SU237890A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВтиофосфоновых кислот - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВтиофосфоновых кислотInfo
- Publication number
- SU237890A1 SU237890A1 SU1216223A SU1216223A SU237890A1 SU 237890 A1 SU237890 A1 SU 237890A1 SU 1216223 A SU1216223 A SU 1216223A SU 1216223 A SU1216223 A SU 1216223A SU 237890 A1 SU237890 A1 SU 237890A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- etherium
- producing alkyl
- mol
- benzene
- thiophosphonic acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- -1 1,4-bis- (dichlorothiophosphoryl) benzene Chemical compound 0.000 description 2
- WXGQWNXTPSGPIX-UHFFFAOYSA-N Liridine Chemical compound C1=CC2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(C=3C(=CC=CC=3)C3=O)=C2C3=N1 WXGQWNXTPSGPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L Picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу, получени №е описанных ранее фосфорорга.нических соединений общей формулы
где R - алкил Ci-04.
Такие соединени могут найти применение в Качестве пестицидов и полупродуктов их синтеза.
Новый ОПОС0.6 основаи на взаимодейст1ви.и 1,4-бис-(дихлортиофосфорил)-бензола с низшими -спиртами IB присутствии в качестве катализатора - сла.бых органических оснований , (напрИМер пиридина, с последующим выделением -полученного продукта известным опосо.бом.
Катализаторы берут в количестве 0,1 - 1 мол. %.
Процесс провод т при кип чении смеси реагентов в 5-20-крат1ном избытке спирта. РеаКди заканчиваетс через 1-3 час. Исходный 1,4-быс-(дихлортиофосфорил)-бензол получают реакцией 1,4-фе1Нилен-бис-дихлорфосфина с тиотреххлор.истым фосфором.
Пример 1. 1,4-бг/с-(димето1Кситиофосфорил )-бензол.
Смесь из 1 г моль белого фосфора, 0,75 г моль «-дихлорбензола, 3 г йода и 300 мл треххлористого фосфора загружают в автоклав ем.костью 1 л и выдерживают , перемешива , при температуре 340- 360°С в течение 6 час. При этом развиваетс давление 60-80 ати. Затем реакционную массу охлаждают, отгон ют треххлористый фосфор , а остаток перегон ют в вакууме. Получают 143,3 г (79,5%) 1,4-фенилен-быс-дихлорфосфина с т. кип. 132-133°С/1 мм рт. ст.; т. пл. 58-59 С ((ИЗ гексана).
Пайдено, %: С1 50,75; Р 21,72.
.
Вычислено, %: С1 50,71; Р 22,15.
Смесь 0,1 г моль полученного продукта и 0,30 г моль тиотреххлористого фосфора нагревают в перегонной (Колбе с дефлегматором таким образом, чтобы температура в парах поддерживалась нпже 80°С. За 3-5 час отгон етс расчетное количество треххлористого фосфора. После оггон ки избытка тиотреххлористого фосфора в вакууме кристаллизуетс 1,4-бнс-(дихлортиофосфорил)-бензол. Выход пере-кристаллизованного из бензола продукта 79;3%; т. пл. 131 -132°С.
Вычислено, %: Cl 41,32; Р 18,04; S 18,62.
Смесь 0,01 г-моль полученного проду-кта 0,4 г моль cyxo.ro метанола и 0,02 г (1 капл ) лиридина кип т т с обрат1ным холодильником 3 час. Избыток спирта отгон ют в вакууме и получают в остатке твердый белый п р одукт.
Выход 98,0% с т. пл. 49-51°С (анализ на С1 - отрицательный).
Найдено, %: Р 18,71; S 19,70.
CioHieO4P2S2.
Вычислено, %: Р 19,02; S 19,64.
Пример 2. 1,4-бис-(ди1Это1кситиофосфорил )-;бвнзол получают в услови х лримера 1 из 0,01 г-моль 1,4-бмс-дихлортиефосфорил- .бензола, 0,4 г моль абсолютного этанола и 0,02 г пиридина. Выход 97,3%; т. пл. 42-43°С (анализ на С1 - отрицательный).
Найдено, %: Р 16,11; S 16,93.
Cl4H2iO4P2S2.
Вычислено, %: Р 16,24; S 16,77.
Пример 3. 1,4-5ыс-.(дипрОПокситиофсфор .)-бейзОЛ гГолучают в услови х примера 1 из- 0,01 г моль 1,4-бис-(дихлортиофосфорил )-.бензола, 0,4 г моль сухото пропанола и 0,02 г пиридина.
Выход 97,2%: 1,1452; по 1,5355; MRo 118,9; выч. 118,4.
Найдено, %: Р 013,83, S 14,79.
C gH32C4P2S2.
Вычислено, %: Р 14,16; S 14,62.
Пример 4. 1,4-бис- (дибутокситиофОсфорил )-ббнзо.л получают в усло;ви х примера 1 из 0,01 г моль 1,4-бис-(дихлорт,иофосфорил)бензола , 0,4 г моль пиридина.
Выход 98,7%; «и 1,5235, 1,098; MR D 137,2; выч. 136,9.
Найдено,, %: Р 12,31; S 12,89.
C22H4O4P2S2.
Вычислена, %: Р 12,56; S 12;95.
Нредмет изобретени
Способ получени алкиловых эфиров тиофосфо овых кислот общей формулы
(0)гР( №)
П - |1
SS
где R - алкил Ci-С4, отличающийс тем, что 1,4-быс-(дихлорт,иофосфорил)-бензол подвергают взаимодействию с иизшими спиртам.ч в присутствии катализатора-слабых орга:-1ических оснований, например пиридина, с последующим 1выделе нием полученного продукта известтньш способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU237890A1 true SU237890A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK152726B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner | |
| SU237890A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВтиофосфоновых кислот | |
| US2525249A (en) | Making alkoxy isobutyric acids and derivatives thereof | |
| US4268444A (en) | Preparation of polyene-aldehydes | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| CS207797B2 (en) | Method of making the derivatives of the clorstyrylpropan carboxyl acid | |
| CA2154627A1 (en) | Preparation of phosphonic esters | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of Mercuric Carboxylates with Trivalent Phosphorus Compounds | |
| US4288642A (en) | Production of ω-alkene-1-ols | |
| SU178373A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных производных щавелевой кислоты | |
| SU688504A1 (ru) | Способ получени окисей ( карбоксиэтил) фосфинов | |
| US4302612A (en) | Synthesis of perfluorodialdehydes | |
| SU209443A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭФИРОВ а,а,а',а'-ТЕТРАХЛОР-го,со'-ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU166027A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВ и р-ОКСИЭТИЛДИАЛКИЛФОСФИНОВ | |
| SU245776A1 (ru) | Способ получения алкилалкоксиформимидов о- | |
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| SU333167A1 (ru) | ||
| SU173233A1 (ru) | Способ получения средних фосфатов 1 ечзлиотека | |
| HU183183B (en) | Process for preparing 1,1-dichloro-alkene derivatives | |
| SU258307A1 (ru) | Способ получения эфиров алкилалкоксиалкилфосфиновых кислот | |
| SU323011A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ Р-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ сс-КЕТОФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU1754720A1 (ru) | Способ получени эфиров 3-(0,0-диалкилфосфорил)пропановых кислот | |
| SU248659A1 (ru) | Способ получения амидов диалкилфосфорнойкислоты | |
| SU355175A1 (ru) | Способ совместного получения замещенных2,5-диоксо-1,2- | |
| SU210136A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р- |