SU183755A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ

Info

Publication number
SU183755A1
SU183755A1 SU787880A SU787880A SU183755A1 SU 183755 A1 SU183755 A1 SU 183755A1 SU 787880 A SU787880 A SU 787880A SU 787880 A SU787880 A SU 787880A SU 183755 A1 SU183755 A1 SU 183755A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
indolin
arylaminobenz
amino
onov
obtaining
Prior art date
Application number
SU787880A
Other languages
English (en)
Other versions
SU183756A1 (ru
Original Assignee
С. Докунихин , Г. И. Быстрицким
Publication of SU183756A1 publication Critical patent/SU183756A1/ru
Publication of SU183755A1 publication Critical patent/SU183755A1/ru

Links

Description

1-Аминобенз-(с, б()-индолин-2-оны и 1-ариламииобенз- (с, й)-индолии-2-оиы в литературе не описаны.
Предложен способ их синтеза циклизацией гидразидов и арилгидразидов 1,8-галоиднафтойной кислоты и ее замещенных в органическом растворителе в присутствии щелочного агента и меди. Соединени  можно примен ть дл  синтеза лекарственных препаратов и красителей.
Пример 1. 1 - AM и но бе н 3 - (с, d) - инд о ЛИН-2-он. 20,0 г гидразида 1,3-бромнафтойной кислоты и 2,8 г MgO кип т т в 200 мл бутанола в присутствии небольщих количеств меди и ацетата меди в течение 5 час. Раствор фильтруют гор чнм. Выпавший по охлаждении осадок промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 6,8 г. Из фильтрата после упаривани  выдел ют еще 1,3 г. Выход 580/0, т. пл. 162-166° С. Из бутанола получают желтые иглы, т. пл. 173,6-174,4° С.
Найдено, о/о: С 71,39, 71,27; П 4,59, 4,75; N 15,26, 15,32; Mg 174.
CnHgNaO.
Вычислено, fl/o: С 71,72; Н 4,38; N 15,21; Mg 184.
ВИИ небольших количеств меди и ацетата меди в течение 5 час, затем отгон ют 100 мл бутанола и фильтр ют гор чим.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сущат. Получают 4,0 г 1-фенилиминобенз-(с, й()-индолии-2-она (82о/о), т. пл. 196,5-198° С. Из бутанола выдел ютс  л елтые призмы с т. пл. 198 5199 4° С
Найдено , о/о: С 78,14, 78,29; Н 4,59, 4,58; N 10,63, 10,87.
CnHiaNaO.
Вычислено, о/о: С 78,44; Н 4,65; N 10,76.
Пример 3. 1 - (4- к а р бэто к с и ф е5 н Н л а м и Н о) - б е Н 3 - (с, d) - и н д о л и н - 2 011 . 20 г этилового эфира р-(8-бром-Г-нафтоил )-фенилгидразин-4-ка рбоновой кислоты и
4г MgO кип т т в 400 мл бутаиола в течение
5час в присутствии небольших количеств ме0 ди н ацетата медн, раствор фильтруют гор чим .
Выпавщий но охлаледении осадок отфильтровывают , промывают бутанолом и петролейным эфиром. Получают 11 г (69о/о) с т. цл.
5 178-180° С. Из бутанола выдел ютс  желтые пластинки с т. пл. 189,3-190° С. 3 Предмет изобретени  Способ получени  1-амино- и 1-ариламинобенз- (с, й()-индолин-2-онов, отлича/оциыс  тем, 4 что гндразиды н арилгидразиды 1,8-галоидиафтойиой кислоты и ее заметенные циклизуют нри нагревании в органическом растворителе в нрисутствии меди и щелочного агента.
SU787880A СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ SU183755A1 (ru)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SU183756A1 SU183756A1 (ru)
SU183755A1 true SU183755A1 (ru)

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2768824C1 (ru) * 2021-06-29 2022-03-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2768824C1 (ru) * 2021-06-29 2022-03-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU183755A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-И 1-АРИЛАМИНОБЕНЗ- (с, й)-ИНДОЛИН-2-ОНОВ
US3996246A (en) Resolution of racemic pantolactone
Bogert et al. RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-SEVENTH PAPER). THE SYNTHESIS OF 3-AMINOARYL-4-QUINAZOLONES FROM ACYLANTHRANILS AND AROMATIC DIAMINES.
Michels et al. Chemotherapeutic Nitrofurans. IV. 1 Some Derivatives of 1-Amino-2-imidazolidinone, 1-Amino-2-pyrrolidinone and 3-Amino-2-thiazolidinone
Manske THE ALKALOIDS OF SENECIO SPECIES: III. SENECIO INTEGERRIMUS, S. LONGILOBUS, S. SPARTIOIDES AND S. RIDELLII
US3328419A (en) Colour couplers and their production and use in colour photography
Singer et al. Synthesis of 7-Indolecarboxylic Acid1
US1583372A (en) Purification of phenolphthalein
CN114014792B (zh) 一种7-(4-溴苯甲酰基)-1,3-二氢-2h-吲哚-2-酮的制备方法
Sugasawa et al. Modified Curtius Degradation. III Application of the Modified Method to Some Acids Containing Nitrogen
Pecherer et al. A practical synthesis of protostephanine
SU726098A1 (ru) Способ получени 4,5-дигидро- пирроло /1,2,3- / /1,5/ бенздиазепин-6/7н/онов
JPH0987220A (ja) 2,3−ジヒドロキシナフタレンの精製法
US3264323A (en) Coumarin derivative
Sasaki Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds
Sukhomlinov et al. Synthesizing isomeric methoxy derivatives of 6-nitro-9-chlordacridine and 6-nitroacridone
Bolser et al. THE REACTION OF CARBON DISULFIDE ON PARA-PHENYLENEDIAMINE
US2272739A (en) Furane derivatives of the pyrazolone series and a method of making the same
US1652748A (en) 3-amino-4-omega-hydroxyalkylaminophenyl arsonic acids and their salts
DE939151C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeure-N, N-alkylenimiden
Titherley CXXXVI.—Phenylbenzometoxazone and related derivatives
SU392058A1 (ru) Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина
SU567402A3 (ru) Способ получени производных хинолина или их солей
Lapworth et al. CCXI.—A new stereoisomeride of cyanodihydrocarvone
SU140052A1 (ru) Способ получени 2, 3, 6-и 2, 4, 5-трихлорбензойных кислот