SU164294A1

SU164294A1 - METHOD OF OBTAINING N-GEKCIL-N'-PENIL- / g-PENILEDIAMIN

Info

Publication number: SU164294A1
Application number: SU780924A
Authority: SU
Inventors: В. Г. делова Л. А. Скрипко

Description

-AJ кил-N-фeнил-n-фeиилeндиaмины вл ютс стабилизаторами пластмасс и моторного топлива, противостарител ми резины и других полимерных материалов.-AJ kil-N-phenyl-n-fiilendiamines are stabilizers for plastics and motor fuels, antioxidants for rubber and other polymeric materials.

Известны сиособы получени -алкил-М-фенил-п-фенилендиаминов восстановительным алкнлированием /г-амино-, /т-нитрозо- или пнитроди фенил а мина алифатическими альдегидами или кетонами с числом углеродных атомов 3-20 при температуре 100-180°С и давлении 30-300 атм в присутствии катализатора Pt/C, Cu/ZnO и Си/СгоОз.There are known methods for the preparation of -alkyl-M-phenyl-p-phenylenediamines by reductive alkylation of (g-amino, / t-nitroso- or p-nitro-di-phenyl-amino by aliphatic aldehydes or ketones with a carbon number of 3-20 at a temperature of 100-180 ° C and a pressure of 30–300 atm in the presence of a Pt / C, Cu / ZnO and Cu / СgООс catalyst.

Известен также способ получени N-(C7- Си) алкил- -фенил-/г-фенилендиамина алкилированием /г-аминодифениламина смесью спиртов С--Си нормального строени при температуре 110- 190С и атмосферном давлении в присутствии Ni-Рене .There is also known a method of producing N- (C7-Cu) alkyl-phenyl- / g-phenylenediamine by alkylation of / g-aminodiphenylamine with a mixture of C-Cu alcohols of normal structure at a temperature of 110-190 ° C and atmospheric pressure in the presence of Ni-Rene.

Предложенный способ заключаетс в алкилировании /г-аминодифениламииа н-гекснловым спиртом при 122-143°С. Давление и катализатор аналогичны последним в известном способе.The proposed method consists in the alkylation of / g-aminodiphenylamino-n-hexanol at 122-143 ° C. Pressure and catalyst are similar to the latter in the known method.

Пример: В трехгорлую колбу, е.мкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником дл отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,217 г моль) «-аминодифениламина с т. пл. 74-75°С, 88,72 г (0,868 г моль) н-гексилового спирта и 10 г катализатора Ni-Рене .Example: In a three-necked flask, with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser for distillation of the reaction water, 40 g (0.217 g mol) of α-aminodiphenylamine with a melting point are charged. 74-75 ° C, 88.72 g (0.868 g mol) of n-hexyl alcohol and 10 g of catalyst Ni-Rene.

Затем включают мешалку и реакционную массу подогревают на масл ной бане. При 122°С реакционна масса кипит и при 132- 135°С иачинает отгон тьс реакционна вода с небольшой примесью -гексилового спирта, который собираетс над водой.Then the stirrer is turned on and the reaction mass is heated in an oil bath. At 122 ° C, the reaction mass boils and at 132-135 ° C, and the reaction water is distilled off with a small admixture of -hexyl alcohol, which is collected above the water.

В дальнейшем реакционную массу выдерживают при 122-143°С и интенсивно работаюнхей мешалке в течение 1,5-2 час.In the future, the reaction mass is maintained at 122-143 ° C and intensive work stirrer for 1.5-2 hours.

00

Полноту реакции алкилировани определ ют хроматографически по методике капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин и по количеству отогнанной реакционной воды.The completeness of the alkylation reaction is determined by chromatography by the method of drip analysis to a negative reaction to the primary amine and by the amount of distilled reaction water.

5five

Реакционную массу при 50-55°С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 15 мл н-гексилового спирта. После этого реакционную массу разгон ют под вакуу .мом. Вначале отгон ют избыточный н-гексиловый спирт при 59-62°С и давлении The reaction mass at 50-55 ° C is filtered off from the catalyst. The catalyst is washed with 15 ml of n-hexyl alcohol. Thereafter, the reaction mass is distilled under a vacuum. Excess n-hexyl alcohol is distilled off at 59-62 ° C and pressure.

0 100 мм рт. ст. (отогнанный н-гексиловый спирт после разгонки при атмосферном давлении можно употребл ть в последуюших синтезах).0 100 mm Hg Art. (distilled n-hexyl alcohol after distillation at atmospheric pressure can be used in subsequent syntheses).

Конечный продукт (М-гексил-Ы-фенил-пфенилендиамин ) отгон ют при 162-167°С иThe final product (M-hexyl-L-phenylphenylenediamine) is distilled at 162-167 ° C and

1 мм рт. ст. в виде масл нистой жидкости1 mmHg Art. in the form of an oily liquid

светло-желтого цвета с зеленоватым оттенком, 3 лендиамина, что составл ет 97,2% от теоретического , счита на л-аминодифениламин. Найдено, %: С 80,53; Н 9,07; N 10,55. CisHoiNj.5 Вычислено, %; С 80,54; Н 9,01; N ---10,55. 4 П р е д .м е т изобретени Снособ получени Ы-гексил-К-феннл-/1-фенилендиамина , отличающийс тем, что л-аминодифениламин алкилируют н-гексиловым спиртом при повышенной температуре в присутствии Ni-Рене .a light yellow color with a greenish tinge, 3 lendiamine, which is 97.2% of theoretical, counted on l-aminodiphenylamine. Found,%: C 80.53; H 9.07; N 10.55. CisHoiNj.5 Calculated,%; C, 80.54; H 9.01; N --- 10.55. 4 Production Method of the Invention of Preparation of L-Hexyl-K-Fennl- / 1-Phenylenediamine, characterized in that l-aminodiphenylamine is alkylated with n-hexyl alcohol at an elevated temperature in the presence of Ni-Rene.