SU183755A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВInfo
- Publication number
- SU183755A1 SU183755A1 SU787880A SU787880A SU183755A1 SU 183755 A1 SU183755 A1 SU 183755A1 SU 787880 A SU787880 A SU 787880A SU 787880 A SU787880 A SU 787880A SU 183755 A1 SU183755 A1 SU 183755A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indolin
- arylaminobenz
- amino
- onov
- obtaining
- Prior art date
Links
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 241001443715 Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans Species 0.000 description 2
- 229940042795 Hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIMUUFUVEIMCEI-UHFFFAOYSA-J [Cu+2].[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O CIMUUFUVEIMCEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
1-Аминобенз-(с, б()-индолин-2-оны и 1-ариламииобенз- (с, й)-индолии-2-оиы в литературе не описаны.
Предложен способ их синтеза циклизацией гидразидов и арилгидразидов 1,8-галоиднафтойной кислоты и ее замещенных в органическом растворителе в присутствии щелочного агента и меди. Соединени можно примен ть дл синтеза лекарственных препаратов и красителей.
Пример 1. 1 - AM и но бе н 3 - (с, d) - инд о ЛИН-2-он. 20,0 г гидразида 1,3-бромнафтойной кислоты и 2,8 г MgO кип т т в 200 мл бутанола в присутствии небольщих количеств меди и ацетата меди в течение 5 час. Раствор фильтруют гор чнм. Выпавший по охлаждении осадок промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 6,8 г. Из фильтрата после упаривани выдел ют еще 1,3 г. Выход 580/0, т. пл. 162-166° С. Из бутанола получают желтые иглы, т. пл. 173,6-174,4° С.
Найдено, о/о: С 71,39, 71,27; П 4,59, 4,75; N 15,26, 15,32; Mg 174.
CnHgNaO.
Вычислено, fl/o: С 71,72; Н 4,38; N 15,21; Mg 184.
ВИИ небольших количеств меди и ацетата меди в течение 5 час, затем отгон ют 100 мл бутанола и фильтр ют гор чим.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 4,0 г 1-фенилиминобенз-(с, й()-индолии-2-она (82о/о), т. пл. 196,5-198° С. Из бутанола выдел ютс л елтые призмы с т. пл. 198 5199 4° С
Найдено , о/о: С 78,14, 78,29; Н 4,59, 4,58; N 10,63, 10,87.
CnHiaNaO.
Вычислено, о/о: С 78,44; Н 4,65; N 10,76.
Пример 3. 1 - (4- к а р бэто к с и ф е5 н Н л а м и Н о) - б е Н 3 - (с, d) - и н д о л и н - 2 011 . 20 г этилового эфира р-(8-бром-Г-нафтоил )-фенилгидразин-4-ка рбоновой кислоты и
4г MgO кип т т в 400 мл бутаиола в течение
5час в присутствии небольших количеств ме0 ди н ацетата медн, раствор фильтруют гор чим .
Выпавщий но охлаледении осадок отфильтровывают , промывают бутанолом и петролейным эфиром. Получают 11 г (69о/о) с т. цл.
5 178-180° С. Из бутанола выдел ютс желтые пластинки с т. пл. 189,3-190° С. 3 Предмет изобретени Способ получени 1-амино- и 1-ариламинобенз- (с, й()-индолин-2-онов, отлича/оциыс тем, 4 что гндразиды н арилгидразиды 1,8-галоидиафтойиой кислоты и ее заметенные циклизуют нри нагревании в органическом растворителе в нрисутствии меди и щелочного агента.
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU183756A1 SU183756A1 (ru) | |
SU183755A1 true SU183755A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2768824C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2768824C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU183755A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ | |
US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-SEVENTH PAPER). THE SYNTHESIS OF 3-AMINOARYL-4-QUINAZOLONES FROM ACYLANTHRANILS AND AROMATIC DIAMINES. | |
Michels et al. | Chemotherapeutic Nitrofurans. IV. 1 Some Derivatives of 1-Amino-2-imidazolidinone, 1-Amino-2-pyrrolidinone and 3-Amino-2-thiazolidinone | |
Manske | THE ALKALOIDS OF SENECIO SPECIES: III. SENECIO INTEGERRIMUS, S. LONGILOBUS, S. SPARTIOIDES AND S. RIDELLII | |
US3328419A (en) | Colour couplers and their production and use in colour photography | |
Singer et al. | Synthesis of 7-Indolecarboxylic Acid1 | |
US1583372A (en) | Purification of phenolphthalein | |
CN114014792B (zh) | 一种7-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二氢-2h-吲哚-2-酮的制备方法 | |
Sugasawa et al. | Modified Curtius Degradation. III Application of the Modified Method to Some Acids Containing Nitrogen | |
Pecherer et al. | A practical synthesis of protostephanine | |
SU726098A1 (ru) | Способ получени 4,5-дигидро- пирроло /1,2,3- / /1,5/ бенздиазепин-6/7н/онов | |
JPH0987220A (ja) | 2,3−ジヒドロキシナフタレンの精製法 | |
US3264323A (en) | Coumarin derivative | |
Sasaki | Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds | |
Sukhomlinov et al. | Synthesizing isomeric methoxy derivatives of 6-nitro-9-chlordacridine and 6-nitroacridone | |
Bolser et al. | THE REACTION OF CARBON DISULFIDE ON PARA-PHENYLENEDIAMINE | |
US2272739A (en) | Furane derivatives of the pyrazolone series and a method of making the same | |
US1652748A (en) | 3-amino-4-omega-hydroxyalkylaminophenyl arsonic acids and their salts | |
DE939151C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeure-N, N-alkylenimiden | |
Titherley | CXXXVI.—Phenylbenzometoxazone and related derivatives | |
SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина | |
SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
Lapworth et al. | CCXI.—A new stereoisomeride of cyanodihydrocarvone | |
SU140052A1 (ru) | Способ получени 2, 3, 6-и 2, 4, 5-трихлорбензойных кислот |