SU1699996A1 - Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина - Google Patents
Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1699996A1 SU1699996A1 SU904801519A SU4801519A SU1699996A1 SU 1699996 A1 SU1699996 A1 SU 1699996A1 SU 904801519 A SU904801519 A SU 904801519A SU 4801519 A SU4801519 A SU 4801519A SU 1699996 A1 SU1699996 A1 SU 1699996A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzoyl
- dehydrophenylalanine
- yield
- alcohol
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс эфиров аминокислот , в частности получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензо- ил-О -дегидрофенилаланина общей ф-лы С6НГ-С(0)-МН-С СН(С6Н5-)3-С(0)- -0-(CHR)-(CH2)n-NR,Ri,rfle a) , ,n 1J 6) , R , n -- 1j в) , R( CH3, n 2; r) R , n 1, хлоргидраты или иодметилаты которых обладают холинолитической и противосудорож- ной активностью, что может быть использовано в синтезе активных веществ . Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Синтез вецут реакцией 2-(Ъекил 4- -бензаль-5-оксазслона с соответствующим аминоспир ом в присутствии алкогол та натри при их мол рном соотношении 1:(1,1-2):(0,04-0,2), 1в среде органического р.-створител (бензола). Эти услови повышают выход целевых веществ с хоро-инм ка- . чествог (92-987). | т.н. ф-лы. (Л с
Description
Иэобретение относитс к усовершенствованному способу получени диалкиламиноалкиловых эфиров М-бен- зоил-еГЙ-дегидрофенилаланинз общей формулы
C6H5CONH-C- COOCH(CH2)hN
/«1 ХН
Ia-г
где a) R H, n 1, R СН3, б) R Н, п 1, R1 С2Н5,
в)R Н, n 2, R, СН3,
г)R СН3, n 1, R( СН3, хлоргидраты и иодметилаты которых обладают холинолитической и противо- судорожной активностью (1,2), что предполагает возможность их использовани з синтезе биологически ак- ТИЕНЫХ химических соедикенкн,
Известен способ получени 2(-ди- алкилампноэтиловых эфиров)-N-бен- зоил-(Х ,й-дегидрофенилезланина, заключающийс зо взаимодействии соответствующих диалкиламиноалкиловых спиртов с 2-фенш;-4-бекзал --5-окса|зо.пеном, вз тых в мол рном соотношении 4:1,
о со со со со
CD
в среде органического растворител при кип чении в течение 7 ч с выходом 77-88%.
Недостатками известного способа вл ютс расход большого количества аминосиирта, необходимость длительного кип чени , а также сравнительно низкий выход целевых продуктов.
Целью изобретени вл етс упрощение способа получени диалкиламино алкиловых эфиров М-бенэоил-tf,|}-дегид рофенилаланина и повышение выхода целевых продуктов.
Поставленна цель достигаетс способом получени диалкиламиноалкил вых эфиров М-бензоил-сх ./З-дегидрофе- нилаланина, заключающимс во взаимодействии соответствующих аминоспир- тов с 2-фенил-4-бензаль-5-оксазоло- ном в присутствии алкогол та натри при их мол рном соотношении (1,1-2): :1:(0,04-0,2) в среде бензола при комнатной температуре в течение 2- 2,5 ч.
Выход целевых продуктов достигает 88-98%.
Кроме того, это позвол ет интенсифицировать процесс, значительно .сократить расход исходного амино- спирта и исключить энергетические затраты на кип чение.
Чистота полученных соединений определена хроматографически на силу фоле UV-254, про витель - УФ-лучи и пар ы йода.
Пример 1.А -Диметиламино- этиловый эфир Ы-бензоил-о /У-дегидро- фенилаланина (1а). Раствор 1 г (0,004 моль) 2-фенил-4-бензалъ--5- -оксазолона (3) и 0,39 г (0,0044 моль ft-диметиламиноэтилового спирта, содержащий 0,00016 моль алкогол та натри , в 10 мл бензола оставл ют прд комнатной температуре. Через 1 ч начинает выпадать осадок, который через 1,5 ч занимает весь объем реакционной смеси. Растворитель отгон ют под пониженным давлением, остаток раствор ют в 100 мл хлороформа промывают водой до рН 7 и сушат хлористым кальцием. После удалени растворител остаток закристаллизовыва- етс . Выход 1,3 г (96,08%), т.пл. 111-112°С (этилацетат-петролейный эфир), R.| 0,24 (пропанол-вода, 7:3), RJ 0,4 (бутиловый спирт-уксусна кислота - этиловый спирт - вода, 8:1:2:3) .
5
Найдено, %: С 71,09; Н 6,61 N 8,11
VWuВычислено , %: С 70,98, Н 6,55,
N 8,28.
При проведении реакции в присутствии 0,0004 моль алкогол та натри осадок аминоэфира начинает выпадать
через 20 мин, а обработку опыта провод т через 1 ч.
Пример 2. Д-Диэтиламиноэти- ловый эфир М-бензоил--о/,Д-дегидрофе- нилаланина (16). Процесс ведут ана5 логично примеру 1, берут 0,94 г
(0,008 моль) А-диэтиламиноэтилового спирта, содержащего 0,00086 моль алкогол та натри . Через 2 ч разбавл ют бензолом (100 мл), промывают водой до рН 7 и сушат сульфатом натри . Выход 1,3 г (88,7%), т.пл. 62-64°С (этилацетат - петролейный эфир), R.Ј 0,16 (пропиловый спирт - вода, 7:3), RЈ0j37 (бутиловый спирт - уксусна
5 кислота - этиловый спирт - вода, 8:1:2:3).
Найдено, %: С 72,23; Н 7,30; N 7,51
Вычислено, %: G 72,11- Н 7,15;
N 7,64.
Пример 3, # -Диметиламино- пропиловый эфир М-бензоил-(У,й-дегид- рофенилаланина (1в). Процесс ведут аналогично примеру 2 из 0,83 г (0,008 моль) У -диметиламинопропано- ла, содержащего 0,00086 моль алкогол та натри . Выход 1,37 г (98,2%), т.пл. 81-83 С (этилацетат - петролейный эфир), R| 0,14 (пропиловый спирт- вода, 7:3), Rf 0,35 (бутиловый спирт уксусна кислота - этиловый спирт - вода, 8:1:2:3),
5Найдено, %: С 71,67; Н 6,98;
N 7,68
.
Вычислено, %: С 71,56; Н 6,86; N 7,95.
Пример 4„А -Диме типами но- -0Ј-метилэтиловый эфир М-бензоил-н , А-дегидрофенилаланина (1 г). Процесс ведут аналогично примеру 2 из 0,83 г (0,008 моль) Д-диметиламино-2-про- иилового спирта, содержащего 0,00086 моль алкогол та натри . Выход 1,3 г (92,85%), маслообразное вещество, RJ 0,37 (пропиловый спирт - вода, 7:3); R| 0,38 (бути0
5
0
0
5
51699996
- уксусна кислота - эти- вода,3: 1:2:3).I %: С 71,73; Н 7,04;
N
з
Вычислено, %: С 71,56) Н 6,86; 7,95.
В примере 1 представлено крайнее соотношение реагентов, равное 1,1: :1:0,04, в примерах 2-4 дано другое крайнее соотношение 2:1:0,2.
Ниже приведены (дополнительные) примеры, где соотношение реагентов соответствует крайним значени м .1,1:1:0,2 (пример 5), 2:1:0,04 (пример 6) и средним значени м 1.1:1:0,1 (пример 7), 1,5:1:0,1 (пример 8).
При мер 5. ft-Диметиламино- этиловый эфир бензоил-|У,/3-дегидро- фенилаланина (1а). Процесс провод т аналогично примеру 1 с применением 0,39 г (0,0044 моль) А-диметиламино- этилового спирта, содержащего 0,0008 моль алкогол та натри . Выход 1,26 г (93,08%), т.ил. 110-111°С.
Найдено, %: С 71,21; Н 6,83, N 8, 09
CzoH22Nz°3 Вычислено, %: С 70,98; Н 6,55,
N 8,28.
Пример 6.А -Диметиламино- этиловый Эфир № бе нзоил-о ;,Д-дегидрофенилаланина (1а). Процес сопровод т аналогично примеру 1 с применением 0,71 г (0,008 моль) /3 -цимйтиламино- этилового спирта, содержащего 0,00016 моль алкогол та натри . Выхо 1,29 г (95,40%), т.пл. 1П-112°С.
Найдено, %: С 70,56; Н 7,00; N 8,31
С20н22м2ог
I: С 70,98; Н 6,55,
Вычислено, N 8,28.
Пример 7.ft -Диметиламино- этиловый эфир М-бензоил-(,А-дегидро- фенилаланина (1а). Процесс провод т аналогично примеру 1, но в присутствии 0,0004 моль алкогол та натри . При этом осадок аминоэфира начинает выпадать через 20 мин, а обработку опыта провод т через 1 ч. Выход 1,28 г (94,80%). т.пл. 1П-112°С.
I
0
Найдено, %: С 71,12; Н 6,83; N 8,05
Вычислено, %: С 70,98, Н 6,55, N 8,28.
Пример 8.А -Диметиламино- этиловый эфир М-бензоил-оС,в-дегидро- фенилаланина (1а). Процесс провод т аналогично примеру 1 с применением 0,53 г (0,006 моль) А-диметиламино- этилового спирта, содержащего 0,0004 моль алкогол та натри . Выход 1,25 г (92,38%), т.пл. 110-111°С.
Найдено, %: С 70,49 Н 6,67 N 8,19
C2aH22N7.03
Вычислено, %: С 70,98| Н 6,55; N 8,28.
Таким образом, описываемый способ позвол ет провести процесс в м гких услови х и получить целевые продукты с высоким выходом.
5
0
Claims (2)
- 25 Формула изобретениСпособ получени диалкиламиноалКИЛОБЫХ эфиров N-6eH3oiui-(x ,Д-дегидрофенилаланнна общей формулыпKjC6H5CONH-C-COOCH(CH2)nNRRlI а-г50509П1, R CH3;1, P CZH5,p, CH3;, P,; CH3,взаимодействием 2-фемш-4-бензаль- -5-оксазолона с аминоспиртом в органическом растворителе, о т л и ч а- ю щ и и с тем, ч го. с целью упрощени процесса и и впшени выхода целевого продукта, взаимодействие провод т в присутствии алкогол та натри при мол рном соотношении ами- носпирта, 2-фенил-4-бенчсШЬ-5-окса- чолона и алкогол та натри , равном (1,1-2):1:(0,04-0,2).
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что в качестве органического растворител используют б е н з ол .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904801519A SU1699996A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904801519A SU1699996A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1699996A1 true SU1699996A1 (ru) | 1991-12-23 |
Family
ID=21501474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904801519A SU1699996A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1699996A1 (ru) |
-
1990
- 1990-01-03 SU SU904801519A patent/SU1699996A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Толуз н В.О., Герасим н Ф.А., Эдил н А.С, и Мнджо н О.Л. Хим,-фарм. журнал, 20, F 6, 675 (1986). Пароник н Р.Г., Иесунц И.С,,Толуз н В.О. и Мнджо н О.Л. Тезисы докладов VIII Молодежной конференции по синтетическим и природным физиологическим активным соединени м. Ереван, 1986, с„42. JoChem. Soc,} 2, 729 (1959), * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Weixu | Versatile, stereocontrolled, asymmetric synthesis of E-vinyl glycine derivatives | |
US4173562A (en) | Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
RU2056414C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛИ ЦИС- β -ФЕНИЛГЛИЦИДИЛОВОЙ-(2R,3R) КИСЛОТЫ | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
SU1699996A1 (ru) | Способ получени диалкиламиноалкиловых эфиров N-бензоил- @ , @ -дегидрофенилаланина | |
EA014530B1 (ru) | Способ получения фармацевтического промежуточного соединения | |
AU611813B2 (en) | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic acid derivatives | |
Kardassis et al. | Electrogenerated chiral cationic glycine equivalents—Part 2: Chiral 3-methoxy-2, 5-morpholinediones from (S)-α-hydroxy acids and dimethyl aminomalonate | |
Agami et al. | Asymmetric synthesis of N-methyl-α-amino esters from a glyoxal derived chiral heterocycle | |
SU609465A3 (ru) | Способ получени проивзодных бензилпиримидина или их солей | |
SU1657058A3 (ru) | Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола | |
ES2449494T3 (es) | Procedimiento para la producción de ácido 9-cis-retinoico | |
EP0782990B1 (en) | Process for the preparation of optically pure 1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinoline-carboxylic acid and its derivatives | |
HU213315B (en) | Process for producing arylacetic acids and their alkali metal salts | |
US4483983A (en) | Substituted derivatives of thiamorpholinone | |
EP0101004B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
AU700928B2 (en) | Process for the preparation of substituted diaminodicarboxylic acid derivatives | |
CN110627642B (zh) | 一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法 | |
EP0312604B1 (en) | 1-(2-(4-hydroxybenzoyl)ethanoyl)-2-piperidone, process for its preparation, and alcoholic fermentation accelerator containing it as effective ingredient | |
Edelson et al. | Synthesis of 2-Cyclohexene-1-glycine and 1-Cyclohexene-1-alanine, Inhibitory Amino Acid Analogs | |
NL8500607A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van 3-exomethyleencefamderivaten. | |
HU214086B (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof | |
JP4005168B2 (ja) | 光学活性な2−アリールオキシプロピオン酸の製造法 | |
EP1253140B1 (en) | Process for cyclizing optically active 4-amino-2-halogenobutyric acids | |
Taguchi et al. | Bromination of cytosine derivatives |