SU197601A1 - Способ получения эфиров 5,6-дигидропиримидо - Google Patents
Способ получения эфиров 5,6-дигидропиримидоInfo
- Publication number
- SU197601A1 SU197601A1 SU1083016A SU1083016A SU197601A1 SU 197601 A1 SU197601 A1 SU 197601A1 SU 1083016 A SU1083016 A SU 1083016A SU 1083016 A SU1083016 A SU 1083016A SU 197601 A1 SU197601 A1 SU 197601A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- ethers
- dihydropyrimido
- obtaining
- treated
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PMMBEEJWQYHVNO-UHFFFAOYSA-N 2,5-diamino-6-methyl-1H-pyrimidine-4-thione Chemical compound CC=1NC(N)=NC(=S)C=1N PMMBEEJWQYHVNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FVXXVMMOPPBSDH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1H-pyrimidine-6-thione Chemical class NC1=CN=CN=C1S FVXXVMMOPPBSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEHPZWYCFFRGFK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-chloro-1H-pyrimidine-4-thione Chemical compound NC1=C(Cl)NC=NC1=S VEHPZWYCFFRGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGPBUGLEMEIJT-UHFFFAOYSA-N O.CNC=O Chemical compound O.CNC=O QLGPBUGLEMEIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени веществ, которые могут найти применение в препаративной органической химии.
Предлагаемый способ получени эфиров 5,6-дигидропиримидо (4,5-Ь) (1,4) -тиазинил-Gили пиримидо (4,5-Ь) (1,4)-тиазинил-6-карбоновых 1КИСЛОТ, заключаетс в том, что производные 5-амино-6-меркаптопиримидинов в органическом растворителе в присутствии щелочи , например в спиртовом растворе едкого кали , обрабатывают эфирами галогепокислот, например эфиром бромпировиноградной, у-хлорапетоуксуспой кислот, при температуре 18-20°С.
Выход целевых .продуктов составл ет 70- 83% от теоретического количества.
Пример 1. Этиловый эфир 2-амино4-м е т и л п и р и м и д о (4,5-6) (1,4)-тиазип и л-6-у КС у сной кислоты. К раствору 0,5 г (0,032 моль) 2,5-диамино-4-метил-6-меркаптопиримидина в 20 мл этанола, содержащего 0,24 г (0,042 моль) КОН, прибавл ют при 18--20°С 0,52 г (0,032 моль) Y-хлорадетоуксусного эфира. После перемещивапи реакционной массы в течение 24 час растворитель отгон ют, остаток обрабатывают водой и отфильтровывают . После кристаллизации из смеси ди;.етилформамид-вода (1:2) получают 0,6 г (70%) светло-желтого кристалличеокого вещества, т. пл. 198-1Р9 С
Найдено, %: С 49,38; Н 5,5; N 21,22; S 12,30.
CuHi4N402S.
Вычислено, %: С 49,6; Н 5,3; N 21,04; S 12,04. Пример 2. Этиловый эфир 4-м е т о ксипиримидо (4,5-6) (1,4)-т и а 3 и и и л-6ухсусной кислоты. К раствору 0,5 г (0,032 моль) 4-метокси-5-амино-6-меркаптОТ1иримидина -в 20 Л1л этанала, содержащего 0,24 г (0,042 моль) КОН, при 18-20°С прибавл ют 0,52 г (0,032 моль) у-хлорацетоуксусного эфира . Реакционную массу перемещивают при этой температуре 24 час, выделивщийс осадок КС1 отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остаток обрабатывают 20 мл гор чей воды (70°С) и отфильтровывают . Выход продукта 0,6 г (70%); т. пл. 216-219°С. После кристаллизации из этанола получают белое кристаллическое вещество с желтоватым оттенком, т. пл. 222-223°С. Найдено, %: С 49,07; Н 4,58; N 16,03; S 12,35.
CuHisNsOaS.
Вычислено %: С 49,42; Н 4,90; N 15,72; S 11,99.
Пример 3. М е т и л о в ы и э ф и р 2-а м и и о4-м ет и л пи р и м и д о (4,5-Ь) (1,4)-тиазпн и л-6-ка р б о Н о.в ой кислоты. К раствору 0,5 г (0,032 моль) 2,5-диамино-4-метил-6- меркаптопиримидина в 20 мл метанола, содержащего 0,24 г (0,042 моль) КОН, прибавл ют по капл м при температуре 18-9.0°С, 0.62 г
(0,032 моль) этилового эфира бромлировиноградной .кислоты. Реакционную массу размешивают при этой температуре 24 час, растворитель отгон ют, остаток обрабатывают водой и отфильтровывают. Выход -вещества 0;55 г (76%); т. пл. 181-185°С. После кристаллизации из метанола - рко-желтое вешество; т. пл. 197-199°С (плав мутный). Найдено, %: С 45,57; Н 4,49; N 23,30; S 13,48.
CsHioNiOaS. %: С 45,36; Н 4,23;
Вычислено S 13,46.
Пример 4. Этиловый эфир 4-хлор-6о к с и-5,6-д игидропиримидо(4,5-Ь)
(1,4) -т и а 3 и Н и л-6-у ксусной кислоты. Получают из 0,5 г (0,031 моль) 4-хлор-5-амино-6-меркаптопиримидина и 0,5 г (0,03 моль) у-хлорацетоуксусного эфира как указано в примере 2. После отгонки растворител остаток обрабаты-вают водой и отфильтровывают. Выход .вещества 0,7 г (83%), т. пл. 96-98С.
Белое мел-кокристалличеокое вещество, т. лл. 07-i09 C (кз мет иола). В PIK-eneKTpe -не обнаружена полоса ноглощени СО-кетона.
Найдено, %: С 11,41; Н 4,17; С1 12,36 К 14,51; S 11,20.
CioH.,.O.S.
Вычислено, %; С 41,45; Н 4,17; Ci 12,24; N 14,5; S 11,07.
П р е д м е т и з о б р е т е н и
23,51;
Способ получени эфиров 5,6-днги1Дропиримидо (4,5-Ь) (1,4)-тиазмнил-6-или пиримидо (4,5-Ь) (1,4)-тиазинил-6-карбоновых кислот,
отличающийс тем, что производные 5-аминоб-меркаптолиримидинов в органическом растворителе .в лрисутствии щелочи, например, в спиртовом растворе едкого кали, обрабатывают эфирамИ галогенохислот, например эфиром бромпиравиноградной, Y-хлорацетоуксусной кислот.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU197601A1 true SU197601A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761390A (en) * | 1987-02-02 | 1988-08-02 | Raytheon Company | Optically transparent yttrium oxide |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761390A (en) * | 1987-02-02 | 1988-08-02 | Raytheon Company | Optically transparent yttrium oxide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU197601A1 (ru) | Способ получения эфиров 5,6-дигидропиримидо | |
| CN101735085A (zh) | 动力学拆分制备d-丝氨酸的方法 | |
| US4369144A (en) | Preparation and use of alkali metal isethionates from ethionic acid | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| RU2807379C1 (ru) | Способ получения 3-ацетата-28-малеата бетулина | |
| SU247313A1 (ru) | Способ получения 3-зал\ещенных 1-оксихина золиндионов-2,4 | |
| RU2779623C1 (ru) | Способ получения 3-ацетата-28-сукцината бетулинола | |
| RU2729621C1 (ru) | Способ получения 3-ацетата-28 фталата бетулинола | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| EP0261668B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-2(5H)-thiophenonen | |
| SU327678A1 (ru) | Способ получения производных азепина | |
| SU213831A1 (ru) | Способ получения ароилацетонитрилов | |
| SU262011A1 (ru) | ||
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| SU322998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU345162A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[7-(N-AJlКИЛАНИЛИНО)-р- ОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО]-БЕНЗТИАЗОЛОВ | |
| SU232260A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-8-меркаптохинолина | |
| SU334697A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров 7-нитро-8-оксихинолина | |
| SU213030A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2'-МЕРКАПТОБЕНЗТИАЗОЛО-[5',6'-8]- -БЕНЗ-[е]-ТИАЗИНА-1,4 | |
| SU197599A1 (ru) | Способ получения производных 6-аминопиримидо- | |
| SU176881A1 (ru) | Способ получения ариловых эфиров карбоновых кислот | |
| SU247957A1 (ru) | Способ получения n- | |
| SU257506A1 (ru) | ||
| SU296747A1 (ru) | Способ получения n-алкилированнь[х производных з-амино-1-оксиантрахинона | |
| SU323398A1 (ru) | Способ получения диэфиров пероксидикарбоновыхкислот |