SU1606510A1 - Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов - Google Patents
Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1606510A1 SU1606510A1 SU894653358A SU4653358A SU1606510A1 SU 1606510 A1 SU1606510 A1 SU 1606510A1 SU 894653358 A SU894653358 A SU 894653358A SU 4653358 A SU4653358 A SU 4653358A SU 1606510 A1 SU1606510 A1 SU 1606510A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydrofuran
- hydroxy
- aryl
- methoxycarbonylmethyl
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства дигидрофурановых производных, в частности получени 5-(4-метокси- или 4-хлорфенил)-2-гидрокси-2-метоксикарбонил-2,3-дигидрофуран-3-онов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных веществ. Цель - создание нового способа получени новых активных веществ. Синтез ведут реакцией 5-(4-метокси- или 4-хлорфенил)-2-метоксикарбонилметилен-2,3-дигидрофуран-3-она с сол ной кислотой в среде ацетона при 45-50°С. Выход, %
т.пл., °С
брутто-формула: а) 65
119-121
C14H14O6
б) 73
139-141
C13H11CLO5. Новые вещества активны к штаммам золотистого стафилококка и кишечной палочки при минимальной ингибирующей концентрации 500 мкг/мл. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к новому способу получени новых кислородсодержащих гетероциклических соединений, а именно производных 5-арил-2-гидрок- си-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигид- рофуран-3-она, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ и в медицине.
Цель изобретени - получение новых производных 5-арил-2-метоксикарбонил- метил-дигидрофуранона-З, которые обладают биологической активностью и могут быть использованы в синтезе биологически активных соединений.
Пример 1. 2-Гидрокси-2- е- токсикарбонилметил-5-(4-метоксифенил)- -2,3-дигидрофуран-З-он (la).
К раствору 1,30 г (0,005 моль) 2- -метоксикарбонилметилен -5-(4-метокси- фенил)-2,3-дигидрофуран-3-она в 100 мл ацетона при 50 с добавл ют при перемешивании 3 мл сол ной кислоты. Растворитель испар ют и остаток пере- кристаллизовывают из ацетонитрила. Получают 0,85 г (65%) кристаллического соединени (1а) с т.пл 119-121 С.
Найдено, %: С 60,21; Н 5,30. , К 278,26.
О)
о
Oi
ел
15
Вычислено, %: С 60,43; Н 5,07.
Пример 2. Осуществл ют ана- логично примеру 1, но при температуре 45®С. Выход продукта (la) состав л ет 0,82 г (62%).
Пример 3. Осуществл ют аналогично примеру 1, но при 40 G. Выход продукта (1а) составл ет 0,60 г (46%),
Пример 4, 2-Гидрокси-2-1ме- Q токсикарбонилметил-5-а-хлорфенил-2,3- -дигидрофуран-3-он (16).
К раствору 1,32 г (0,005 моль) 2- -метоксикарбонилметнпен-5-(4-хлорфе- нил)-2,3-дигидрофуран-3-она в 100 мл ацетона при 45°С добавл ют при перемешивании 3 мл сол ной кислоты. Растворитель испар ют и остаток перекри- сталлизовывают из этилацетата. Получают 1,03 г (73%) кристаллического соединени (16) с т.пл. 139-141 С.
Найдено, %: С 55,09; Н 4,13; С1 12,38.
C,5H,,C10g
Вычислено, С1 12,54.
Полученные соединени (la) и (16) представл ют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в спирте, ацетоне, хлороформе, трудно растворимые в бензоле, ацетонитриле, толуоле и нэрастворимые в воде и эфире .
В ИК-спектре соединени (1а), сн М 282,68, 1 С 55,24;
Н 3,92;
16065104
1683 (Сэ 0), 1592 (С С). ПКР- спектр, , м.д. (СДС1з ) : 2,78 д.д. (2Н, CHj); 3,71 с (ЗН, СООСНз); 5,89 с (1Н, СН); 6,77 с (1Н, ОН); 7,22-7,51 м (4Н, CftlU)
Выбор ацетона в качестве растворител и температурного режима обусловлен снижением выхода предлагаемых соединений за счет или неполного про текани реакции (в случае уменьшени температуры или применени непол р- нык растворителей - бензола, хлороформа ) , или по влени смолообразных побочных продуктов реакции (при увеличении температуры) или других побочных продуктов Хв случае применени метанола, этанола, уксусной йислоты в. качестве реакционной среды образуютс продукты этерификации по гид- роксильной группе в положении 2 цикла фуранона). Отмечено резкое умень - шенйе выхода продукта при низкой температуре .
Данные о вли нии растворител и температуры процесса на выход целевых соединений (la) приведены в таблице .
20
25
30 Соединение (la) про вл ет бактери- остатическое действие по отношению к штаммам золотистого стафилококка и . кишечной палочки в минимальной инги- бирующей концентрации (МИК) 500 мкг/мл. По противомикробному действию соединение (1а) не уступает известному препарату - этакридина лактату (ШК 500 мкг/мл), но менее активно, чем фурациллин и фуразолидон.
том в таблетке КВг, имеетс полоса 3140-3110 см, обусловленна валентными колебани ми гидроксила в положении 2 цикла, интенсивна полоса 1713 cNr, обусловленна валентными колебани ми карбонила сложноэфирной группы; положение полос колебаний св зей 1595 и 1570 cмВ ПМР-спектре соединени (la), сн том в растворе дейтерохлороформа (внутренний стандарт - ГМДС), кроме сигналов двух метоксигрупп сложно- эфирного фрагмента и в п-положении бензольного кольца, имеютс два дублета двух геминапьных протонов группы CHj метоксикарбонилметильного фрамента с центром при 2,87 м.д. (J «м 16,4 Гц), синглет протона метиновой группы в положении 4 цикла при 5,91 М.Д., м синглет протона гидрок- сильной группы при 6,89 м.д., а так- же мультиплет четьфех протонов бен- зольного кольца при 7,16-7,92 м.д.
Соединение (16) ИК-спектр, v, см (КВг) 3150-3120 (ОН),1711 (COOCHj)
Соединение (la) про вл ет бактери- остатическое действие по отношению к штаммам золотистого стафилококка и кишечной палочки в минимальной инги- бирующей концентрации (МИК) 500 мкг/мл. По противомикробному действию соединение (1а) не уступает известному препарату - этакридина лактату (ШК 500 мкг/мл), но менее активно, чем фурациллин и фуразолидон.
Таким образом, данный способ позвол ет получить новые производные 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонил- метил-2,3-дигидрофуран-З-она, облада - ющие биологической активностью.
Claims (1)
- Формула изобретениСцособ получени 5-арШ1-2-гидрок- си-2метоксикарбонилметш1-2,З-дигид- рофуран-3-онов формулыR-O4JCОН СНаСООСНзгде R - СНзО, С1, отличающийс тем, что 5 арил-2-метоксикарбонш1метилен-2,3- -дигидрофуран-3-он формулыОR4JГСНСООСН:1606510где R - имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с сол ной кислотой в среде ацетона при AS-SO C,АцетонБензолХлороформЭтанолУксусна кислота624265 275020
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894653358A SU1606510A1 (ru) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894653358A SU1606510A1 (ru) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1606510A1 true SU1606510A1 (ru) | 1990-11-15 |
Family
ID=21430018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894653358A SU1606510A1 (ru) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1606510A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2776069C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |
-
1989
- 1989-02-22 SU SU894653358A patent/SU1606510A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Машковский М. Д. Лекарственные средства. Медицина, 1984, т. 2, с. 409. М. Poje et. al. 3(2H)-Furanone derivatives. Part XIX. Rinychain tauto- merism in the 1,3,4,6-tetraketone series. - T. Heterocajce Chem, 1979, V. 16, № 3, p. 417. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2776069C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2933441C2 (de) | Spiro-[4H-2,3-dihydrobenzopyran(4,5')oxazolidin]-2',4'-dione und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE60026348T2 (de) | Heterocyclische verbindungen und ihre verwendung als medikamente | |
| EP1294705B1 (en) | Synthesis of cyclic compounds | |
| DE3688937T2 (de) | Herstellung optisch aktiver aryloxypropanolamine und arylaethanolamine. | |
| FR2525601A1 (fr) | Derives d'imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
| RU2429234C2 (ru) | Способ получения 5-бромметилфурфурола | |
| Gein et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1-alkoxyalkyl-5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| US4849447A (en) | Zearalanol derivatives with anabolic activity | |
| DE3811120A1 (de) | Neopentylesterderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| SU1606510A1 (ru) | Способ получени 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов | |
| EP0498418B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Homoserinlactonen | |
| CH691303A5 (de) | Oxazoline, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben zur Synthese von Threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serin. | |
| FR2464254A1 (fr) | Acides oxoimidazolinalcanoiques, leurs sels et esters, procede pour leur preparation et medicaments qui les contiennent | |
| JP2009079035A (ja) | ２−および２、５−置換フェニルケトエノール | |
| EP0055625A1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| RU2792376C1 (ru) | Способ получения биологически активного вещества, обладающего антибактериальной активностью, и вещество, полученное этим способом | |
| US4139700A (en) | Process for the preparation of bicyclothiadiazinones | |
| SU517260A3 (ru) | Способ получени -аспарагината циклического карбоната эритромицина а | |
| Budak et al. | Preparation of diethyl malonate adducts from chalcone analogs containing a thienyl ring | |
| JP4598917B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
| JPH0699364B2 (ja) | ズルシート類、その製造方法および該化合物の製造方法 | |
| SU1728234A1 (ru) | Способ получени N @ -(1-адамантил)-N @ -(2,4-динитрофенил)-3-бром-4-(п-R-фенил)-2,4-диоксобутанамидразонов | |
| RU2067575C1 (ru) | 4-ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксиметил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность | |
| Tsuchida et al. | Tetrodecamycin and Dihydrotetrodecamycin, New Antimicrobial Antibiotics against Pasteurella piscidda Produced by Streptomyces nashvillensis MJ885-mF8 II. Structure Determination |