SU1671663A1 - 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов - Google Patents
1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1671663A1 SU1671663A1 SU894720342A SU4720342A SU1671663A1 SU 1671663 A1 SU1671663 A1 SU 1671663A1 SU 894720342 A SU894720342 A SU 894720342A SU 4720342 A SU4720342 A SU 4720342A SU 1671663 A1 SU1671663 A1 SU 1671663A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- amount
- triazolyl
- stabilizer
- aminomethylene
- Prior art date
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound NN1C=NN=C1 FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 abstract 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 7
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 5
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZWTOFRIFSWID-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC1C(=O)OC(C1)=O)C#CCC Chemical compound C(C)C(CC1C(=O)OC(C1)=O)C#CCC NLZWTOFRIFSWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- OVYQSRKFHNKIBM-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)CCC(O)=O OVYQSRKFHNKIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- -1 silver halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности, к 1-(1, 2, 4-триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионам-2 общей формулы I @ где IA X = S, Iб X = NH, которые используют в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов. Цель - вы вление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут реакцией 4-амино-1, 2, 4-триазола с формальдегидом и меркаптобензтиазолом или 2-меркаптобензимидазолом. Выход, %. Т.пл.°С. Брутто-ф-ла. Дл соединени Ia:40 - 50. 153 - 155. C10H9N5S2. Дл соединени Iб: 60. 192 - 194. C10H8N6S. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к фотографии , з частности к новым химическим соединени м 1-(1,2,4 триазолил-4- аминометилеи)-бензаэолтионам формулы
CH2-NH-N( | S N
где X - S (la) или NH (16), в качестве стабилизаторов негативных галогенсерабр ных фотографических материалов, и может быть использовано в химико-фотографической промышленности.
аим улы
(D
всой
Целью изобретени вл етс изыскание новых соединений в р ду бенза- золтионов, обеспечивающих получение фотоматериалов с улучшенными фотографическими характеристиками (светочувствительностью и плотностью вуали) в процессе хранени
Пример 1. К 5 Mil (C ,05 моль) ,0«-ного водного раствора формальдегида , охлажденного до 0°С. постепенно прибавл ют 0,06 моль 4-амино- 1,2,4-триазола в 3 мл воды и затем при перемешивании прикапывают 0,05 моль 2-меркаптобензтиазола в 100 мл смеси ацетон - этиловый спирт (1:1). Далее смесь нагревают на воО vJ
О5
сь
OJ
д ной бане при 60°С в течение 3 ч. Раствор отфильтровывают от мути и испар ют досуха. Осадок кристаллизуют из 20 мл диметилформамида. Вы- падают мелкие желтые кристаллы. Выход 40-50%, т.пл. 153-155°С.
Найдено,%: N 26,90, 27,01; S 23,83, 24,01 .
С101Ц11 3,2 1-(1 ,2,4-триазолил-4- аминометилен)-6ензтиазолтион-2 (1а). Вычислено,%: N 2b,61; S 24,33. 3 ИК-спектре продукта (в вазелине имеетс интенсивна полоса поглощени в области 1370 , характерна дл валентных колебаний С S, а также в области 1000-1300 см , обусловленна наличием С - N и NH-группиро- вок, и в области 3100-3180 см , относ щиес к валентным колебани м С-Н
II р и м е р 2. Отличаетс от примра 1 тем, что вместо 2-меркаптобенз- тиазола примен ют 2-меркаптобензи- мидазол в 200 мл смеси ацетон - этиловый спирт (1:1). Осадок кристал лиэуют из 100 мл этилового спирта. Получают белый кристаллический продукт Выход 60%, т.пл. 192-194°С.
Найдено,%: С 48,39, 48,63; Н 3,80, 3,92; S 13,Ob, 13,1)4.
C HgHgS 1-(1 ,2,4-триазолил-4- аминометилен-бензимидазолтион-2 (16)
Вычислено,%: С 49,13, II 3,27; S 13,11.
Изучение стабилизирующего действи соединений формулы (I) проводитс при подготовке эмульсии к поливу следующим образом.
3 расплавленную фотографическую негативную эмульсию ввод т добавки полива: антиоксидант - пирокатехин; спектральный сенсибилизатор - 3,1 - диэтил-5-окси-б1-метилтиа-2 -хино- цианин-п-толуолсульфонат (краситель Б) или спектральный сенсибилизатор - пиридиновую соль 3,31-ди-ч|( сульфо- пропил-9-этил-4,5,4 ,5 -дибензотиака боцианинбетаина (краситель А), смачиватель СЗ-133 - дикалиевую соль продукта конденсации 1 моль октагли церида 2-этилгексинил нтарной кислоты с 2 моль 2-этилгексинил нтарного ангидрида; дубитель - уксуснокислый хром и в качестве стабилизатора ввод т соединение (la или б) в коли- честве (0,5-3)Ю моль/моль AgHal. Вещества, используемые при подготовке эмульсии к поливу, вл ютс промышленно-освоенными соединени ми.
Q Q -
5
Эмульсию нанос т на триацетатную основу (ОТБ-14). Фотографические показатели определ ют через 24 ч и затем через каждые 3 мес в процессе хранени фотослоев в течение года при 20+2°С и влажности (J 50-65% .
Приведенные примеры иллюстрируют использование 1- (1,2,4-триазолил-4- аминометилен)-бензазолтионов-2 формулы (I) в качестве стабилизаторов негативного галогенсеребр ного фотографического материала.
П р и м е р 3. Используют стандартную эмульсим дл рентгеновских и флюорографических медицинских пленок .
Готова эмульси имеет следующие физико-химические показатели: рН 6,8-7,0, рВг 2,45-2,6, содержание иодида серебра от общего содержани галогенидов серебра 3,08 моль %, концентраци желатина в готовой эмульсии 12,2%, содержание серебра в пересчете на металлическое в 1 кг эмульсии 62, г, средний размер кристаллов d 0,6-0,8 мкм.
Подготовку эмульсии к поливу и полив провод т следующим образом: эмульсию плав т при 40Ј1°С и при плавлении и перемешивании ввод т пирокатехин (в виде 1%-ного спиртового раствора) н количестве 1, моль/ /моль AgHa, стабилизатор (1а) в виде 0,004 м спиртового раствора в количестве 5,3 Ч0 миль/моль AgHal. При 31t10C в эмульсию ввод т краситель А в виде 0,1%-ного спиртового раствора в количестве 1 ,6- КГ моль/ /моль AgHal, через 10 мин ввод т сма- чинатель СЗ-133 в виде 0,125 М водного раствора в количестве 0,7 1 0 2 моль/моль AgHal, затем дубитель - уксуснокислый хром в виде Ь%-ного водного раствора в количестве 5 моль/моль AgHal и добавл ют дистиллированную воду в количестве , необходимом дл достижени в зкости эмульсии с добавками 8- 9 tffla. Все добавки ввод т при тщательном перемешивании. После 30-ми- нутноги выстаивани перед поливом эмульсию фильтруют и нанос т на подложку (ОТБ-14).
Фотографические показатели определ ют на сенситометре ФСР-41 при цветовой температуре источника света 5000 К. Дл определени светочупствительности пленки экспонируют 0,05 с за нейтральным серым, красным (ХС-14) и желтым (ЖС-18) светофильтрами . Сенситограммы про вл ют 6 или 3 мин в метолгидрохиноновом про вителе УП-2, фиксируют. Оптические плотности измер ют с помощью денситометра ДФЭ-10 или ему подобном.
16716636
Результаты испытаний примеров 1-16 приведены в табл.1.
Из табл.1 следует, что при использовании в качестве стабилизаторов соединений формулы (I) (X - S, NH), образны фотоматериала сенсибилизированного как пан-, так и ортохрома
Примеры 4-8. Провод т по при-jQ тическим красителем, превосход т в
личестве 0,5 пример 11
1 0 моль/мольiAgHal;
- соединение (1а) в количестве 0,7 10 моль/моль AgHal;
пример 12 - соединение (1а) в количестве 0,8- 10 моль/моль AgHal;
пример 13 - соединение (la) в ко ,-ц.
личестве 0,5 пример 14
10 моль/моль AgHal; - соединение (16) в количестве 0, 7 10 моль/моль AgHal;
пример 15 личестве 0,8
Приме
- соединение (16) в ко| т.
10 тмоль/моль AHal.
р 16 (известное соединение ). Провод т по примеру 3, но вместо стабилизатора (I) ввод т 1- бензилбензтиазолтион-2 в.количестве О, 7-Ю моль/моль AgHal в виде 0,0004 И спиртового раствора, а в качестве спектрального сенсибилизатора вместо красител А примен ют краситель Б в количестве 2 , 31 СГ моль/ /моль AgHal в виде 0,П-ного спиртового раствора.
20
меру 3, отличие состоит в том, что в качестве стабилизатора ввод т:
пример 4 - соединение (1а) в количестве 7-10 моль/моль AgHal;
пример 5 - соединение (1а) в коли- 15 честве 3 10 моль/моль AgHal;
пример 6 - соединение (16) в количестве 2,610моль/моль AgHal;
пример 7 - соединение (16) в количестве 3,5 10миоль/моль AgHal;
пример 8 - соединение (16) в количестве 5,3-10 моль/моль AgHal;
пример 9 (известное соединение) - вместо стабилизатора (I) ввод т 1- бензнлбензтиазолтион-2 в количестве 7 -10 моль/моль AgHal в виде 0,004 М спиртового раствора.
Прим еры 10-15. Провод т по примеру 3, отличие состоит в том, что в качестве спектрального сенсибилизатора вместо красител А примен ют краситель Б в количестве 2,3х х10 5моль/моль AgHal в виде 0,1%-но- го спиртового раствора, а в качестве стабилизатора ввод т смачиватель в виде 0,0004 11 спиртового раствора:
пример 10 - соединение (1а) в ко25
30
35
40
45
50
55
процессе хранени их (12 мес) в естественных услови х показатели по светочувствительности и вуали образ цов, изготовленших по известному сп собу и содержащих 1-бензилбензтиаэо тион-2.
Введение соединений формулы (1) в количествах ниже оптимального не дает улучшени фотографических хара теристик, а введение в количествах превышающих оптимальные, приводит к падению светочувствительности.
Предлагаемые соединени доступны синтез их прост, а исходные веществ из которых их получают: 2-меркаито- бензтиазол, 2-меркаптобензимидазол, 4-амино-1,2,4-трназол, формальдегид этиловый спирт и ацетон, выпускаютс отечественной промышленностью.
В примере 3, как и во всех после дующих примерах, используетс стандартна эмульси , в которой присутствует стандартный стабилизатор ста- соль (ф-1, Би-533), вводимый во все сорта эмульсий при их изготовлении - в оптимуме 2-го созревани . В используемой стандартной эмульсии, изготовленной по технологическому регламенту дл рентгеновских и флюорографических медицинских пленок, содержитс 1,3 моль/моль AgHal стабилизатора Ф-1.
Изучение стабилизирующего действи соединений формулы (I) провод т при подготовке эмульсии к поливу. Вместо вводимого обычно при поливе по регламенту дополнительного количества стасоли, ввод т соединени Формулы (I) или известный стабилизатор . Привод т также чистые опыты с используемым по регламенту стандартным стабилизатором - стасолью (ф-1, Би-583).
Пример 17. Провод т по примеру 3, отличие состоит в том, что ,в качестве стабилизатора, вместо (la,), ввод т примен емый в промышленности стабилизатор стасоль Ф-1, Би-533 - Ь-мегил-7-окси-1,3,4-триjQ тическим красителем, превосход т в
0
5
5
0
5
0
5
0
5
процессе хранени их (12 мес) в естественных услови х показатели по светочувствительности и вуали образцов , изготовленших по известному способу и содержащих 1-бензилбензтиаэол- тион-2.
Введение соединений формулы (1) в количествах ниже оптимального не дает улучшени фотографических характеристик , а введение в количествах превышающих оптимальные, приводит к падению светочувствительности.
Предлагаемые соединени доступны, синтез их прост, а исходные вещества из которых их получают: 2-меркаито- бензтиазол, 2-меркаптобензимидазол, 4-амино-1,2,4-трназол, формальдегид, этиловый спирт и ацетон, выпускаютс отечественной промышленностью.
В примере 3, как и во всех последующих примерах, используетс стандартна эмульси , в которой присутствует стандартный стабилизатор ста- соль (ф-1, Би-533), вводимый во все сорта эмульсий при их изготовлении - в оптимуме 2-го созревани . В используемой стандартной эмульсии, изготовленной по технологическому регламенту дл рентгеновских и флюорографических медицинских пленок, содержитс 1,3 моль/моль AgHal стабилизатора Ф-1.
Изучение стабилизирующего действи соединений формулы (I) провод т при подготовке эмульсии к поливу. Вместо вводимого обычно при поливе по регламенту дополнительного количества стасоли, ввод т соединени Формулы (I) или известный стабилизатор . Привод т также чистые опыты с используемым по регламенту стандартным стабилизатором - стасолью (ф-1, Би-583).
Пример 17. Провод т по примеру 3, отличие состоит в том, что ,в качестве стабилизатора, вместо (la,), ввод т примен емый в промышленности стабилизатор стасоль Ф-1, Би-533 - Ь-мегил-7-окси-1,3,4-триазаиндолицин в количестве 3,5 моль/моль AgHal в виде 1%-но- го водного раствора.
Пример 13. Провод т по примеру 3, отличие состоит в том, что в качестве стабилизатора, вместо (la) ввод т примен емый в промышленности стабилизатор стасоль Ф-1, Би-583 - 5-метил-7-окси 1,3,4-три- азаиндолицин в количестве 3,5 моль/моль AgHal в виде 1%-ного водного раствора, а в качестве сп. ,трального сенсибилизатора , вместо красител А,ввод т краситель Б в количестве 2,3-10 5моль/моль AgHal в виде 1%-ного спиртового раствора .
Результаты дополнительных исследований сведены в табл.2.
Claims (1)
- Формула изобретени1-(1,2,4-Триазолил-4-аминомети- лен)-бензазолтионы-2-формулы10-CHrNH-N( IS Nгде X - S или NH,в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов.-167166310 Продолжение табл. 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894720342A SU1671663A1 (ru) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894720342A SU1671663A1 (ru) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1671663A1 true SU1671663A1 (ru) | 1991-08-23 |
Family
ID=21461555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894720342A SU1671663A1 (ru) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1671663A1 (ru) |
-
1989
- 1989-07-17 SU SU894720342A patent/SU1671663A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2219917C2 (de) | Verfahren, farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zur Herstellung von Gelbbildern | |
| JPS60111239A (ja) | 熱褪色性シアニン色素でスペクトル増感された感光性ハロゲン化銀よりなるハロゲン化銀系ホトサーモグラフ要素 | |
| DE69601384T2 (de) | Auf Benzotriazol basierende UV-Absorber und photographische Elemente, welche diese enthalten | |
| US3811887A (en) | Photographic material comprising bisacylhydrazinium compounds | |
| SU1671663A1 (ru) | 1-(1,2,4-Триазолил-4-аминометилен)-бензазолтионы-2 в качестве стабилизаторов негативных галогенсеребр ных фотографических материалов | |
| JPS5855496B2 (ja) | ハロゲン化銀写真乳剤 | |
| DE3337882A1 (de) | Verfahren zum entwickeln von belichteten photographischen silberhalogenidmaterialien | |
| JPH10158251A (ja) | 写真要素及び紫外線吸収性化合物 | |
| US4116700A (en) | Process for hardening photographic layers | |
| US4106940A (en) | Light-sensitive material containing emulsified substances | |
| US5716773A (en) | Alteration of image tone in black and white photographic materials | |
| US5814438A (en) | Benzotriazole-based novel UV absorbers and photographic elements containing them | |
| JP2559183B2 (ja) | ゼラチン塗膜用硬化剤および硬化方法 | |
| DE69226032T2 (de) | Photographisches Silberhalogenidmaterial | |
| US4360588A (en) | Photographic element containing a UV-filter layer | |
| JPH09114059A (ja) | 写真材料 | |
| DE1572256A1 (de) | Herstellung von Methinfarbstoffen des Oxonoltyps und deren Verwendung in lichtempfinlichen photographischen Materialien | |
| SU807197A1 (ru) | Фотографический галогенсеребр -Ный МАТЕРиАл | |
| US4310673A (en) | Xanthene compounds | |
| US4148657A (en) | Silver halide photographic emulsions reactively associated with antifog agents, and photographic elements containing said emulsions | |
| US3615606A (en) | Colorphotographic material | |
| CA1066939A (en) | Hardening photographic gelatin layers with tertiary amine containing at least two hydroxy groups | |
| DE1805140A1 (de) | Neue Triazinverbindungen und ihre Verwendung als Haertemittel | |
| SU614412A1 (ru) | Способ получени сенсибилизированной галогенсеребр ной эмульсии | |
| RU1810871C (ru) | Способ изготовлени фотографического материала |