SU319583A1 - METHOD FOR OBTAINING ACETALS OF VINYL ACETYLENE B1XSPIRT - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING ACETALS OF VINYL ACETYLENE B1XSPIRTInfo
- Publication number
- SU319583A1 SU319583A1 SU1396510A SU1396510A SU319583A1 SU 319583 A1 SU319583 A1 SU 319583A1 SU 1396510 A SU1396510 A SU 1396510A SU 1396510 A SU1396510 A SU 1396510A SU 319583 A1 SU319583 A1 SU 319583A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- b1xspirt
- vinyl acetylene
- acetals
- vinyl
- obtaining
- Prior art date
Links
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N Vinylacetylene Chemical compound C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 title 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 8
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 vinyl acetylene alcohols Chemical class 0.000 description 5
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- OYHVGLXXQJXYPX-UHFFFAOYSA-N CCCC(O)(C=C)C#C Chemical compound CCCC(O)(C=C)C#C OYHVGLXXQJXYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- SRSOGIWDNSFTEG-UHFFFAOYSA-N hex-4-en-1-yn-3-ol Chemical compound CC=CC(O)C#C SRSOGIWDNSFTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе непредельных ацеталей, в частности ацеталей винилацетиленовых спиртов, которые могут найти применение в химии полимеров, а также в синтезе физиологически активных веществ.The invention relates to a method for producing unsaturated acetals not described in the literature, in particular acetals of vinyl acetylene alcohols, which can be used in the chemistry of polymers, as well as in the synthesis of physiologically active substances.
Предлагаемый способ получени функциональных ацеталей, содержащих винилэтинильные группы, вл етс новым.The proposed method for the preparation of functional acetals containing vinyl ethynyl groups is new.
Предлагаемый способ ацеталей винилацетиленовых спиртов общей формулыThe proposed method acetals of vinyl acetylene alcohols of General formula
.ОС (RR) С С - СН - СН, RCH/.OS (RR) C C - CH - CH, RCH /
OC(RR)CEC-CH CH,,OC (RR) CEC-CH CH ,,
где R,R,R-низший алкил, заключаетс в том, что альдегиды подвергают взаимодействию с винилацетиленовыми спиртами в присутствии Бодоотиимающих агентов.fwhere R, R, R-lower alkyl, is that the aldehydes are reacted with vinyl acetylene alcohols in the presence of Bodotifying agents.
Целевой нродукт выдел ют перегонкой в вакууме.The desired product was isolated by distillation in vacuo.
Синтезирование ацетали получают следующим образом.Acetal synthesis is prepared as follows.
Пример 1. Смесь 12,4 г пропилвинилэтинилкарбинола и 4,4 г ацетальдегида в присутствии 5,5 г хлористого кальци взбалтывают при комнатной температуре в течение 24 час. После отфильтровани остаток разгон ют в вакууме. Выделено 6 г (43,7%) ацетал (R CH3, , ), т. кип.Example 1. A mixture of 12.4 g of propyl vinyl ethynyl carbinol and 4.4 g of acetaldehyde in the presence of 5.5 g of calcium chloride is shaken at room temperature for 24 hours. After filtering, the residue is dispersed in vacuo. 6 g (43.7%) acetal (R CH3,,), t. Bale was isolated.
° 1,4810, df ° 1.4810, df
117-119°С/3 лш рт. ст.; п 0,8957, M.RO найдено 87,05; вычислено 83,67. Пайдено, % : С 78,61; П 9,23.117-119 ° С / 3 лш рт. v .; P 0.8957, M.RO found 87.05; calculated 83.67. Paideno,%: C 78.61; P 9.23.
С18П2бО2S18P2bO2
Вычислено, % : С 78,83; Н 9,4.Calculated,%: C 78.83; H 9.4.
Пример 2. Вышенриведенным методом из 6,9 г изобутилвинилэтинилкарбинола и 4,4 г ацетальдегида в присутствии 5,5 г хлористого кальци получают 6,9 г (45,7%) ацетал (R Cn3, , R H30-C4H9), т. кип. 119-120°С/6 мм рт. ст.; 1Д790; df 0,9020; M.RD найдено 94,94; вычислено, 92,90.Example 2. By the above method, from 6.9 g of isobutyl vinyl ethinyl carbinol and 4.4 g of acetaldehyde in the presence of 5.5 g of calcium chloride, 6.9 g (45.7%) acetal (R Cn3,, R H30-C4 H9), t. kip 119-120 ° C / 6 mmHg v .; 1D790; df 0.9020; M.RD found 94.94; calculated 92.90.
Пайдено, %: С 79,63; П 10,52.Paideno,%: C 79.63; P 10.52.
С2оНзоО2С2оНзоО2
Вычислено, %: С 79,47; Н 9,93.Calculated,%: C 79.47; H 9.93.
Пример 3. Аналогичным образом из 4,8 г метилвинилэтинилкарбинола и 4,4 г ацетальдегида в присутствии 5,5 г хлористого кальци получают 5,2 г (47,7%) ацетал ( ), т. кип. 77,5- 79°С/Ь1Ш рт. ст.; п 1,4850.Example 3. Similarly, out of 4.8 g of methylvinyl ethynylcarbinol and 4.4 g of acetaldehyde in the presence of 5.5 g of calcium chloride, 5.2 g (47.7%) of acetal (), t. Bale are obtained. 77.5-79 ° С / Ь1Ш рт. v .; p 1.4850.
Пайдено, %: С 75,20; П 9,12.Paydeno,%: C 75.20; P 9.12.
C 4Hi802C 4Hi802
Вычислено, %: С 74,74; П 9,09. 3 OC(RR)CEC -СН (RR)CEC - СН СНа где R,R, низшнй алкил, отличающийс 5 4 тем, что альдегиды подвергают взаимодействию с винил адетиленовыми спиртами в присутствии водоотнимающих агентов с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Calculated,%: C, 74.74; П 9,09. 3 OC (RR) CEC -CH (RR) CEC - CH CHa where R, R, lower alkyl, characterized in 5 4 in that the aldehydes are reacted with vinyl adylene alcohols in the presence of dehydrating agents, followed by isolation of the target product by known techniques.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU319583A1 true SU319583A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0361493A1 (en) | Diethers usable in the preparation of Ziegler-Natta catalysts and their preparation | |
| JP2001505200A (en) | Method for preparing benzyl ether | |
| JPH0325410B2 (en) | ||
| SU319583A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ACETALS OF VINYL ACETYLENE B1XSPIRT | |
| US4133836A (en) | Manufacture of acetals | |
| US4069258A (en) | Cyclopentene derivatives | |
| SU492072A3 (en) | The method of obtaining trans-chrysanthemic acid | |
| US3444238A (en) | Isomerization of 5-methylmetadioxanes | |
| US4288642A (en) | Production of ω-alkene-1-ols | |
| SU552897A3 (en) | The method of obtaining pyridine derivatives or their salts | |
| SU1735264A1 (en) | Method of vinyl enters synthesis | |
| SU187039A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-AMINOPHENYDIALKYLKARBINOLS | |
| SU168280A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING GLUTAKON ^ ALDEHYDE ACETALS | |
| SU721399A1 (en) | Method of preparing alpha-alkylcyclopentanones | |
| SU259858A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SIMPLE ETHERS 1,1,1-TRINITROPROPANOL-2 | |
| SU351364A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DEHYDROLINALOOLA | |
| SU697493A1 (en) | Method of preparing acetals | |
| SU248702A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-ALKOXY (ALKTIO) SUBSTITUTED CYCLIC ACETALS OF CHLORAL | |
| SU163626A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N, N'-DIDETS, IL- ^ r-FENILNDIAL'lIHA | |
| RU2056401C1 (en) | Method for production of propargyl ethers | |
| SU472131A1 (en) | The method of obtaining di / -chloroethyl / phosphorylalkene / alkadien / tins | |
| SU173216A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING GLUTAR ALDEHYDE ACETALS | |
| SU247282A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-CHLOR-2-ALCOXYMETHYL-4-CYANZICLOGEXANE | |
| SU161738A1 (en) | ||
| SU780431A1 (en) | Method of producing -cetoacetales |