SU183395A1 - Способ получения поливипилциннамата - Google Patents
Способ получения поливипилциннаматаInfo
- Publication number
- SU183395A1 SU183395A1 SU1010995A SU1010995A SU183395A1 SU 183395 A1 SU183395 A1 SU 183395A1 SU 1010995 A SU1010995 A SU 1010995A SU 1010995 A SU1010995 A SU 1010995A SU 183395 A1 SU183395 A1 SU 183395A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyvipilcinnamate
- obtaining
- solution
- mixture
- substitution
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (E)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N triclene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- VXUJTBRTBVRIIB-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropan-1-one Chemical compound CCC(=O)[N+]([O-])=O VXUJTBRTBVRIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени поливинилциннамата путем межфазовой этерификации поливинилового спирта хлорангидридом коричной кислоты в воднощелочной среде в присутствии органического растворител . Получаемые поливинилциннаматы имеют сравнительно невысокую степень замещени .
Предлагаемый способ, предусматривающий проведение процесса этерификации в присутствии поверхностно-активных веществ, позвол ет получать поливинилциннаматы с более высокой степенью замещени (93-98% циннамоильпых групп), что значительно повышает их растворимость и кислотостойкость.
Способ заключаетс в следующем.
В водный раствор поливинилового спирта (1 моль/л) внос т поверхностно-активное вещество в количестве 0,1 -10 вес. % поливинилового спирта и водный раствор основани -КОП , NaOn (4 моль/л). Затем к охлажденной смеси (температура минус 2 - плюс 2°С) при интенсивном перемешивании прибавл ют раствор хлорангидрида коричной кислоты в органическом растворителе, не смешивающимс с водой (С 1,3 моль/л). По окончании реакции органический слой отдел ют и образовавшийс поливинилциннамат выдел ют осаждением нетролейным эфиром или бензином , промывают смесью осадител и растворител (10:1) и сушат. Дл дополнительной очистки полимер раствор ют в диоксане (концентраци 5-7%), раствор фильтруют и полимер осаждают дистиллированной водой. В результате реакции получают полимер
белого цвета со степенью замещени 93- 98%, растворимый в смеси толуола и хлорбензола , трихлорэтилене, диоксане, метилэтилкетоне , хлористом метилене, хлороформе. В качестве поверхностно-активных веществ
могут примен тьс соединени , относ щиес к различным классам, например некаль, соли жирных кислот и т. д.
Пример. 11 г поливинилового спирта раствор ют в 250 мл дистиллированной воды;
сюда же добавл ют 0,5 г некал ; параллельно готов т раствор 40 г NaOn в 250 мл воды. Оба раствора смешивают, промывают 250 мл гметилзтнлкетона и смесь охлаждают при перемешивании до температуры минус . Затем при интенсивном перемешивании к охлажденной смеси прибавл ют по част м раствор 53 г хлорангидрида коричной кислоты в 350 мл метилэтилкетона. Врем прибавлени раствора хлорангидрида 30-40 мин. После
окончани внесени хлорангидрида коричной 1{ислоты смесь перемешивают еще 50-60 мин, затем систему расслаивают, органический слой отдел ют и поливинилциинамат осаждают бензином, промывают и сушат. Дл донолокеане (концептрацн - 57о), раствор фильтруют и полиБинилциннамат осаждают дистиллированной водой. Выход полимера 40- 41 г.. Степень замещени 96,8%. Полимер растворим Б трихлорэтилене, диоксане, метилэтилкетоне , хлороформе, в смеси толуола и хлорбензола.
4 ;
Предмет изобретени
Способ получени поливинилциннамата путем межфазовой этерифпкации поливинилового спирта хлорангидридом коричной кислоты в воднощелочной среде в присутствии органического растворител , отличающийс тем, что, с целью получени полпвинилциннамата с более высокой степенью замещени , процесс этерификации провод т в присутствии поверхпостно-активных BentecTB.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU183395A1 true SU183395A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130296457A1 (en) * | 2010-12-30 | 2013-11-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method For Modifying Polymers Comprising Hydroxyl Groups |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130296457A1 (en) * | 2010-12-30 | 2013-11-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method For Modifying Polymers Comprising Hydroxyl Groups |
| US9243116B2 (en) * | 2010-12-30 | 2016-01-26 | Clariant International Ltd. | Method for modifying polymers comprising hydroxyl groups |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| EP2491012B1 (en) | Use of an acetic acid/water solvent mixture for the preparation of low-sulfate 5-sulfoisophthalic acid, mono-lithium salt from 5-sulfoisophthalic acid | |
| SU183395A1 (ru) | Способ получения поливипилциннамата | |
| US20110319608A1 (en) | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and an alkali metal chloride | |
| JPH078850B2 (ja) | ペンタエリスリト−ル−テトラキス（３−アルキルチオ−プロピオネ−ト）の製造方法 | |
| GB2043052A (en) | The purification of dicarboxylic acids | |
| RU2641758C1 (ru) | Способ сульфатирования органосольвентного лигнина | |
| JP3746694B2 (ja) | 水中エステル化反応方法 | |
| US3933801A (en) | Process for preparing rifamycin S by hydrolysis of rifamycin O | |
| US3891612A (en) | Polymerized rosin product and process for the production of same | |
| PL220238B1 (pl) | Sposób otrzymywania rozpuszczalnych estrów chityny | |
| CN1623997A (zh) | 制备烷基糖苷的方法 | |
| CN113896631B (zh) | 一种酯的制备方法 | |
| SU168679A1 (ru) | Способ получения фталевого ангидрида | |
| FI59399B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av penicillamin och dess homologer | |
| SU372816A1 (ru) | ||
| CN111100096B (zh) | 用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法 | |
| SU166697A1 (ru) | ||
| BE904614A (fr) | Procede de preparation de la diosmine. | |
| US4877901A (en) | Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides) | |
| KR0163344B1 (ko) | 아세토니트릴을 용매로 사용하는 3-니트로-9-에틸카바졸의 제조방법 | |
| SU166691A1 (ru) | Способ выделения высокомолекулярных моноалкилфосфориых кислот | |
| CN107129447A (zh) | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的精制方法 | |
| CN112479951A (zh) | 一种羧乙基硫代丁二酸的连续化合成方法 | |
| SU159847A1 (ru) |