SU1750431A3 - Способ получени 17-замещенных производных-6-метилен-андроста-1,4-диен-3-она - Google Patents

Способ получени 17-замещенных производных-6-метилен-андроста-1,4-диен-3-она Download PDF

Info

Publication number
SU1750431A3
SU1750431A3 SU884356448A SU4356448A SU1750431A3 SU 1750431 A3 SU1750431 A3 SU 1750431A3 SU 884356448 A SU884356448 A SU 884356448A SU 4356448 A SU4356448 A SU 4356448A SU 1750431 A3 SU1750431 A3 SU 1750431A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diene
hydrogen
compound
formula
methyleneandrosta
Prior art date
Application number
SU884356448A
Other languages
English (en)
Inventor
Вилла Витториа
Ди Салле Энрико
Ломбарди Паоло
Original Assignee
Фармиталиа Карло Эрба С.Р.Л. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармиталиа Карло Эрба С.Р.Л. (Фирма) filed Critical Фармиталиа Карло Эрба С.Р.Л. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1750431A3 publication Critical patent/SU1750431A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0003—Androstane derivatives
    • C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Mounting, Exchange, And Manufacturing Of Dies (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных ан- дроста-2,4-диен-3-она, в частности получени  17-гидрокси (или 0-С2 С5 алканоил)заме- щенных производных б-метилен-андроста- 1,4-диен-З-она, обладающих способностью ингибировать ароматазу. Цель - создание новых более эффективных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией андро- ста-1,4-диен-17-ол-3-она с источником формальдегида и солью, образованной HCI или Н250д с амином -NH(Ra)2, где кажда  Ra одинаковы или различны и равны Ci-Cs-ал- килу. при 130-137°С в высококип щем спирте. При необходимости полученное соединение ацилируют (когда имеетс  свобод- на  ОН-группа) Сг-Сз-кислотой. Новые вещества про вл ют сильную ингибирую- щую активность аромэтазы (69 и 78%) при низкой токсичности. 2 табл.

Description

Таблица 2
Среднее значение ± С.О, из трех экспериментов.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения 17-замещенных производных 6-метилен-андроста-1,4-диен-Зона общей формулы где Ri - водород или Сг-Сб-алканоил, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы где Ri имеет указанные значения, в высококипящем спирте при 130-137°С с источником формальдегида и солью, образованной хлористоводородной или серной кислотой, с амином общей формулы где каждая из групп Ra. которые могут быть одинаковы или различны, является низшим алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, и при необходимости ацилируют соединение формулы (I). где Ri - водород, с получением соединения формулы (I). где Ri Сг-Сб-алканоил.
    Таблица 1
    Соединение % ингибирования ароматазы при 30 мг/кг, подкожно 6-Метиленан дроста-1,4-диен-17- β -ол-3-он 78% 6-Метиленандроста-1,4-диен- Μβ -ол-3-он- 17-пропионат 69% 6-Метил енандроста-4-ен-1 Ίβ -ол-3-он-17-ацётат Не активен
    Таблица 2
    Соединение ИКет. нМ ’ 6-Метиленандроста-1,4-диен-17- β -ол-3-он 8 ±2 6-Метиленандроста-1,4-диен-3,17 -дион (аналог) 610 ±82
    Составитель И.Федосеева Редактор И.Горная Техред М.Моргентал Корректор Т.Палий
    Заказ 2607 Тираж Подписное , ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
    113035, Москва. Ж-35. Раушская наб.. 4/5 i
    Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
SU884356448A 1987-09-11 1988-09-09 Способ получени 17-замещенных производных-6-метилен-андроста-1,4-диен-3-она SU1750431A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878721384A GB8721384D0 (en) 1987-09-11 1987-09-11 17-substituted andro-sta-1 4-dien-3-one derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1750431A3 true SU1750431A3 (ru) 1992-07-23

Family

ID=10623619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356448A SU1750431A3 (ru) 1987-09-11 1988-09-09 Способ получени 17-замещенных производных-6-метилен-андроста-1,4-диен-3-она

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4873233A (ru)
EP (1) EP0307135B1 (ru)
JP (1) JP2677626B2 (ru)
KR (1) KR970007948B1 (ru)
AT (1) ATE79629T1 (ru)
AU (1) AU602607B2 (ru)
CA (1) CA1305699C (ru)
DE (1) DE3873862T2 (ru)
ES (1) ES2043834T3 (ru)
FI (1) FI88393C (ru)
GB (1) GB8721384D0 (ru)
GR (1) GR3005961T3 (ru)
IL (1) IL87656A (ru)
SU (1) SU1750431A3 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH683151A5 (de) * 1991-04-24 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Antikonzeption bei weiblichen Primaten ohne Beeinflussung des menstruellen Zyklus.
FR2681069B1 (fr) * 1991-09-06 1995-04-28 Roussel Uclaf Nouveau procede de preparation de l'hydrocortisone et nouveaux intermediaires.
GB9201224D0 (en) * 1992-01-21 1992-03-11 Erba Carlo Spa Difluoromethylenandrostenone derivatives and process for their preparation
GB9217035D0 (en) * 1992-08-11 1992-09-23 Erba Carlo Spa Androst-4-eno(4,5-b)pyrrole derivatives and process for their preparation
WO1994019365A1 (en) * 1993-02-18 1994-09-01 Farmitalia Carlo Erba Srl Fluorinated 4-aminoandrostadienone derivatives and process for their preparation
DE10104327A1 (de) * 2001-01-24 2002-07-25 Schering Ag 11beta-Halogensteroide, deren Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln sowie 11beta-Halogensteroide enthaltende pharmazeutische Präparate
BR0213162A (pt) * 2001-10-10 2004-09-14 Pharmacia Italia Spa Métodos para prevenção e tratamento da perda óssea com compostos esteróides
US7435757B2 (en) * 2004-07-02 2008-10-14 Schering Ag 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes as inhibitors of 17β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
US20060211667A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-21 Eric Marchewitz Use of pregnane steroid derivatives for enhancing physical performance
EP1854465A1 (en) 2006-05-12 2007-11-14 Alexander Tobias Teichmann Use of 4,17 beta-dihydroxyandrost-4-ene-3-one for treating cancers
ES2628507T3 (es) 2007-11-13 2017-08-03 Athenion Ag Esteroides C-19 para el tratamiento de la celulitis
ES2574933T3 (es) * 2007-11-13 2016-06-23 Athenion Ag Esteroides de C-19 para usos cosméticos

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB929985A (ru) *
GB8517360D0 (en) * 1985-07-09 1985-08-14 Erba Farmitalia Substituted androsta-1,4-diene-3,17-diones

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4235893, кл. А 61 К 31/56, 1980. Патент US г 4289762. КЛ.А61 К 31/56. 1981. За вка ЕР № 100566. к . С 07 J 3/00, 1984. Cancer Res/Suppl 42. 3327. 1987. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB8721384D0 (en) 1987-10-21
IL87656A (en) 1993-02-21
JPH01104096A (ja) 1989-04-21
DE3873862T2 (de) 1993-01-14
DE3873862D1 (de) 1992-09-24
GR3005961T3 (ru) 1993-06-07
FI884088A (fi) 1989-03-12
ATE79629T1 (de) 1992-09-15
KR970007948B1 (ko) 1997-05-19
FI88393B (fi) 1993-01-29
EP0307135A1 (en) 1989-03-15
CA1305699C (en) 1992-07-28
EP0307135B1 (en) 1992-08-19
ES2043834T3 (es) 1994-01-01
FI884088A0 (fi) 1988-09-06
AU2197988A (en) 1989-03-16
IL87656A0 (en) 1989-02-28
JP2677626B2 (ja) 1997-11-17
KR890005142A (ko) 1989-05-13
FI88393C (fi) 1993-05-10
AU602607B2 (en) 1990-10-18
US4873233A (en) 1989-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1750431A3 (ru) Способ получени 17-замещенных производных-6-метилен-андроста-1,4-диен-3-она
NO167741C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutiske rebeccamycinanaloger.
BR0110419A (pt) Esteróides de 3-nitrogênio-6,7-dioxigênio e usos relacionados aos mesmos
FR2697524B1 (fr) Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
KR890005141A (ko) 안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온의 메틸렌 유도체의 제조방법
IL88396A (en) Preparation of 6-methylene derivatives of androsta-1,4- diene-3,17-diones and pharmaceutical compositions containing them
KR950018037A (ko) 시알산 유도체
PT85318A (en) Process for the preparation of new 6-or 7-methylenandrosta-1,4--diene-3,17-dione derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
ZA889023B (en) 2-(piperazinyl)-2-oxoethylene substituted flavonoid derivatives,processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
DE69503394D1 (de) Vitamin-D-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
KR950008517A (ko) 신규 세팔로스포린계 항생제 및 이의 제조방법
PT83061A (en) Process for the preparation of steroidic aromatase inhibitors
HUT53093A (en) Process for producing substituted 3-amino-sidnonimine derivatives and pharmaceutical compositions them as active components
DK0488965T3 (da) Phthalidylidenderivater af carnitin og alkanoylcarnitider samt farmaceutiske præparater med indhold heraf

Legal Events

Date Code Title Description
REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20070910