RU1578861C - Феромонна композици дл сетчатой листовертки - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, в частности к средствам защиты плодовых садов от листоверток с помощью аттрактактов. Целью изо- бетени   вл етс  повышение аттарактивности ферромагнитной композиции Дл  этого смесь цис- 11-тетрадеценил ацетата и цис-9- тетрадеценил ацетата дополнительно содержит циклический О О R - гмгснид R - метил, или R - н-пентадеканид R -Н - Н, или к - Н-пентадеканил. R - метил при следующем соотношении компонентов, масцис- 11-тетрадеценил ацетат - 6J25 - 7,14дис-9-тет- радецени  ацетат 5625 - 6429; циклический Э-трикетон 28.57 - 3750. Данные смеси в 1,5 - 2 раза отлавливали больше самцов, чем известна  Явл ютс  специфичными дл  бабочек сетчатой листоверки, малотоксичны дл  человека и животных Перспективны как средство мониторинга и регулирование численности вредител  2 табл.

Description

ел

00 00

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству , в частности к средствам защиты плодовых садов от листоверток с помощью аттрактантов.

Цель - повышение аттрактивное™ фе- ромонной композиции.

Пример осуществлени .

Приготовление циклических/3-трикето- нов.2-Тексадеканоил-5,5-диметил-1,3-цик- логександион (2ПД).

К суспензии 4,8 г (0,036 М) безводного хлористого алюмини  в 50 мл сухого дихлорэтана при перемешивании вкапывают в течение 40 мин -раствор 6,22 г (0,0164 М) 3-гексадеканоилокси-5,5-диметил-2- цикло- гексен-1-она. Реакционную смесь разбавл ют до 275 мл дихлорэтаном и обрабатывают приготовленной заранее смесью 25 г льда и 25 мл концентрированной сол ной кислоты. Органический слой отдел ют, промывают водой (2x50 мл), сушат над сульфатом магни . Удал ют растворитель и получают 3,74 г сухого остатка.

Из объединенных водных экстрактов хлороформом (2x100 мл) извлекают еще 1,5 г сухого продукта. Объединенные остатки в кцличестве 5,24г подвергают хроматогра- фическому разделению на силикагели мар- к.и Л 40/100 М. При элюировании 4,94 г (79,4%) 2-гексадеканоил-5,5-диметил-1,3- циклогександиона (2ПД)с Тпл 34-360С.

ИК-спектр( v, КВг, ): 1665.

ПМР-спектр((5,СОС1з,м,д.):0,86(с,ЗН); 1.04(м.с., 6Н);2,92(т.. 2Н): 16,90 (с., Н),

2ПД С24Нд20з мол.м. 378,58

Найдено, %: С 76,14; Н 11,18.

Вычислено, %: С 75,96; Н 10.97. 2-Деканоил-5,5-диметил-1,3-циклогександ- ион (2КзД).

К суспензии 2,0 г (0,015 М) безводного хлористого алюмини  в 20 мл сухого дихлорэтана прикапывают при перемешивании раствора 1,47 г 3-деканоилокси-5.5-диме- тил-2-циклогексен-1-она в 20 мл дихлорэта- на. Через 1 ч реакционную смесь разбавл ют дихлорэтаном до 10Q мл и обрабатывают смесью 15 г льда и 15 мл концентрированной сол ной кислоты, промывают (2x40 мл) водой, сушат над сульфатом магни .

Объединенные водные экстракты через 12 ч промывают (3x50 мл) хлороформом, органический слой сушат над сульфатом магни 

После удалени  растворителей в вакууме сухие остатки объедин ют и подвергают хроматографическому разделению на сили- кше и Л 40/100 М Получают 1.03 г (70%)

2-деканоил-5,5-диметил-1,3-циклогексаиди- она (2КаД) в виде масла.

ИК-спектр(, пленка, ); 1565, 1670.

ПМР-спектр ( d.CDCIa, м.д.): 0,91 (т.. ЗН):1,10(с.,6Н): 1.27(14Н): 2.33 (с., 2Н): 2.53 (с.. 2Н): 3.02 (м.. 2Н): 18,25 (с., Н). Всего ЗОН. 2КаД С1вНзоОз мол.м. 294,42.

Найдено, %: С 73,43: Н 10,27.

Вычислено %: С 73,21; Н 10,46. Изучение аттрактивности веществ проводили , использу  дельтообразные ловушки Атракон А с клеем Пестификс. Ловушки подвешивали в периферийной части кроны  блони с западной стороны на высоте 2 м над поверхностью почвы. Рассто ние между ловушками в повторности 12 м. Варианты опыта размещ-али рандомизировано. Один раз в три дн  ловушки просматривали, отловленных насекомых подсчитывали и удал ли дл  определени  видовой принадлежности. Об эффективности ПФ судили по суммарному отлову насекомых данного вида. Повтор- кость опытов п тикратна .

Результаты изучени  активности феро

монных композиций дл  сетчатой листовер

тки представлены в табл. 1 и 2.

Как видно из приведенных данных, фе- ромонные композиции 2ПР + 14Z9AC + + 14Z11Ac: 2nfl+1$Z9Ac+14Z11Ac: 2КаД

14Z9Ac+14Z11Ac про вили высокую аттрак- тивность дл  самцов сетчатой листовертки, при соотношении компонентов в композиции 28,57-37.50: 56,25+ 64,29:6,25-7,14 мас.%. Ловушки, содержащие в качестве аттрактанта эти композиции, отлавливали на 97-234%, 41-176%, 106-211% соответственно больше самцов, чем эталонные препаративные фермы. Отдельно вз тые компоненты циклических/5-трикетонов аттрактивностью дл  сетчатой листовертки не обладали.

Изучение токсичности вышеназванных соединений дл  теплокровных животных показало, что они относ тс  к группе малотоксичных соединений. ЛДбо дл  белых мышей при раздельном и совместном применении находитс  в пределах 2500- 3000 мг/кг живой массы.

5

Таким образом, феромонные композиции , состо щие из смеси циклических трикетонов и ацетатов алкенолов, обладают высокой аттрактивной активностью дл  самцов сетчатой листовертки и  вл ютс  перспективными дл  возможного внедрени  в практику сельского хоз йства как средство мониторинга за вредителем и регулировани  численности его попул ции.

(56) Tamakl J., Nogochl H. et a Sex pheromone of the Summerfrult tortrix:

Isolation and Identification Kontyn, Tokyo 1971,v. 39, N4, pp. 338-340.

Таблиц 1

Аттрзктибкссть феромонных композиций Дл  сетчатой листовертки 1305-1507. 1986 г

Аттрактивность феромонных композиций дл  сетчатой листовертки

август 1987.

Таблица 2

Формул а изобретени

где R - н - нонил, RI - метил, или

ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯR-н - пентадеканил, RI - Н, или

СЕТЧАТОЙ ЛИСТОВЕРТКИ, включающа R - н - пентадеканил, RI - метил

цис-11-тетрадеценил ацетат и. цис-9-тетра- 5 при следующем соотношении компонендеценил ацетат, отличающа с  тем, что. стов. мас.%:.

целью повышени  аттрактивности. она до-Цис-11-тетрадеценил ацетат 6,25 - 7,14

полнительно содержит циклический / -три-Цис-9-тетрадеценил ацетат 56,25 - 64,29

кетон общей формулы: о оЦиклический /Мрикетон28.57-37.50

„А Аю

«k,