SU1676441A3 - Способ удалени масл ного альдегида из реакционной смеси - Google Patents

Способ удалени масл ного альдегида из реакционной смеси Download PDF

Info

Publication number
SU1676441A3
SU1676441A3 SU884356763A SU4356763A SU1676441A3 SU 1676441 A3 SU1676441 A3 SU 1676441A3 SU 884356763 A SU884356763 A SU 884356763A SU 4356763 A SU4356763 A SU 4356763A SU 1676441 A3 SU1676441 A3 SU 1676441A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
reaction mixture
aldehyde
hydroformylation
overhead
rhodium
Prior art date
Application number
SU884356763A
Other languages
English (en)
Inventor
А.Лэйрд Кит
Original Assignee
Хехст Силаниз Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Силаниз Корпорейшн (Фирма) filed Critical Хехст Силаниз Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1676441A3 publication Critical patent/SU1676441A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/06—Reactor-distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к способу удалени  масл ного альдегида из реакционной смеси, содержащей малые количества масл ного альдегида и побочные продукты гидроформилировани  пропилена в жидкой реакционной среде трифенилфосфин и родий в количестве /О . Цель - упрощение технологии процесса Процесс ведут neperoi. кой в колонне с насадкой в присутствии азота с подачей азота при 2/°С и давлении 9,6 атм противотоком по отношению к реакционной смеси, которую ввод т в верхнюю часть колонны при 146°С и давлении 1,/0 атм, с отбором в одном цикле из верхней части колонны продукта отгонки, содержащего компоненты реакционной смеси с температурой кипени  ниже температуры кипени  трифенилфосфина„

Description

ё
Изобретение относитс  к способам удалени  масл ного альдегида из реакционной смеси гидроформилировани  пропилена, которое заключаетс  в химическом взаимодействии смеси водорода и окиси углерода с пропиленом в присутствии катализатора, который включает комплексное соединение роди  с трифенилфосфиномо Реакци  протекает в присутствии жидкой реакционной среды, включающей растворитель с высокой температурой кипени .
Цель изобретени  - упрощение технологии процесса
Пример. Пропилен подвергают гидроформилированию в полиалкилен- гликолевом растворителе реакционной смеси Катализатор включает комплексное соединение роди  с трифенилфосфиновым лигандом. Этот продукт непрерывно удал ют из реактора гидраформили- ровани  в паровой фазе в потоке газа, включающего окись углерода, водород и пропилен, который непрерывно пропускают в виде пузырьков через жидкость , содержащуюс  в реакторе гидроформилировани , затем удал ют из верхней части реактора, унос  с собой полученный масл ный альдегид в виде пара Газы, удал ющиес  из верхней части реактора гидроформилировани , проход т через конденсатор, с целью выделени  конденсата сырого продукта реакции гидроформилировани , который затем повторно отгон ют с целью извлечени  основной массы масл ного альдегида дл  последующей обработки. Остаточные продукты, оставшиес  после
О
VI о.
GO
удалени  масл ного альдегида, состо т в основном из соединений, имеющих температуры кипени  при атмосферном давлении выше 384°С, которые перво- начально содержатс  в конденсате сырого продукта реакции гидроформилиро- вани „ Остаточный продукт т желых потопов после удалени  масл ного альдегида содержит нар ду с ничтожно ма- лыми количествами масл ного альдегида и бутанола значительные количества 2-этилгексана, 2-этилгексенал , бути- рата, триорганофосфины и т желых по- гонов, включа  большое количество растворител  реакции гидроформилиро- вани о Он содержит также примерно /О млн роди , даже если газы, удал ющиес  кз реактора гидроформилиро- вани , проход т примерно через 1,2 м каплеотдел ющей прокладки, орошаемой жидкой флегмой в количестве примерно 0,334 л жидкости на 1 м2 сечени  прокладки в 1 с с
Приближенный анализ остаточного продукта т желых потоков, мас0%: Масл ный альдегид 0,5 Бутанол9,1
2-Этилгексеналь 28,5 2-Этилг ксаналь 22,3 Бутилбутираты15,/
Фосфины14,5
Т желые фракции 0,3 Родий70 млн
Содержащий родий остаточный продукт проходит 91 кг/ч к верхней части колонны отгонки масл ного альдегида„ Она представл ет собой колонну с насадкой диаметром 10 см и высотой 3,6м Колонна снабжена кольцами Рашига (16 мм)с Температура остаточного продукта составл ет 146°С при давлении 1,/0 атмо Скорость потока азота при температуре 2/°С и давлении 9,6 атм, направленного противотоком к остаточ- ному продукту, составл ет 22,/ кг/ч,, Данные анализа отогнанного пара,удал ющегос  из верхней части колонны отгонки, а также данные анализа остаточного продукта следующие, кг/ч (масс%):
Отогнанный пар:
масл ный альдегид 0,453 (1,1)
и
, ю 15 20 25
о
м . д
Ш
4,5/ (10,9) 2,3 (5,4) 5,5 (12,9) /,3 (17,0) (-)
(-) (-) 22,7 (52,8)
3,6(5,1)
23,/(33,5)
14,/(20,9)
6,9(9,8)
13,2(18,7)
50
бутанол
2-этилгексаналь
2-этилгексаналь
бутилбутират
фосфины
т желые фракции
(другие)
воздух
азот Остаточный продукт:
масл ный альдегид
бутанол
2-этнлгексаналь
2-этилгексаналь
бутилбутират
фосфины
т желые фракции
(другие)8,5 (12,0)
воздух- (-)
азот- (-)
Предлагаемый способ позвол ет проводить удаление масл ного альдегида из реакционной смеси в инертной атмосфере (азот) при пониженной температуре , что существенно улучшает услови  безопасности процесса и его технологию

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ удалени  масл ного альдегида из реакционной смеси, содержащей малые количества масл ного альдегида и побочные продукты гидро- формилировани  пропилена в жидкой реакционной среде, трифенилфосфин и родий в количестве 70 путем перегонки при повышенных температуре и давлении, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса, перегонку провод т в колонке с насадкой в присутствии азота , с подачей азота при 2/°С и 9,6 атм противотоком по отношению к реакционной смеси, которую ввод т в верхнюю часть колонны при 146°С и 1,/ атм, с отбором в одном цикле из верхней части колонны продукта отгонки , содержащего компоненты реакционной смеси с температурой кипени  ниже температуры кипени  трифе- нилфосфинвс
SU884356763A 1987-10-27 1988-10-26 Способ удалени масл ного альдегида из реакционной смеси SU1676441A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/114,171 US4871879A (en) 1987-10-27 1987-10-27 Rhodium recovery from hydroformylation reaction product

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1676441A3 true SU1676441A3 (ru) 1991-09-07

Family

ID=22353737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356763A SU1676441A3 (ru) 1987-10-27 1988-10-26 Способ удалени масл ного альдегида из реакционной смеси

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4871879A (ru)
EP (1) EP0314434A1 (ru)
JP (1) JP2602707B2 (ru)
CN (1) CN1019192B (ru)
AU (1) AU618288B2 (ru)
BR (1) BR8805512A (ru)
CA (1) CA1301190C (ru)
DD (1) DD283371A5 (ru)
MX (1) MX167056B (ru)
SU (1) SU1676441A3 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5030774A (en) * 1986-10-03 1991-07-09 Exxon Research And Engineering Co. Process for the hydroformylation of sulfur-containing thermally cracked petroleum residue and novel products thereof
US5001274A (en) * 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
DE4135049A1 (de) * 1991-10-24 1993-05-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De Verfahren zur rueckgewinnung von rhodium aus den reaktionsprodukten der oxosynthese
US5865957A (en) * 1994-12-01 1999-02-02 Mitsubishi Chemical Company Method for producing butyraldehydes
US6599348B2 (en) 2001-06-01 2003-07-29 Celanese International Corporation Methods for reducing entrainment of solids and liquids
US7667079B2 (en) * 2005-04-21 2010-02-23 Oxea Corporation Processes for recovery of a triarylphosphine from a group VIII metal catalyst complex mixture
CN102826972B (zh) * 2011-06-17 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1833717A (en) * 1927-01-13 1931-11-24 Heat Treating Company Purification and concentration of liquids
US4188363A (en) * 1976-08-19 1980-02-12 Bayer Aktiengesellschaft Recovery of rhodium complex catalysts homogeneously dissolved in organic media
JPS6054939B2 (ja) * 1977-08-04 1985-12-03 住友化学工業株式会社 粗製アクリル酸の精製方法
DE2915830A1 (de) * 1979-04-19 1980-10-23 Basf Ag Gewinnung von toluylendiisocyanat und/oder hoehersiedenden loesungsmitteln im wirbelbett aus destillationsrueckstaenden der toluylendiisocanat-herstellung
US4258215A (en) * 1979-08-29 1981-03-24 Eastman Kodak Company Hydroformylation process
DE3114147A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von aldehyden
US4593127A (en) * 1985-01-11 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
US4613701A (en) * 1985-09-19 1986-09-23 Celanese Corporation Recovery of rhodium from hydroformylation reaction product

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4613/01, кл„ С О/ С 4//02, 1985о *

Also Published As

Publication number Publication date
US4871879A (en) 1989-10-03
MX167056B (es) 1993-03-01
CN1033794A (zh) 1989-07-12
CA1301190C (en) 1992-05-19
EP0314434A1 (en) 1989-05-03
JPH01148713A (ja) 1989-06-12
DD283371A5 (de) 1990-10-10
CN1019192B (zh) 1992-11-25
BR8805512A (pt) 1989-07-04
JP2602707B2 (ja) 1997-04-23
AU2410488A (en) 1989-04-27
AU618288B2 (en) 1991-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0016285B1 (en) Process for the production of valeraldehydes by hydroformylation of butene-1
RU2041198C1 (ru) Способ получения альдегидов c3-c5
HRP960601A2 (en) Process for separating medium boiling substances from a mixture of low, medium and high boiling substances
US6500311B1 (en) Propylene oxide purification
SU1676441A3 (ru) Способ удалени масл ного альдегида из реакционной смеси
JPS60218341A (ja) グリコ−ルアルデヒドを経由するエチレングリコ−ルの製造方法
US4076594A (en) Purification of formic acid by extractive distillation
US4944927A (en) Process for the recovery of metals
JP4555483B2 (ja) 液状の粗製アルデヒド混合物を蒸留により分離する方法
US4613701A (en) Recovery of rhodium from hydroformylation reaction product
US3957880A (en) Extractive distillation of a methacrolein effluent
US4444624A (en) Process for separating acetone from carbonylation mixtures
KR20020070348A (ko) 폐가스 흐름의 세정 방법
JP2006514087A (ja) 蒸留による１，３−プロパンジオールの精製
US4388154A (en) Isolation of acetaldehyde and methanol from reaction mixtures resulting from the homologization of methanol
JPH0832667B2 (ja) 炭酸ジメチルの精製法
EP0097891B1 (en) A method for refining crude aldehyde products
EP0612714A1 (en) Process and plant for the purification of raw maleic anhydride recovered from gaseous reaction mixtures
US2841618A (en) Aldehyde purification
CA1215720A (en) PROCESS FOR PRODUCING .alpha.-ACETOXYPROPIONALDEHYDE
KR20010052356A (ko) 탄화수소 성분 또는 분획으로부터의 불순물 제거방법
CN1033748A (zh) 贵金属的回收
CA1157880A (en) Purification of carboxylic acid esters containing aldehydes and/or acetals
WO1992006062A1 (en) Acetone removal process
KR100545611B1 (ko) 메타크릴레이트 에스테르의 제조 방법