SU161719A1

SU161719A1 -

Info

Publication number: SU161719A1
Application number: SU848416A
Authority: SU

Description

6-0-(диметиламиноацетил)-D-глюконова кислота, известна также под названием пангамовой кислоты и витамина BIS, вл етс важным физиологически активным веществом , которое оказывает значительное вли ние на протекание р да процессов в организме. Препараты нангамовой кислоты и родственных соединений используютс дл лечени заболеваний сердца и печени.6-0- (dimethylaminoacetyl) -D-gluconic acid, also known as pangamic acid and vitamin BIS, is an important physiologically active substance that has a significant effect on the flow of a number of body processes. Preparations of nangamic acid and related compounds are used to treat diseases of the heart and liver.

Указанное соединение выделено из р да природных объектов. Синтетически получены натриева и кальциева соли путем нагревани диметилглицина с D-глюконовой кислотой в концентрированном водном растворе в присутствии хлористого водорода и выделением в виде солей в результате обычной обработки сооответствующими гидратами окислов или нагреванием хлорангидрида хлоруксусной кислоты с В-глюконовой кислотой с последующим аминированием и выделением в виде соли.The indicated compound is isolated from a number of natural objects. Sodium and calcium salts were synthetically obtained by heating dimethylglycine with D-gluconic acid in a concentrated aqueous solution in the presence of hydrogen chloride and isolation as salts by conventional treatment with appropriate oxide hydrates or heating of chloroacetic acid chloride with B-gluconic acid followed by separation and separation. in the form of salt.

Однако в обоих случа х индивидуальность полученного соединени не подтверждена четкими аналитическими доказательствами, а услови проведени реакций вызывают значительные сомнени в индивидуальности полученных продуктов.However, in both cases, the individuality of the obtained compound is not confirmed by clear analytical evidence, and the reaction conditions cause considerable doubts about the individuality of the products obtained.

Услови проведени процесса предлагаемы.м способом позвол ют с большей долей веро тности предполагать получение индивидуального продукта.The process conditions offered by the method allow one to more likely assume an individual product.

По этому способу кальциевую соль б-о-(диметиламиноацетиот )-D-глюконовой кислоты получают конденсацией диметилглицина и Dглюконолактона в растворе пиридина в присутствии N. N-дициклогексилкарбодиимида при 18-20°С и последующей обработкой продукта , полученного после удалени замещенной мочевины и пиридина, водным раствором окиси кальци .According to this method, the calcium salt of b-o- (dimethylaminoacetate) -D-gluconic acid is obtained by condensation of dimethylglycine and D gluconolactone in a solution of pyridine in the presence of N. N-dicyclohexylcarbodiimide at 18-20 ° C and subsequent processing of the product obtained after removing the substituted urea and pyridine , an aqueous solution of calcium oxide.

Пример. К раствору 2,0 г диметилглицина в 400 мл пиридина приливают 150 мл пиридинового раствора 4,1 г лактона D-глюконовой кислоты и 5,7 г N, N-дициклогексилкарбодиимида . Реакциоиную массу оставл ют на 90 час при 18-20° С. Выпавший осадок N, Nдициклогекеилмочевины отдел ют, остаток упаривают в вакууме досуха, обрабатывают 25 мл уксусноэтилового эфира, раствор ют в 10 мл воды и нейтра,1изуют свежеприготовленным водным раствором окиси кальци до рН 7,5-8,0. Полученный раствор кип т т с углем и упаривают. Остаток промывают 20 мл гор чего спирта, сушат в эксикаторе над п тиокисью фосфора и получают дигидрат кальциевой соли 6-o-(димeтилaминoaцeтaтa)-Dглюконовой кислоты в виде бесцветных кристаллов . Выход 5.5 г (79,6%), т. пл. 149- 53.5°С. Вычислено (в %): C,oH36Oi6N.,Ca 2Н..О; С 35,71; Н 65 9; N4,16. Найдено (в %): С 35,85; Н 6,30; N4,31. Предмет изобретени Способ получени кальциевой соли 6-0-(диметиламиноацетил )-0-глюконовой кислоты конденсацией производных D-глюконовой кислоты и N-диметилглицина с последующей обработкой продукта конденсации раствором гидроокиси кальци , отличающийс тем, что N-диметилглицин конденсируют с D-глюконолактоном в пиридине в присутствии N, Nдициклогексилкарбодиимида .Example. To a solution of 2.0 g of dimethylglycine in 400 ml of pyridine is poured 150 ml of a pyridine solution of 4.1 g of lactone D-gluconic acid and 5.7 g of N, N-dicyclohexylcarbodiimide. The reaction mass is left for 90 hours at 18–20 ° C. The precipitated N, N dicyclohekeyl urea is separated, the residue is evaporated to dryness in vacuum, treated with 25 ml of ethyl acetate, dissolved in 10 ml of water and neutral, prepared with freshly prepared aqueous calcium oxide solution pH 7.5-8.0. The resulting solution is boiled with coal and evaporated. The residue is washed with 20 ml of hot alcohol, dried in a desiccator over phosphorus pentoxide, and the calcium salt of 6-o- (dimethylaminoacetate) -D-gluconic acid is obtained in the form of colorless crystals. Output 5.5 g (79.6%), so pl. 149-53.5 ° C. Calculated (in%): C, oH36Oi6N., Ca 2H..O; C, 35.71; H 65 9; N4.16. Found (in%): C 35.85; H 6.30; N4.31. The subject of the invention. A method for producing a calcium salt of 6-0- (dimethylaminoacetyl) -0-gluconic acid by condensation of derivatives of D-gluconic acid and N-dimethylglycine, followed by treatment of the condensation product with a solution of calcium hydroxide, in which N-dimethylglycine condenses with D-gluconolactone in pyridine in the presence of N, Ndicyclohexylcarbodiimide.