SU213835A1 - SPECIFIC PREPARATION OF SULFAMIDE DERIVATIVES OF NAPHTHALID - Google Patents
SPECIFIC PREPARATION OF SULFAMIDE DERIVATIVES OF NAPHTHALIDInfo
- Publication number
- SU213835A1 SU213835A1 SU1097716A SU1097716A SU213835A1 SU 213835 A1 SU213835 A1 SU 213835A1 SU 1097716 A SU1097716 A SU 1097716A SU 1097716 A SU1097716 A SU 1097716A SU 213835 A1 SU213835 A1 SU 213835A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- naphthalid
- specific preparation
- naphthalide
- substance
- sulfamide derivatives
- Prior art date
Links
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N Naphthalid Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2)=C3C2=CC=CC3=C1 UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019749 Dry matter Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
1one
Изобретение относитс к области получени продуктов, которые могут найти широкоеприменение в качестве исходного сырь дл синтеза самых разнообразных химических продуктов .The invention relates to the field of producing products that can be widely used as a raw material for the synthesis of a wide variety of chemical products.
Предлагаемый способ получени сульфамидопроизводнд51х нафталида заключаетс в том, что 6-сульфохлориднафталид обрабатывают водным или в среде органического раствори .тел раствором соответствующего амина спо;следующим выделением.делевого продукта известным способом, ра.пррмер фильтрацией, i промывкой и сушкой.The proposed method for producing sulphamide production of naphthalide is that 6-sulfochloride naphthalide is treated with an aqueous or organic medium in a solution with a solution of the corresponding amine compound; following isolation of the product by a known method, by filtration, washing and drying.
Пример -1. 6-Су л ьф.а м и дон аф т а/л и д. 10 г 6-нафталидсульфохлорида суспен .дируют в 200 мл 203/о-ной аммиачной водьг, .размешивают 2-час, затем кип т т еще столь ,ко же с обратным холодильником. Охлал ;дают и фильтруют. Получают 8,83 г сухого осадка с т. пл. 255-25б°С.Example -1. 6-Su lf.a and don aft a / l and 10 g of 6-naphthalide sulfochloride are suspended in 200 ml of 203 / oh ammonia water, stirred for 2-hour, then boiled until also with a reflux condenser. Chilled, give and filter. Obtain 8.83 g of dry sediment with so pl. 255-25b ° C.
Перекристаллизаци из уксусной кислоты дает 7,25 г бесцветного вещества, т. пл.255,5- :256°С.Recrystallization from acetic acid yields 7.25 g of a colorless substance, mp 255.5-: 256 ° C.
{Вещество растворимо в гор чей уксусной -кислоте, плохо - в бензоле, ацетоне, хлорбензоле .{The substance is soluble in hot acetic acid, poorly in benzene, acetone, chlorobenzene.
Пример 2. 6-М е т и л с у л ь ф а м и д 0н а ф т а л и д. 1 г 6-сульфохлориднафталида кип т т 2 час с 20 мл ЗОо/о-ного .водного раствора метиламина. Охлаждают, фильтруют, промы.вают вод«й. Получают 0,88 г сухого вещества; т. пл. 238-240С.Example 2. 6-Methyl and L with f lfam and d 0nftal and d 1 g of 6-sulfochloride naphthalide boil for 2 hours with 20 ml of ZOo / about. Aqueous solution of methylamine . Cooled, filtered, washed with water. Obtain 0.88 g of dry matter; m.p. 238-240C.
Вещество хорошо раствор етс в гор чих хлорбензоле, метаноле, уксусной кислоте, труднее в бензоле.The substance is well soluble in hot chlorobenzene, methanol, acetic acid, more difficult in benzene.
Лосле перекристаллизации из уксусной кислоты получают 0,7 г вещества; т. пл. 243,5- 245С (разложенце). Найдено, «/о: N 5,07; 5,15; S 11,57; 11,76.Loose recrystallization from acetic acid gives 0.7 g of the substance; m.p. 243.5-245C (decomposed). Found, "/ o: N 5.07; 5.15; S 11.57; 11.76.
CisHiiNSOi. Вычислено, о/о: N 5,04; 11,58.CisHiiNSOi. Calculated, o / o: N 5.04; 11.58.
Пример 3. 6- (N-Э т а н о л с у л ь ф а м идо ) - н а ф т а л и д. 1 г 6-сульфохлориднафтали .да кип т т 2 час с 20 мл 10%-него водного раствора моноэтаноламина. После охлаждени , фильтровани и промывки водой получают 0,76 г вещества с т. пл. 182-4°С.Example 3. 6- (N-E t a n o l s u l ffam m ido) –– N a f t a l and d. 1 g of 6-sulfochloride naphthal. Boil for 2 hours with 20 ml of 10% - an aqueous solution of monoethanolamine. After cooling, filtering and washing with water, 0.76 g of a substance with m.p. 182-4 ° C.
Перекристаллизаци из смеси метанол-ацетон в соотношении 1 : 2 дает 0,65 г бесцветного .вещества; т. пл. 184,8-185,2С.Recrystallization from methanol-acetone in a ratio of 1: 2 gives 0.65 g of a colorless substance; m.p. 184.8-185.2С.
6- (N-этанолсульфамцдо) -нафталид плохо растворим в гор чих бензоле, хлорбензоле, петролейном эфире, лучше - .в ацетоне, уксусной кислоте, диметилформамкде, метаноле . 3 Найдено, %: N 4,50; 4,55; S 10.51; 10,08. CwHisNSOs. Вычислено, о/о: N 4,56; S 10, 42. Пример 4. 6-(1М-Ф ей и л су л ь ф а м ид о) - н а ф т а л и д. 1 г 6-сульфохлориднафталида суспендируют в 20 мл бензола, добавл ют 0,5 мл анилина и кип т т 2 час. При кип чении из раствора выпадает белый осадок. Фильтруют, промывают гор чим бензолом и гор чей водой. Получают 0,92 г слабоокрашенного вещества, т. ил. 252-3°С. После перекристаллизации из ацегона - бесцветное вещество с т. лл. 252,. Выход 720/0. 4 Найдено, о/о: N 4,05; 4,08; S 9,56; 9,43. CisHisNSOi. Вычислено, «/о: N 4,13; S 9,44. Предмет изобретени Способ получени сульфамидопроизводных нафталида, отличающийс тем, что 6-сульфохлориднафталида Обрабатызают водным илл g среде органического растворител растворо .м соответствующего амина с последующим выделением целевого продукта известным способом , например фильтрацией, промывкой и сущкой.6- (N-ethanol sulphamide) naphthalide is poorly soluble in hot benzene, chlorobenzene, petroleum ether, preferably in acetone, acetic acid, dimethylformamide, methanol. 3 Found: N 4.50; 4.55; S 10.51; 10.08. CwHisNSOs. Calculated, o / o: N 4.56; S 10, 42. Example 4. 6- (1M-Fay and l slu lfamid o) - Na ft a l and e. 1 g of 6-sulfochloride naphthalide is suspended in 20 ml of benzene, 0 , 5 ml of aniline and boil for 2 hours. During boiling a white precipitate falls out of solution. Filtered, washed with hot benzene and hot water. Obtain 0.92 g of a slightly colored substance, i.e. ill. 252-3 ° C. After recrystallization from acetone, it is a colorless substance with m. 252 ,. Output 720/0. 4 Found, o / o: N 4.05; 4.08; S 9.56; 9.43. CisHisNSOi. Calculated, "/ o: N 4.13; S 9.44. The subject of the invention is a method for producing naphthalide sulfamide derivatives, characterized in that 6-sulfochloride naphthalide is processed into an aqueous solution of an organic solvent medium with a solution of the corresponding amine, followed by isolation of the target product by a known method, for example, filtration, washing and substance.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU213834A1 SU213834A1 (en) | |
| SU213835A1 true SU213835A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2851494A (en) | New alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides and a process of preparing them | |
| US4761472A (en) | Isolation and purification of hemin | |
| SU213835A1 (en) | SPECIFIC PREPARATION OF SULFAMIDE DERIVATIVES OF NAPHTHALID | |
| US2543333A (en) | Derivatives of upsilon-triazolo (d) pyrimidine and methods of preparing the same | |
| US2149335A (en) | Azo dye intermediates and methods of preparing them | |
| SU486507A3 (en) | Method for preparing benzenesulfonylurea | |
| US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
| CA2286797C (en) | A process for the preparation of highly pure 6,7-dichloro-5-nitro-2,3-dihydroquinoxaline-2,3-dione | |
| US2275354A (en) | Preparation of new therapeutically useful heterocyclic compounds | |
| SU184992A1 (en) | Method of producing pyrazolanthron derivatives | |
| SU168688A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Y, LY-BIS- (BENZOLSULPHONYL) - ARYLSULFINAMIDINES | |
| US1906581A (en) | Anthraquinone derivatives and a process of preparing the same | |
| US3124582A (en) | Process for probucing quinacrbdone- | |
| RU2058274C1 (en) | Method of 4,4′-diaminodiphenylsulfamide synthesis | |
| US2092797A (en) | Purification of organic compounds | |
| EP1167459B1 (en) | Process for the preparation of trans-thiazine-indigo pigments | |
| US2573513A (en) | 2-naphthyl j-acid and its method of preparation | |
| SU277641A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF PYRAZINE | |
| SU1728228A1 (en) | Method of 9,9-bis-(4-aminophenyl)-fluorene synthesis | |
| SU255285A1 (en) | ||
| SU1415698A1 (en) | Method of producing 6,8-dichloro-2,3-dihydroquinoline-4-(1n)-on | |
| SU1348359A1 (en) | Method of producing thioindigoid pigments | |
| US1075581A (en) | Anhydrid of salicylic acid and process of preparing the same. | |
| SU281286A1 (en) | TECHNICAL ^ "BIKLIOTEKA | |
| US1441655A (en) | Manufacture of orthosulphonic acids of aromatic amines |