SU1634206A1 - Аттрактант дл листовертки кривоусой смородинной - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, а именно к средствам защиты растений от вредных насекомых. Цель - повышение аттрактивности. Дли этого используетс  аттрактант, состо щий из 3-(транс-9-октадеценоил-ок- си)-2-циклогексан-1-она и 3-тетраде- каноилокси-2-циклопентен-1-она в следующем соотношении, мас.%: (47,5- 52,5):(52,5-47,5). Смесь привлекает самцов кривоусой смородинной листовертки и может быть использована как средство мониторинга за вредителем и регулировани  его численности. 2 табл. (Л

Description

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, а именно к средствам защиты растений от вредных насекомых.

Цель изобретени  - повышение аттрактивности .

Пример. Аттрактант состоит из смеси двух новых соединений 3- (транс-9-октадецено Шокси)-2-циклогек- сен-1-она и З-тетра-деканоилокси-2- - циклопентен- 1-она.

Получение 3- (транс-9-октадеценоил- окси)-2-циклогексен 1-она (ЗЭлР),

К раствору 1,12 г (0,01 М) дигид- рореэорцина и 0,8 г (0,01 М) пиридина в 100 мл сухого хлороформа прикапывают при перемешивании в течение 1 ч раствор 3,0 г хлорангидрида эла- идиновой кислоты. Через I ч перемешивание прекращают, смесь разбавл ют

хлороформом до 350 мл и обрабатывают последовательно разбавленной сол ной кислотой (1:10), водой, насыщенным раствором соды, дважды водой (порци ми по 100 мл). Сушат сульфатом магни . Остаток после удалени  растворител  подвергают хроматографическому разделению на силикагеле L ЮО/160/ty и при элюировании системой гексан: получают 2,8 г (74,5%) 3- (транс-9-октадеценоилокси)-2-цикло-. гексен-1-она в виде масла. C24H4tf03. М.в. 376. ИК-спектр (}смм, СС14) : 968, 1113, 1180, 1650, 1680, 1765. ПМР-спектр (Ј, CDCI3, м.д.) : 0,89 (ЗН, т) 1,27 и 1,31 (20Н. ш, с); 1,66 (2Н, кв.); 1,97 (4Н, ш.с.); 2,07(2Н. кв.); 2,40 (2Н, т Гц); 2,46 (2Н, т J-8 Гц); 2,52 (2Н, т, Гц), 5,38

оэ со

4ь

to

о

Oi

(2Н, кв.); 5,89 (1Н, с ). Всего: 40 Н.

Получение 3-тетра-деканоилокси- -2-циклопентен- 1-она (ЗМнцП).

К перемешиваемому раствору 4,У г (0,05 М) циклопентен-1,3-диона и 4,0 (0,05 М) пиридина в 100 мл сухого хлороформа в течение 45 мин прикапывают 150 мл раствора 12,3 г (0,05 М) хлорангидрида миристиновой кислоты в хлороформе. Через 1 ч перемешивание прекращают, смесь разбавл ют до 350 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (l:10) сол ной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой - все порции по 100 мл. Сушат сульфатом магни . Растворитель удал ют на роторном испарителе. Остаток подвергают разделению на колонке с силикагелем L 100/160Л1. При элюировании системой гексан: получают 13,7 г (89,0%) 3-тетра-дека- ноилокси-2-циклопентен- 1-она с Тп)) 57-60°С. С,9НзгОз. М.в. 308. ИК- спектр О см-« КВт) : 1090, 1160, 1603, 1680, 1780. ПМР-спектр ($, CDClj м.д.); 0,88 (ЗН, т,); 1,27 (20Н ш.с,); 1,70 (2Н, м); 2,44 (2Н, м.); 2,52 (2Н, т.); 2,75 (2Н, м); 6,22 (1Н, С), Всего: 32 Н.

Дл  получени  аттрактивной композиции смешивают, например, 1 м 3- (транс-9-октадеценоилокси)-2-цикло- гексен-1-она и 1 мг 3-тетра-деканоил- окси-2-циклопентен-1-она и получают 2,0 мг аттрактанта, содержащего, мае.%:

3-(транс-9-октадецено- илокси)-2-циклогексен-1-он 50 З-тетра-деканоилокси-2-цик- лопентен-1-он50

Смешивают 1,05 мг 3- (транс-9-окта- деценоилокси)-2-циклогексен-1-она и О,95 мг З-тетра-деканоилокси-2-цикло- пентен-1-она и получают 2 мг аттрактанта , содержащего, мас.%: 3-(транс-9-тетра-деценоил- окси)-2-циклогексен-1-он52,5

З-тетра-деканоилокси-2-цик- лопентен-1-он47,5

Смешивают 0,95 мг 3-(транс-9-окта- деценоилокси)-2-циклогексен-1-она и 1,05 мг З-тетра-деканоилокси-2-цикло- пентен-1-она и получают 2 мг аттрактанта , содержащего, мае.2: 3-(транс-9-октадеценоило- кси)-2-циклогексен-1-он47,5

5

0

5

0

5

0

5

0

5

З-тетра-деканоилокси-2-циклопентен-1-он52 ,5

Изучение токсичности указанных веществ дл  теплокровных животных показывает , что они относ тс  к группе малотоксичных соединений, ЛД дл  белых мышей при раздельном и совместном применении находитс  в пределах 2500-3000 мг/кг живого веса. Повтор- ность опыта п тикратна .

Дл  отлова насекомых используют дельтообразные ловушки Атракон А с клеем Пестификс. В ловушки помещают капсулы с содержанием определенного количества действующих веществ исследуемых соединений.

Методика изготовлени  препаративных форм (ПФ) следующа .

Определенную дозу действующего вещества синтетического феромона раствор ют в хлороформе и нанос т на внутреннюю поверхность резиновой трубки диаметром 3, длиной 20 мм. Растворитель удал ют. В контрольные ловушки помещают ПФ - резиновую трубку, обработанную чистым, без аттрактанта, растворителем.

Ловушки подвешивают в периферийной части кроны  блони с западной стороны на высоте 2 м над поверхностью почвы . Рассто ние между повторност - ми 100 м, между ловушками в повторнос- ти - 50 м. На площади сада в 2500 кв.м. вывешиваетс  одна ловушка. Варианты опыта размещают рандомизиро- вано. 1 раз в 3 дн  ловушки просматривают и отловленных насекомых подсчитывают и удал ют дл  определени  видовой принадлежности. Об эффективности ПФ синтетических феромонов суд т по суммарному отлову насекомы данного вида.

Результаты излучени  аттрактивности феромонных композиций дл  смородинной кривоусой листовертки представлены в табл. I.

Из приведенных данных видно, что бинарна  смесь 3-(транс-9-октадеце- ноилокси)-2-циклогексен-1-она (зЭлР) и З-тетра-деканоилокси-2-циклопентен- -1-она (ЗМицП) (1:1) с содержанием д.в. 2,0 мг/ПФ про вл ет высокую ат- трактивность дл  самцов листовертки кривоусой смородинной. Если на производные алкенола отлавливаютс  лишь единичные особи данного вида то на феромонную композиции, состо щую из смеси ЗЭлР и ЗМицП, в течение 2 мес

516

отловлено 62 самца листовертки кри- воусой смородинной при селективности 93,6%. Отдельно вз тые компоненты и другие их композиции аттрактив- ностью дл  чешуекрылых насекомых не обладают.

В 1988 году проведено изучение более узких интервалов отклонени  от оптимального соотношени  (50,0+ +50,0 вес.%) дл  определени  доверительных пределов.

Таким образом, препаративные формы синтетических феромонов, содержащие бинарную смесь 3- (транс-9-октадеце- ноилокси-2-циклогексен-1-она и З-тетра-деканоилокси-2-циклопентен-1- -она в соотношении (47,5-52,5): (47,5 52,5), мае.%,превосход т по своей ат- трактивности ПФ, содержащие смеси

производных алкенолов, дл  самцов листовертки смородинной кривоусой. Вы

 вленна  смесь имеет практическое значение как средство мониторинга за вредителем и регулировани  его численности .

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Аттрактант дл  листовертки криво- усой смородинной, включающий смесь органических соединений, отличающийс  тем, что, с цепью повыше- ни  аттрактивности, в качестве органических соединений он содержит 3 - (транс-9-октадеценоилокси)-2-цикло- гексен-1-он и 3-тетра-деканоилокси- 2-циклопентен-1-он при следующем соотношении компонентов, мас.%:

   3-(транс-9-октадеценоилокси )-2-циклогексен-1-он 47,5-52,5

   3-тетра-деканоилокси-2-циклопентен-I-OH52 ,5-47,5

   Таблица 1

   О,45+0,90+ +0,05

   О

   64+33+3

   100

   НСР

   О 0,

   Аттрактивность феромонной композиции дл  смородинной кривоусой листовертки (1,07- 18.08/1988)

   ацетат-Z-11-тет ра-деценилацетат +|1-тетраде- цеыол (эталон)

   Контроль

   Таблица 2

   64,0+33,0+ +3,0

   О

   НСР

   0,05-5