SU1703643A1 - 5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств - Google Patents
5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств Download PDFInfo
- Publication number
- SU1703643A1 SU1703643A1 SU874280285A SU4280285A SU1703643A1 SU 1703643 A1 SU1703643 A1 SU 1703643A1 SU 874280285 A SU874280285 A SU 874280285A SU 4280285 A SU4280285 A SU 4280285A SU 1703643 A1 SU1703643 A1 SU 1703643A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- liquid crystal
- components
- cyanovinyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производным пиридина, в частности к 5-алкил-2- 4-(2-Е- циановинил)-фенил}-пиридинам формулы СпН2П+1 CH CH-CN где п - целые числа от 3 до 7, которые могут быть использованы как компоненты жидкокристаллического материала, а также к жидкокристаллическому материалу дл электрооптических устройств. Цель изобретени - вы вление новых соединений указанногокласса . обладающих жидкокристаллическими свойствами, и поИзобретение относитс к производным пиридина, конкретно к 5-алкил-2- 4-(2-Е-ци- ановинил)-фенил -пиридинам общей формулы CnH2n, CH CH-CN где п - целые числа от 3 до 7, которые могут быть использованы как компоненты жидкокристаллического материала (ЖКМ), а также к ЖКМ дл электрооптических устройств . вышение температуры просветлени материала , полученного на их основе. Получение целевого соединени ведут из амида 5-про- пил-2- 4-(2-Е-карбоксивинил}-фенил}-пири- дина (полученного из хлоргидрата 5-пропил-
Description
ммоль) 2-(4-бромфенил)-5-пропилпиридина. 0,183 г (0,6 ммоль) Р (о-СНзСбНф; 0,0345 г (0,15 ммоль) Pd(OAC)2; 7,65 мл EtaN и 1,62 г (1,56 мл, 22,5 ммоль) акриловой кислоты. Колбу нагревают до кипени и кип т т в токе аргона 1 ч. Реакционную смесь раствор ют в 100 мл воды, фильтруют через стекл нный фильтр и фильтрат подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой до рН 6. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и ацетоном. Сушат на воздухе. Выдел ют 4 г (99%) соединени (На). Хлор- гидрат кислоты не перекристаллизовывают и не анализируют и направл ют на следующую стадию.
Получение амида 5-пропил-2-{4-(2-Е- карбоксивинил)-фенил}-пиридина (Ilia).
К смеси 3,35 г (11.1 ммоль) соединени (На) в 10 мл сухого хлористого метилена прибавл ют при перемешивании 3,5 г (16,5 ммоль) п тихлористого фосфора и перемешивание продолжают еще 3 ч. Реакционную смесь медленно выливают при 0°С в 30 мл водного аммиака, перемешивают 1 ч и упаривают хлористый метилен. Осадок отфильтровывают , промывают водой, ацетоном. Выдел ют 2,3 г (79,5%) амида (Ilia) с т.пл. 240-245°С. Аналогично выдел ют следующие соединени : (VI6) с т.пл. 238-241°С, Vie с т.пл. 235-240°С; VI г с т.пл. 230-234°С; VI дет. пл. 229-234°С. Вещества, не анализиру , направл ют на следующую стадию.
Получение 5-пропил-2- 4-(2-Е-цианови- нил)-фенил -пиридина (la).
Смесь неочищенного амида (Ilia) 2,3 г (8.75 ммоль) и 10 мл хлорокиси фосфора кип т т 2 ч, отгон ют избыток хлорокиси фосфора в вакууме. К остатку добавл ют 50 мл бензола и ней i рализуют при охлаждении водным аммиаком. Бензольный слой промывают водой, сушат безводным сульфатом натри и фильтруют через слой SI02 L 5/40 (п 2 см). Бензол отгон ют, остаток перекристаллизовывают из спирта. Выдел ют 1.4 г (61 %) соединени (la).
Спектр ПМР (ССЦ): 0,85 (ЗН, м, СНз); 1,3-1,6 (2Н, м, СН2); 2,65 (2Н, т,1 6 Гц, CH2Ph); 5,95(1 Н, д 16,5 Гц, На); 7,45 (1 Н, д,3 16,5 Гц Н0; 7,55 (2Н, дД 8 Гц, Нз.б); 7,6(1Н,дд, 2ГЦ, Ну)7.7(1Н. дд.у 8 Гц.а 1 Гц, н/3)); 8,05 (2Н.З - 8 Гц, Н2б);8,55(1Н, д,3-1 Гц, На)
Аналогично получают соединени (б-д), Температуры фазовых переходов и элементный анализ соединений (I) представлены в табл.1; сравнительные данные по температурам фазовых переходов дл известных и предлагаемых соединений (I) - в табл.2.
П р и м е р 2. Получение ЖКМ: 0,1 г (10 мас.%) 5-пропил-2-{4-(2-Е-циа- нойинил)-фенил -пиридина;
0,15 г (15 мас.%) 5-пентил-2-{4-(2-Е-циа- новинил)-фенил -пиридина;
0,2 г (20 мас.%) 2-циано-5-(4-гептилфе- нил)-пиридина;
0,15г(15мас.%)4-этоксифенил-транс-4- пропилциклогексилкарбоксилата;
0,1 г (10 мас.%) 4-этоксифенил-транс-4- бутилциклогексилкарбоксилата;
0,15 г (15 мае. %) 4-этоксифенил-транс-4- гексилциклогексилкарбоксилата;
0,05 г (5 мас.%) 2{4-(4-транс-пентилцик- логексил)-фенил}-5-этил пиридина;
0.1 г (10 мэс.%) 5-{4-пентилфенил}-2-{4- цианофенил)-пиридина.
Компоненты помещают в сосуд, нагревают до температуры 90°С, тщательно перемешивают , охлаждают и получают готовый к употреблению ЖКМ с интервалом немати- ческой фазы от -12 до 93.8°С. Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 3-8.
Предлагаемые составы приведены в табл.3 (дл сравнени приведены составы по известным компонентам, интервалы не- мэтической фазы ЖКМ. в которых предлагаемые соединени заменены на равное количество известных соединений, - примеры 2а-8а).
При повышении содержани соедине- ний (I) происходит повышение нижнего предела температуры просветлени (примеры 7 и 7а). Снижение содержани соединений (I) существенного вли ни на температуру просветлени не оказывает (Тм-1 по приме- рам 8 и 8а сравнимы и невысоки - 69,1 и ,68,5°С соответственно).
Таким образом, предложенный ЖКМ обладает более высокой температурой просветлени (73,6-118,2°С), чем известные (70.8-80,1°С).
Claims (2)
- Формула изобретени 5-Алкил-2 4-{2-Е-циановинил)-фенил - пиридины формулы50CnH2ntlCH CH-CN5где п - целые числа от 3 до 7, в качестве компонентов жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств.
- 2. Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств, включающий жидкокристаллические вещества, выбранные из класса производных бифенила, цик- логексанэ, диоксана, пиримидина, циан-, или цизнфенил-,или алкилпиридинэ, алкил(алкокси) фениловых эфиров алк.ил(алкок- си)бензойных кислот и/или транс-циклогек- санкарбоновыхкислот, алкилфениловых эфиров п-(4-алкил- транс-циклогексил-бензойной кис- лоты, п -(4-алкил-транс-циклогексил)-фени- ловых эфиров 4-алкил-транс-циклогексан- карбоновой кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени температуры просветлени , материал дополнительно со- держит от 1 до 5 5-алкил-2-{4-{2-Е-циано- винил)-фенил -пиридинов формулыСПН2п+1сн сн-сыгде п - целые числа от 3 до 7, при следующем соотношении компонентов. мас.%:Соединениуказанной формулы3,0-40,0ЖидкокристаллическиевеществаОстальное.Сп Нгп 4 (о -сн сн-с«(известные соединени ) n I TC.N c.t , I Ti-w i I Ты-1 ,....L:C...J....:L.L..-..йпНггч4-(Ј(пред;O -CH CH-CNiraewje соединени )ATN t- n TS.N( J TS.M , TN.t , I ATN,c- I°c I c I. ec I «c.53,0112,059,03i8,2 73,5 65,7 ,1 ,0110,0 162,0 150,2 155,1Таблица 1Таблица2йпНггч4-(Ј(пред;O -CH CH-CNiraewje соединени )8,2 73,5 65,7 ,1 ,0110,0 162,0 150,2 155,1123,1 1,2 133,0 ,0
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874280285A SU1703643A1 (ru) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | 5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
EP19880903125 EP0310676A4 (de) | 1987-04-07 | 1987-12-30 | Flüssigkristallderivate von 2,5-disubstituierten pyridinen als komponenten von flüssigkristallmaterialien und flüssigkristallmaterial. |
PCT/SU1987/000161 WO1988007992A1 (en) | 1987-04-07 | 1987-12-30 | Liquid-crystal derivatives of 2,5-disubstituted pyridine as components of liquid-crystal material, and a liquid-crystal material |
HU172888A HUT47630A (en) | 1987-04-07 | 1988-04-07 | Liquid crystal compositions suitable for electrooptical devices |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874280285A SU1703643A1 (ru) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | 5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1703643A1 true SU1703643A1 (ru) | 1992-01-07 |
Family
ID=21317946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874280285A SU1703643A1 (ru) | 1987-04-07 | 1987-07-07 | 5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1703643A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
-
1987
- 1987-07-07 SU SU874280285A patent/SU1703643A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62502893A (ja) | 窒素含有複素環式エステル化合物 | |
US5043093A (en) | Pyrimidines | |
EP0306521A1 (de) | Ethinderivate als komponente flüssigkristalliner phasen. | |
EP0182054A2 (de) | Heterocyclische Verbindungen | |
EP0126949A2 (de) | Fluorhaltige Pyrimidinderivate | |
EP0473208A2 (de) | Ein Pyrazin oder Pyridin-Ring enthaltende flüssigkristalline Verbindungen | |
KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
GB2271771A (en) | Liquid crystalline naphthalenes | |
US4623477A (en) | Ester compounds having a pyrimidine ring | |
EP0151294B1 (en) | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same | |
SU1703643A1 (ru) | 5-Алкил-2-[4-(2-Е-циановинил)-фенил]-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств | |
US5252253A (en) | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties | |
EP0280419B1 (en) | Optically active-2-substituted-propyl ether and liquid crystal composition | |
EP0135062B1 (de) | Cyclohexyldioxane | |
US4697015A (en) | Liquid crystalline pyrimidinyl phenyl carboxylic acid ester derivatives | |
US4640796A (en) | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative | |
EP0368975A1 (en) | FLUORINATED BIPHENYLDIOL DERIVATIVES. | |
US4424372A (en) | 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates | |
EP0256303A2 (en) | Liquid crystal compounds having fluorine-containing core | |
JPS6345258A (ja) | 光学活性6−置換−ピリジン−3−カルボン酸エステル化合物および液晶 | |
US4895672A (en) | Tolan compound and liquid crystal composition containing the same | |
US4778621A (en) | Ester compound | |
JPS60222458A (ja) | p−置換フエニルイソチオシアネ−ト類 | |
SU713153A1 (ru) | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами | |
SU675800A1 (ru) | 5-Алкил-2-(4-цианофенил)-пиридины в качестве жидких кристаллов |