SU164295A1

SU164295A1 - METHOD OF OBTAINING N-DECYL-N'-PHENYL-FEHYLENE-DIAMINE

Info

Publication number: SU164295A1
Application number: SU786351A
Authority: SU
Inventors: В. Г. делова Л. А. Скрипке

Description

N-Aлкил-N-фeнил-n-фeнилeндиa.мины с числом углеродных атомов от 3 до 12 вл ютс эффективными стабилизаторами пластмасс и моторного топлива, противостарител ми резины и других полимерных материалов.N-Alkyl-N-phenyl-n-phenylenedia.mines with 3 to 12 carbon atoms are effective stabilizers for plastics and motor fuels, antioxidants for rubber and other polymeric materials.

Известен способ получени 1Ч-()-алкил-N-фeItил- г-фeнилeндиaминa алкилированием -аминодифениламина смесью алифатических спиртов С-;-G) нормального строени при температуре 110-190°Си атмосферном давлении в присутствии Ni-Рене .A known method for producing 1H - () - alkyl-N-feItyl-g-phenylenediamine is by alkylation of α-aminodiphenylamine with a mixture of aliphatic alcohols C -; - G) of normal structure at a temperature of 110-190 ° C at atmospheric pressure in the presence of Ni-Rene.

С целью расширени сырьевой базы предложено алкилировать л-аминодифеиила.мии н-дециловым спиртом. Процесс провод т при температуре 118-175°С и атмосферном давлении в течение 1 час.In order to expand the raw material base, it has been proposed to alkylate l-aminodiphenyla.my with n-decyl alcohol. The process is carried out at a temperature of 118-175 ° C and atmospheric pressure for 1 hour.

Получают N-дeцил-N-фeнил-/г-фeнилelIДИамин с выходом 92,6% от теоретического.N-decyl-N-phenyl- / g-phenyl el-Diamine is obtained with a yield of 92.6% of the theoretical.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и градуированной ловушкой с холодильником дл отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,217 г-моль) п-аминодифениламина с т. пл. 74--75 С, 137,44 г (0,868 г-моль) н-децилового спирта и 8 г катализатора. Катализатор Ni-Рене получают из никельалюминиевого сплава,- выш,елачиванием последнего 25%-ным раствором NaOH при в течение 2 час. ПередExample. In a three-necked flask with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a graduated trap with a condenser for distilling off the reaction water, 40 g (0.217 g-mol) of p-aminodiphenylamine with a m.p. 74--75 C, 137.44 g (0.868 g-mol) of n-decyl alcohol and 8 g of catalyst. The Ni-Rene catalyst is obtained from a nickel-aluminum alloy — Vys, by treating the latter with a 25% NaOH solution for 2 hours. Before

употреблением Ni-Рене нромывают н-дециловым спиртом.the use of Ni-Rene nromyvayut n-decyl alcohol.

Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масл ной бане. При 118°С реакционна масса закипает; при 150°С начинает отгон тьс реакционна вода с небольшой примесью н-децилового спирта, который собираетс над водой. Реакционную массу выдерживают при температуре 118-175°С, и интенсивно работаюшей мешалке в течение 1 час {сир1тез можно проводить при 118-200 С с выдержкой в 10 мин).The stirrer is turned on and the reaction mass is heated in an oil bath. At 118 ° C, the reaction mass boils; at 150 ° C, the reaction water begins to be distilled off with a small admixture of n-decyl alcohol, which is collected above the water. The reaction mass is maintained at a temperature of 118-175 ° C, and the stirrer working vigorously for 1 hour (the test can be carried out at 118-200 C with an exposure of 10 minutes).

Полноту реакции алкилировани определ ют хроматографически (по методике капепьно10 анализа до отрицательной реакции на первичный амин) и по количеству отогнанной реакционной воды.The completeness of the alkylation reaction is determined by chromatography (according to the method of a thorough analysis of the reaction to a negative reaction to the primary amine) and by the amount of distilled reaction water.

Реакционную массу при 65- отфильтровывают от катализатора. Ката.-щзатор промывают 15 мл .ч-децнлового спирта. Затем массу разго}ш от под вакуумом. Отгон ют избыточный -дециловый спирт при температуре 95-97°С н давлении 10 мм рт. ст. (отогнанный н-дециловый спирт после разгонки при атмосфериом давленип можно употребл ть в последуюнхих синтезах).The reaction mass at 65 is filtered off from the catalyst. Kata.-schzator washed with 15 ml. H-decnlovogo alcohol. Then a lot of talk from the vacuum. Excessive -decyl alcohol is distilled off at a temperature of 95-97 ° C and a pressure of 10 mm Hg. Art. (distilled n-decile alcohol after distillation under atmospheric pressure can be used in subsequent syntheses).

кости светло-желтого цвета, оыстро кристаллизующейс в приемниках; т. пл. 56-58°С.light yellow bones quickly crystallizing in the receivers; m.p. 56-58 ° C.

Выделено 65,31 г Ы-децил- феинл- -феннлендиамина (92,6% от теоретического, считан на л-аминодифениламин).65.31 g of N-decyl-feinle-α-phennlenediamine (92.6% of theoretical, read on l-aminodiphenylamine) were isolated.

Найдено, %; С 81,2; Н 9,67; N 8,5.Found,%; C 81.2; H 9.67; N 8.5.

CaoHsaNs.CaoHsaNs.

Вычислено, %: С 81,4; Н 9,94; N 8,64.Calculated,%: C 81.4; H 9.94; N 8.64.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени .-децил-Х-фенил-/г-фенилендиамипа алкилированием п-аминодифениламипа алифатическим снирто.м при повышенной ге.мпературе и атмосферном давлени в присутствии Ni-Рене , отличаюш.ийс тем, что, с целью распшрени сырьевой базы, в качестве алифатического спирта используют w-дециловыи спирт.The method of preparation. -Decyl-X-phenyl- / g-phenylenediapine by alkylation of p-aminodiphenylamine with an aliphatic monomer at elevated ge. Temperature and atmospheric pressure in the presence of Ni-René, in order to spread the raw material base, w-decyl alcohol is used as the aliphatic alcohol.