SU181121A1 - ОЛТНИТНО- ,л ''*^ -ГлНКЧЕСКАЙ '*'ьи{;.1К»Т11КА - Google Patents
ОЛТНИТНО- ,л ''*^ -ГлНКЧЕСКАЙ '*'ьи{;.1К»Т11КАInfo
- Publication number
- SU181121A1 SU181121A1 SU865557A SU865557A SU181121A1 SU 181121 A1 SU181121 A1 SU 181121A1 SU 865557 A SU865557 A SU 865557A SU 865557 A SU865557 A SU 865557A SU 181121 A1 SU181121 A1 SU 181121A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- t11ka
- oltnitno
- glncheskay
- product
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2-methylamino-4-methyl5-isopropylthiazole Chemical compound 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 5
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGBNDUXTMUGNGM-UHFFFAOYSA-N N,4-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CNC1=NC(C)=CS1 DGBNDUXTMUGNGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N Aminothiazole Chemical class NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N butyl alcohol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛАМИНО-5-АЛКИЛТИАЗОЛОВ
Известен способ получени 2-алкиламино-5алкилтназолов , заключающийс во взаимодействии 1-алкилтирмочевины с галогенкетонами .
С целью упрощени процесса, предлагаетс 2-алкнламинотиазолы или 2-аминотиазолы подвергать взаимодействию со спиртами, вз тыми в количестве одного или более двух молей соответственно, в 80-85%-ной серной кислоте при 20-90°С.
Пример 1. Синтез 2-метиламино-4-метил5-изопропилтиазола (1, Ri СН, Ra изопропил ).
0,05 моль 2-метиламино-4-метилтиазола раствор ют в IQO мл 85%-ной серной кислоты при 80-90°С, добавл ют 0,075 моль изопропилоБого спирта. Смесь перемешивают при 80-90°С в течение 4 час, затем массу выливают на лед, нейтрализуют водным раствором аммиака при охлаждении и перемещивании, экстрагируют или отфильтровывают продукт алкилировани и дл очистки кристаллизуют из спирта.
Без очистки кристаллизацией продукт представл ет собой кристаллические корочки светло-коричневого цвета. Выход составл ет 82% от теоретического, счита на загруженный 2-метиламино-4-метилтиазол. Т. пл. ПО°С (перекристаллпзованного ).
Пример 2. Синтез 2-метиламино-4-метил5-трег-бутилтиазола (1, Rj-СНз, R2 трет-бутил , (СНз)зС-).
0,05 моль 2-метиламино-4-метилтиазола раствор ют в 100 мл 85%-ной серной кислоты при 20-25°С и при этой температуре добавл ют 0,075 моль т/эет-бутилового спирта, затем перемешивают 4 час. Реакционную массу выливают на 200 г льда, нейтрализуют при
охлаждении аммиаком, и выделившийс 2-метиламино-4-метил-5-трег-бутилтиазол отфильтровывают .
Выход 98% от теоретического. После кристаллизации из разбавленного спирта получены беспветные прозрачные листочки с т. пл. 123-124°С.
Пример 3. Синтез 2-изопропиламино-4метил-5-изопропилтиазола (1, Ri-R -Haonpoпил ) алкироваиием 2-амино-4-метилтиазола.
0,1 моль 2-амино-4-метилтиазола раствор ют в 100 мл 85%-пой серной кислоты и при 80-90°С добавл ют 0,25 моль безводного изопропилового спирта, смесь нагревают в течение 7 час, после чего перерабатывают как в
примерах 1 или 2. Экстрагированием и последующей перегонкой получают 88% (от теоретического ) густого масла с т. кип. 105-110°С (3-4 мм рт. ст.) После некоторого сто ни масло кристаллизуетс . Получаетс продукт
обычных органических растворител х, поэтому перекристаллизовать его не удаетс . Продукт быстро окисл етс иа воздухе.
В табл. 1 указаны продукты, полученные в примерах 1-3 алкилировапием 2 - Ri-амино2-Н1-амино-4-метил-5-К2-тиазолы ,
4-метилтиазолов спиртами. Строение продуктов было доказано встречным синтезом,из соответствующих 1 - Ri-тиомочевин с соответствующими галогенкетонами.
Таблица 1
Пример 4. Синтез 2-циклогексиламино-4метил-5-циклогексилтиазола (1, Ri-Rj-UHKлогексил , СбНц) диалкированием 2-амино-4метилтиазола .
0,1 молр 2-амино-4-метилтиазола раствор ют в 100 .да.л,85%-ной серной кислоты и при 60-70°С добавл ют 0,25 моль циклогексанола (25 г). Затем при этой же температуре смесь перемащивают в течение 7 час. После разбавлени водой, нейтрализации аммиаком и экстрагировани , удалени растворител в
2-Н-амино-4-метил-5-К-тиазолы
Предмет изобретени
Способ получени 2-алкилами1Ю-5-алкилтиазолов , отличающийс тем, что, с целью упрощеии процесса, 2-алкиламииотиазолы или 20
вакууме получаетс густое прозрачное коричневатого цвета масло, п 1,5462; d U0808.
Найдено, %: N И,2.
CieHaffNsS.
Вычислено, %: N 10,06.
Анализ показывает, что в неочищенном продукте содерл итс некторое количество моиоалкированного продукта.
В табл. 2 указаны продукты, полученные в примере 4.
Таблица 2
2-аминотиазолы подвергают взаимдействию со спиртами, вз тыми в количестве одного или более двух молей соответственно, в 80- 85%-ной серной кислоте при 20-90°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU181121A1 true SU181121A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2469026C2 (ru) * | 2006-11-24 | 2012-12-10 | Ац Иммуне Са | Новые соединения для лечения заболеваний, связанных с амилоидом или амилоидподобными белками |
| US8916590B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Ac Immune Sa | 2,6-diaminopyridine compounds suitable for treating diseases associated with amyloid or amyloid-like proteins or for treating or preventing ocular diseases or conditions associated with a pathological abnormality/change in the tissue of the visual system |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2469026C2 (ru) * | 2006-11-24 | 2012-12-10 | Ац Иммуне Са | Новые соединения для лечения заболеваний, связанных с амилоидом или амилоидподобными белками |
| US8673940B2 (en) | 2006-11-24 | 2014-03-18 | Ac Immune Sa | Compounds for the treatment of diseases associated with amyloid or amyloid-like proteins |
| US8916590B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Ac Immune Sa | 2,6-diaminopyridine compounds suitable for treating diseases associated with amyloid or amyloid-like proteins or for treating or preventing ocular diseases or conditions associated with a pathological abnormality/change in the tissue of the visual system |
| US9701660B2 (en) | 2009-10-15 | 2017-07-11 | Ac Immune S.A. | 2,6-diaminopyridine compounds suitable for treating diseases associated with amyloid or amyloid-like proteins or for treating or preventing ocular diseases or conditions associated with a pathological abnormality/change in the tissue of the visual system |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101330507B1 (ko) | 고순도 하이드록시피발알데히드 및/또는 그 2 량체의 제조방법 | |
| CN113754648A (zh) | 一种砜吡草唑及其中间体的制备方法 | |
| US4804755A (en) | Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and for the purification thereof | |
| SU181121A1 (ru) | ОЛТНИТНО- ,л ''*^ -ГлНКЧЕСКАЙ '*'ьи{;.1К»Т11КА | |
| US2413249A (en) | 1,5-bis-(1-nitro-3,5-dioxacyclohexyl)-2,4 dioxapentane | |
| JPS5938228B2 (ja) | イミダゾ−ルと２−アルキルイミダゾ−ル類およびそれらの製造法 | |
| US4399306A (en) | Process for the preparation of 2,6-dialkyl-N-alkoxymethyl-2-chloro-acetanilides | |
| KR100276161B1 (ko) | 개선된 1,3-부틸렌글리콜의 제조방법 | |
| CA2046763A1 (en) | Production of acetaminophen | |
| BE897952A (fr) | Procede de production d'imidazoles et intermediaires utilises a cet effet | |
| KR100371241B1 (ko) | O,s-디메틸n-아세틸포스포르아미도티오에이트의정제방법 | |
| US5359079A (en) | 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
| KR100488197B1 (ko) | Ｎ-알킬-ｎ'-니트로구아니딘의 제조방법 | |
| RU2528025C1 (ru) | Способ получения диметридазола | |
| US5859296A (en) | Process for isolating hydroxypivalic acid from aqueous solution | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| EP0714885B1 (en) | Preparation process of aminoacetamide derivative | |
| US2551674A (en) | Manufacture of beta-phenylpropionic acid | |
| US20240327344A1 (en) | Process for the production of levetiracetam | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| US5705698A (en) | Process for the production of pendimethalin and iso-pendimethalin | |
| SU192788A1 (ru) | ||
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| FR2519977A1 (fr) | Procede de preparation de chloroacetanilides substitues |