SU1696423A1 - Способ получени м-бензоилоксибензальдегида - Google Patents
Способ получени м-бензоилоксибензальдегида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1696423A1 SU1696423A1 SU904778489A SU4778489A SU1696423A1 SU 1696423 A1 SU1696423 A1 SU 1696423A1 SU 904778489 A SU904778489 A SU 904778489A SU 4778489 A SU4778489 A SU 4778489A SU 1696423 A1 SU1696423 A1 SU 1696423A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzoyloxytoluene
- anhydride
- chromic anhydride
- preparation
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства альдегидов, в частности получени м-бензо- илоксибензальдегида, который используют в синтезе м-гидроксибензальдегида в парфюмерии и фармацевтической промышленности , Цель - повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут реакцией окислени м-бензоилокситолуола 25-26%-ным раствором хромового ангидрида в уксусном ангидриде в присутствии серной кислоты при мол рном соотношении м-бензоилокситолуола и хромового ангидрида 1:(2,0-2,2). Эти услови позвол ют получить целевой продукт с выходом 49,0-53,8% против 28% в известном способе. 1 табл.
Description
сл
с
Изобретение относитс к получению альдегидов, в частности к усовершенствованному способу получени м-бензоилокси- бензальдегида, используемого в качестве исходного сырь в синтезе м-гидроксибензальдегида в парфюмерной и фармацевтической промышленности.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта.
П р и м е р 1.. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой, помещают 10,6 г (0,05 моль) м-бензоилокситолуола , 80 г (0,78 моль) уксусного ангидрида . После того, как м-бензоилокситолуол растворитс , охлаждают массу до 5°С и при охлаждении и перемешивании небольшими порци ми приливают 29 г (0,3 моль) серной кислоты с такой скоростью, чтобы температура массы не превышала 13-15°С. После
ввода всей серной кислоты при 7°С и тщательном перемешивании осторожно прикапывают 25,9%-ный раствор 10,5 г (0,105 моль) хромового ангидрида в 30 г (0,29 моль) уксусного ангидрида. Прикапывание ведут в течение 2,5 ч с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 10°С. После ввода всего хромилацетата массу выдерживают 3 ч в тех же услови х. Затем реакционную смесь выливают в 65 г (3,5 моль) воды, при этом температура массы поднимаетс до 80- 90°С. Смесь перемешивают в течение 15 мин., не допуска снижени температуры ниже 80°С. Затем реакционной смеси дают остыть.
После того, как температура достигнет 40-45°С, смесь разбавл ют еще 360 г (20 моль) воды. Выпавший масл нистый осадок извлекают 3 раза по 50 мл хлороформа.
о ю
ON N Ю GO
Хлороформный слой промывают 2 раза 100 г воды и 150 г 10 %-ного раствора №2СОз, затем раз промывают водой и удал ют хлороформ. Масл нистый осадок помещают в кол бу КлДйзена дл вакуум-отгонки. Отгон ют в инертной атмосфере 7,22 г слегка желтоватого масла (220-232 С при 13 мм рт.ст.), которое вскоре начинает кристаллизоватьс . Во избежание кристаллизации добавл ют 10-15 мл хлороформа (можно использовать очищенный отгон). Полученный раствор обрабатывают 35 мл насыщенного раствора гидросульфита натри в воде. Смесь тщательно перемеривают до тех пор, пока не образуетс Белый творожистый осадок . Осадок фильтруют, промывают 30 мл воды и 2x30 мл хлороформа. Хлороформный слой концентрируют и вновь обрабатывают раствором гидросульфита натри . Отфильтрованные осадки объедин ют, сушат при 30-35°С, заливают 50 мл 2% раствора КНСОз нагревают до 75°С. Масл ничный о садок извлекают эфиром 3x25 мл, сушат Na2S04, после удалени эфира кристаллизуетс чистый продукт, который можно кристаллизовать из петролейного эфира.
Примеры 2-8, Осуществл ют согласно примеру 1. Конкретные услови проведени процесса, а также характеристика готового продукта приведены в таблице.
Из данных таблицы видно, что предлагаемый способ (примеры 1-5} обеспечивает выход м-бензоилоксибензальдегида 49-54% по
Claims (1)
- сравнению с 28,1 % по известному способу. Формула изобретени Способ получени м-бензоилоксибен- зальдегида окислением м бензоилокситолу- ола хромовым ангидридом в средеуксусного ангидрида в присутствии серной кислоты с последующим гидролизом и выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, хромовый ангидрид используют в виде 25-26%-ного раствора в уксусном ангидриде, и окисление провод т при мол рном соотношении м- бензоилокситолуол ; хромовый ангидрид, равном 1:(2,0-2,2).Продолжение таблицы
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904778489A SU1696423A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени м-бензоилоксибензальдегида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904778489A SU1696423A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени м-бензоилоксибензальдегида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1696423A1 true SU1696423A1 (ru) | 1991-12-07 |
Family
ID=21489601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904778489A SU1696423A1 (ru) | 1990-01-03 | 1990-01-03 | Способ получени м-бензоилоксибензальдегида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1696423A1 (ru) |
-
1990
- 1990-01-03 SU SU904778489A patent/SU1696423A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент Румынв м № 91728, кл. С 07 С 79/38. опублик. 1987. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1696423A1 (ru) | Способ получени м-бензоилоксибензальдегида | |
JPS6222740A (ja) | p−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
CN110483498A (zh) | 一种他唑巴坦中间体的制备方法 | |
JP3929545B2 (ja) | 3−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 | |
CN111454223B (zh) | 一种2,3-二羟基-6-氯喹喔啉的合成方法 | |
EP0266815B1 (fr) | Procédé pour la fabrication de l'acide bêta-hydroxybutyrique et de ses sels par hydrolyse d'oligomères de l'acide bêta-hydroxybutyrique en milieu basique | |
SU1648943A1 (ru) | Способ получени дифтормалеиновой кислоты | |
JP4018162B2 (ja) | ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 | |
CN109761801B (zh) | 一种酮缬氨酸钙的制备新方法 | |
US2608582A (en) | Production of p-acetylaminobenzaldehyde | |
KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
US729876A (en) | Process of making substitution products of aromatic amins. | |
SU364618A1 (ru) | Способ получения диангидридов 1,2-бис- | |
JPH11292813A (ja) | テトラアルキルジフェノールの新規な製造方法 | |
JPH04217970A (ja) | 5−アシロキシ及び5−アルコキシ−2,3−ジヒドロ−4,6,7−トリメチル−2−(rs)−ベンゾフラン酢酸類の新規合成方法 | |
SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
CN117683039A (zh) | 均苯四甲酸脱水工艺生产均苯四甲酸酐的方法 | |
US2307982A (en) | Xanthone manufacture | |
US4324906A (en) | Citric acid esters and process for producing citric acid | |
CN118084688A (zh) | 一种2-羟基-4-乙基苯胺及其盐酸盐的制备方法 | |
JPS58121251A (ja) | 5−〔2−(ジアルキルアミノ)エトキシ〕カルバクロ−ルアセテ−ト塩酸塩の製法 | |
SU876634A1 (ru) | Способ получени @ -нафтола | |
SU294330A1 (ru) | Способ получения ы-замещенных 1,2-ди гидрохино- линов или их 5-, 6- или 7-производных | |
FR2486526A1 (fr) | Procede de preparation de derives de l'oxyde de diphenyle | |
JPH0413346B2 (ru) |