784A1 - METHOD OF OBTAINING Z- (a-PHENYL-y-ALKOXIPROPAN) - -OXAZOZOLIDINE

Info

Publication number: SU245784A1
Application number: SU1237705A
Authority: SU
Original assignee: Ш. Мамедов, Д. Н. Хыдыров, П. Ш. Мамедова , А. Б. Ахмедова

Description

Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used as physiologically active substances.

Предлагаетс способ получени 3- (а-фенил-у-алкоксипроиан ) -оксазолидина, заключающийс в том, что 1-фенил-1-(|3-оксиэтиламино)-3-алкоксипропан , например 1-фенил-1-(р-оксиэтиламино ) -3-метоксипропан, подвергают взаимодействию с параформальдегидом при температуре кипени реакционной массы при непрерывном удалении воды циркул цией беизола, с последующим выделением полученного продукта известным способом. Выход продукта составл ет 80%.A method for the preparation of 3- (a-phenyl-y-alkoxyproian) -oxazolidine is proposed, which consists in that 1-phenyl-1- (3-hydroxyethylamino) -3-alkoxypropane, for example 1-phenyl-1- (p-hydroxyethylamino ) -3-methoxypropane, is reacted with paraformaldehyde at the boiling point of the reaction mixture with continuous removal of water by circulating with Beisol, followed by isolating the resulting product in a known manner. The product yield is 80%.

Пример. Синтез 3-(а-фенил- -метоксипропан )-оксазолидина (Н СНз). Смесь 75,24 г (0,30 г моль) -фенил-1-(р-оксиэтиламино )-3-метоксипропана (К СНз); т. кип. 141-143°С (3 мм); df 1,0480: пс° 1,5230, 15 г (0,5 г моль) параформа и 250 мл безводного бензола нагревают 4 час при иеремешивании и циркул ции бензола. При этом выдел етс 8 мл воды. Реакционную смесь разлагают водой , экстрагируют бензолом (два раза ио 50 мл). Бензольный экстракт последовательно промывают 10%-ным водным раствором NaOH (два раза) и водой. После сушки (над КзСОз) и отгонки растворител разгонкой выдел ют 57 г (71,5%) 3-(a-фeнил-Y-мeтoкcипропан )-оксазолидина (К СНз). Веществопрозрачна маслообразна жидкость со снецифическим аминиым запахом; т. кип. 136- 138°С (5 мм рт. ст.); df 1,0580; По 1,5180; MRo найдено 63,30, MRo вычислено 63,79.Example. Synthesis of 3- (a-phenyl-methoxypropane) -oxazolidine (H CH3). A mixture of 75.24 g (0.30 g mol) -phenyl-1- (p-hydroxyethylamino) -3-methoxypropane (K CH 3); m.p. 141-143 ° C (3 mm); df 1.0480: ps: 1.5230, 15 g (0.5 g mol) of paraform and 250 ml of anhydrous benzene are heated for 4 hours with stirring and circulation of benzene. This releases 8 ml of water. The reaction mixture was decomposed with water, extracted with benzene (twice with 50 ml). The benzene extract is successively washed with a 10% aqueous solution of NaOH (twice) and water. After drying (over CsSO3) and distilling off the solvent by distillation, 57 g (71.5%) of 3- (a-phenyl-Y-methoxypropane) -oxazolidine (K CH3) was isolated. The substance is a translucent, oily liquid with a crude amino-like odor; m.p. 136-138 ° C (5 mm Hg. Art.); df 1.0580; 1.5180 each; MRo found 63.30, MRo calculated 63.79.

Найдено %: С 70,69; 70,50; П 8,84, 8,67; N 6,55; 6,48.Found%: C, 70.69; 70.50; P 8.84, 8.67; N 6.55; 6.48.

CisHisNO.CisHisNO.

Вычислено, %: С 70,59; Н 8,60; N 6,33.Calculated,%: C, 70.59; H 8.60; N 6.33.

В аналогичных услови х из 71 г (0,3 г моль) 1-фенил-1-(р-оксиэтиламино)-3-изопропоксинропана (R W30-C3H7); т. кип. 178-180°С (9 мм); df 1,0088; По 1,5090 и 15 г (0,5 г-моль) параформа в 250 мл бензола получают 62 г (83о/о) 3-(а-фенил-у-изопропоксипропан ) -оксазолидина (Н изо-СзН7); т. кип. 151-152°С (6 Л1м); df 1,0181;Under similar conditions, 71 g (0.3 g mol) of 1-phenyl-1- (p-hydroxyethylamino) -3-isopropoxynopane (R W30-C3H7); m.p. 178-180 ° C (9 mm); df 1.0088; At 1.5090 and 15 g (0.5 g-mol) paraform in 250 ml of benzene, 62 g (83 ° / o) of 3- (a-phenyl-y-isopropoxypropane) -oxazolidine (H iso-CzH7) are obtained; m.p. 151-152 ° С (6 Л1м); df 1,0181;

2020

HD 1,5054; MRo найдено 72,55, MRo вычислено 73,08.HD 1.5054; MRo found 72.55, MRo calculated 73.08.

Найдено, %: С 72,45; 72,37; Н 9,38; 9,38; 9,32; N 5,87; 5,75.Found,%: C 72.45; 72.37; H 9.38; 9.38; 9.32; N 5.87; 5.75.

Cl5H23NO2.Cl5H23NO2.

Вычислено, %: С 72,29; Н 9,24; N 5,62.Calculated,%: C, 72.29; H 9.24; N 5.62.

Предмет изобретени 34The subject invention 34

подверга бт взаимодействию с параформаль- циркул цией бензола, с последующим выдёдегидом при температуре кипени реакцией- лением целевого продукта известным спосоной массы при непрерывном удалении воды бом.subjecting bt to interaction with paraformal circulation of benzene, followed by vydedegidom at boiling point by the reaction of the target product in a known manner mass with continuous removal of water by boom.