SU168682A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИБУТИРИЛКАРБАМИНОВОЙ И а-ОКСИБУТИРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИБУТИРИЛКАРБАМИНОВОЙ И а-ОКСИБУТИРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU168682A1 SU168682A1 SU907352A SU907352A SU168682A1 SU 168682 A1 SU168682 A1 SU 168682A1 SU 907352 A SU907352 A SU 907352A SU 907352 A SU907352 A SU 907352A SU 168682 A1 SU168682 A1 SU 168682A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- oxybutyrylamidate
- oxybuthyrilkarbamine
- barket
- obtaining
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N Acetone cyanohydrin Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени а-оксибутирилкарбаминовой и а-оксибутириламидощавелевой кислот, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в сельском хоз йстве в качестве гербицидов . Согласно предложению, эти кислоты получают путем взаимодействи ацетонциангидрина с щавелевой кислотой при температуре 117-125°С. Реакци протекает в присутствии органического растворител или без него.
Выход продуктов соответственно 81,7 и 34,20/0.
Пример: В четырехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, термометром , капельной воронкой и холодильником с газоотводной трубкой, соединенной с трубкой, заполненной J2O3, помеш,ают 9 ч: безводной щавелевой кислотьт (0,1 моль) и 10 мл диметилформамида. Реакционную смесь нагревают до 115-117°С до полного растворени щавелевой кислоты и при энергичном перемещивании медленно по капл м добавл ют 10,2 ч. ацетонциангидрина (0,12 моль).
При введении в реакционную среду ацетонциангидрина температура повышаетс , реакци идет с выделением тепла. В ходе реакции выдел етс окись углерода, о чем суд т по выделению йода. Дл получени хороших выходов пагревание и перемешивапие (при 120-
125°С) необходимо продолжать в течение 4- 4,5 час. Затем реакционную смесь охлаледают, после добавлени к ней 150 мл бензола выпадает обильный осадок. Выход продукта 10 г. Сухой осадок кристаллизуют из кип щего бензола. Нерастворивщуюс часть вещества отсасывают на воронке Бюхнера, моют гор чим метанолом, сушат и анализируют. Найдено, «/о: N 8,20; С 51,0; Н 4,80; экв. 167.
N 8,01; С 50,2; Н 5,14;
Вычислено, о экв. 175.
Выход Продукта 3 г (34,20/0). По анализу и инфракрасному спектру это а-оксибутириламидошавелева кислота
НдСч
II
)C-CNHCOCOOH,
НлС
1 он
плавитс при 212-216°С с разложением.
Из охлажденного фильтрата выпадает оса25 док., Его отсасывают и сушат. Дл полноты
выделени продукта отгон ют большую часть
растворител и отдел ют выпавпп1Й осадок.
По анализу это а-оксибутирилкарбаминова кислота
II
CNHCOOH
Титруетс как двухосновна кислота. Найдено, экв. 74,0.
Вычислено, экв. 73,5. Мол вес. 147. Плавитс ири 78-80С с разложением.
Предмет изобретени
Снособ получени и-оксибутирилкарбаминовой и а-оксибутириламидощавелевой кислот, отличающийс тем, что, на щавелевую кислоту действуют ацетонциангидрином при температуре 1 7-125°С.
r-v
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU168682A1 true SU168682A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2664112C2 (ru) * | 2013-07-16 | 2018-08-15 | Мицубиси Газ Кемикал Компани, Инк. | Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2664112C2 (ru) * | 2013-07-16 | 2018-08-15 | Мицубиси Газ Кемикал Компани, Инк. | Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор |
| RU2664112C9 (ru) * | 2013-07-16 | 2019-01-30 | Мицубиси Газ Кемикал Компани, Инк. | Способ получения амида альфа-гидроксиизомасляной кислоты и реактор |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5288902A (en) | Method of manufacturing ferulic acid | |
| SU168682A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИБУТИРИЛКАРБАМИНОВОЙ И а-ОКСИБУТИРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТ | |
| US5648504A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic anhydride | |
| FR2488888A1 (fr) | Procede pour la preparation d'un acide b-mercaptoalcanoique optiquement actif a partir d'un acide b-hydroxyalcanoique optiquement actif | |
| JP2849470B2 (ja) | ２―（クロロ，ブロモ，またはニトロ）―４―（アルキルスルフォニル）安息香酸の調製および中間体 | |
| JPH11130706A (ja) | ４，４’−ビスクロロメチルビフェニルの製造方法 | |
| CN113943235B (zh) | 一种制备硝磺草酮除草剂的方法 | |
| SU252348A1 (ru) | Способ получения хлоридов пирилия | |
| RU2790670C1 (ru) | Способ получения цинковой соли адипиновой кислоты | |
| SU326172A1 (ru) | ||
| SU241438A1 (ru) | Способ получения замещенных ы-пиперидино-(анабазино)-тиокарбаматов | |
| SU303312A1 (ru) | Способ получения октахлорциклопентена | |
| JP2552319B2 (ja) | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 | |
| SU260041A1 (ru) | Способ получения 1,4-дихлорантрахинона | |
| SU320498A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАФЕНОКСИДИ-п- АНИЛОКСИЦИКЛОФОСФАЗОТРИЕНА | |
| SU232964A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛИМИДО-у-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU242915A1 (ru) | Способ получения ариламинотиофенов | |
| SU321118A1 (ru) | Способ получения 2-меркаптотиазоло- | |
| SU320480A1 (ru) | Способ получения гексаметилендиаминотере-фталата | |
| SU161747A1 (ru) | ||
| RU2333906C1 (ru) | Способ получения 1,3-фениленбисмалеимида | |
| SU265112A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИ- ИЛИ а-АЛКОКСИ- р.р.р-ТРИХЛОРЭТИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫХ 1Д5-ТРИАЗИНА | |
| SU306625A1 (ru) | Способ получения хлоральгидрата 7-хлор-1-метил- 5-фенил-1,4-(зн)-бензодиазепин-2- | |
| SU186501A1 (ru) | ||
| SU186438A1 (ru) | СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ N-МЁТИЛ-а-НАФТЙЛКАРБАМАТА |