SU1590038A3

SU1590038A3 - Способ получени уретанов

Info

Publication number: SU1590038A3
Application number: SU874202846A
Authority: SU
Inventors: Веховски Франк; Клебер Рольф; Жекель Лотар
Original assignee: Хехст Аг (Фирма)
Priority date: 1986-07-03
Filing date: 1987-07-02
Publication date: 1990-08-30
Also published as: DE3622284A1; EP0253186B1; DD257828A5; EP0253186A2; US4782175A; JPS6314764A; ES2023382B3; AU593919B2; AU7505287A; CA1296018C; EP0253186A3; KR880001581A; ATE64593T1; BR8703371A; DD257828C4; DE3770885D1

Abstract

Изобретение касаетс замещенных уретанов, в частности получени соединений общей ф-лы [C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH 2-CH(CH 2CL)-C(O)-NH]-A(Y)-NH-C(O)-X-B, где Y - группа C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-C(O)-NH- или C 8-16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH(CH 2CL)-CH(CH 2CL)-C(O)-NH-

A - группа [-(CH 2) 6-NH-C(O)] 2N-(CH 2) 6-

X - группа а/ -Z 2 @ Z 1-

б/ -Z 1 @ -C(CH 3) 2 @ Z 2-

в/ -Z 1 @ S(O) 2 @ Z 2-

г/ Z 1 @ -C(CF 3) 2 @ Z 2-

при Z 1 и Z 2 = кислород или NH[когда одинаковы], или кислород или C[O] - [когда различны]

B-H или группа -C/O/-NH-A-[NH-C(O)-O-CH(CH 2CL)-CH 2-O-CH(CH 2CL)-CH 2-O(CH 2) 2-C 8-16F 17-33] 2, или -C(O)-NH-AK-NHC[O]-O-CH[CH 2CL]-CH 2-O-CH[CH 2CL]-CH 2-O/CH 2/ 2-C 8-16F 17-33 при K=-NH-C[O]-O[CH 2]-C 8-16F 17-33, которые могут быть использованы дл отделки текстильных изделий. Цель - создание новых модификаторов дл указанного назначени . Синтез ведут реакцией соответствующих фторспиртов ф-лы C 8-16F 17-33[CH 2] X-O-[CH 2-CH(CH 2CL)-O] Y-H, где X=2, Y=0 или 2, с триизоцианом, содержащим группу A. Полученные при этом аддукты обрабатывают соответствующим ароматическим диокси-, аминоокси- или оксикарбоксисоединением ф-лы [C 8-16F 17-33-(CH 2) 2O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-C(O)-NH]-A-N=C=O

C 8H 16F 17-33-(CH 2) 2-O-CH 2-CH(CH 2CL)-O-CH 2-CH(CH 2CL) -O-C(O)-NH-AK-N=C=O

H-X-H, где K и X указаны выше, с образованием уретанов с B=H. При другом случае полученные уретаны обрабатывают аддуктами с образованием целевых уретанов со значением B≠водороду. Новые вещества придают ткан м масло- и водоотталкивающие свойства в лучшей степени, чем известные вещества. 3 табл.

Description

Изобретение относитс к способу ютс дл отделки текстильных зделий получени уретанов, которые использу- как различные модифицирующие добавки:

(А К-СвГ„-С,еГзз)-СН,СН,оЧСН2СНО)г-СОш -А-КНСОСНгС Т

где Y-(Alk-C8Fi7-Ci6F33)-CH2CH20-CONH- (l)

I,

или (АШ-СвГп-С,5Гзз)-СН2СЙ,0-(СНгСНО)2 СакН- (2)

CHzCl

-(снЛс- нсо.

где А - группа формулы (3) (СН2)б

(СЕ2)&--тс

СНз

. X - группа формул 4-7 Z , - , - Z i-(/ С л ./ Z 2 -

,..-J 1А / I -

(4)СНз (5)

-Z2

.,Os«.-.:.- . .,,|V.CF3 (7)

где Z, иг,- О или N11, когда они оба чает атом водорода или группу формул одинаковые или различные; ихси О или 8 и 9 СОО, когда они различные и Б обозна-СШ Н-А-ГшКЮ- ()г QCH CH -lCsF y-C eFaa-А1к)

fHidl

Liil iVi

NHC04oCHCtb;)2 OCH2CH2-(C8F,7-Ci6F33-AlK)

CONH-AСНгС

i HCO-OCH2CHj-(C8Hi7-Gi5F33-AlK)

где A имеет указанные выше зна- «ель изобретени - изыскание новьпс где и имес у. соединений из класса уретанов с пер- чени ..

фторалкильными и эпихлоргидриновыми группами, содержащих в качестве моди- фицирующей группы ароматический диок- СИ-, аминокси- или оксикарбоксильный остаток.

Указанные уретаны обладают улучшенными качествами и используютс дл рт- делки текстильных изделий.

Пример 1. В стекл нную колбу , оснащенную мешалкой, дефлегматором , термометром, капельной воронкой. и нагревательной баней помещают 8 кг (15,7 моль) имеющейс в продаже пер- фторалкилэтаноловой смеси с перфтор- алкилом (число ), 8 кг 1,2,3-трифтортрихлорэтана в качестве растворител и 50 г бортрифто- рид-диэтилэферата в качестве катализа- тора (0,6 мас.% катализатора относи- тельно перфторалкилэтанола). К данному раствору при 45 С добавл ют 2,9 кг (31,4 моль) эпиклоргидрина, после чего век ,смесь вьздерживают при температуре кипени растворител в течение 3 ч. Затем провод т отгонку использованного растворител в вакууме (в вакууме , созданном с помощью водоструйного насоса). Получают воскоподобный продукт желтого цвета. В полученном таким образом алифатическом фтористом спирте мол рное соотношение перфторалкилэтанола и эпихлоргидрина равно 1:2 (Y в формуле 1 имеет значение 2, которое получаетс за счет образовани среднего значени 1-8 присоединенных единиц эпихлоргидрина)

Реакцию алифатического фтористого спирта с изоцианатом дл получени аддукта фтористого спирта и изоциана- та (аддукт 1) осуществл ют в стекл нной колбе, оснащенной мешалкой, дефлегматором с осущающей трубкой, термометром и нагревательной баней. Используют 85,0 г (0,13 г-экв.) алифатического фтористого спирта и 35,7 г (0,19 г-экв.) триизоцианата в соответствии с формулой (3) и все это выдерживают в течение 4 ч при помешивании и при 110°С. К смеси затем добавл ют 5 капель дибутилоловодилаурета , после чего ее вьщерживают дл после- дующей реакции в течение 3 ч при помешивании и при 110°С. Полученный аддукт из фтористого спирта и изоциана- та (аддукт 1) имеет вид воскообразного продукта желтого цвета.

Реакцию аддукта 1 с ароматическим.- дифункциональным соединением провод т

0

5

0

5

0

5

0

5

0

также в стекл нной колбе, оснащенной мешалкой, дефлегматором с сушильной трубой, термометром и нагревательной баней Используют 100,0 г (62,6 мг- экв.) аддукта 1 и 3,5 г (62,8 мг-экв. пирокатехина (мол рное соотношение 2:1), все это выдерживают в течение 35 ч при ПО С и при помешивании. Получают 100,6 г (97,3% по массе теоретически ) предлагаемого соединени , в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученного соединени , выраженный брутто-формулоЙ5 молекула которого включает в себ али фатический фтористьш спирт, изоц1 аиа1 и пирокатехин (мол рное соотношение равно 4:2:1), соответствует форму-: ле В «

Примеры 2 и 3. Процесс осуществл ют так же,как и в примере 1 за исключением того, что вместо пирокатехина используют резорцин (пример 2) и гидрохинон (пример 3), и что выдерживание производ т не в течение 35 ч, а в каждом случае в течение 10 ч при 110 С. В каждом случае получают по 102,0 г (99,0% по массе теоретически ) целевого продукта в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученньк соединений, вьфаженный брутто-формулой, молекулы которых включают в себ алифатический фтористый спирт, изоцианат и резорцин или соответственно гидрохинон (мол рное соотношение в каждом случае равно 4:2:1), соответствует форму- ,. ,лам Bj и Bj .

Пример 4. В стекл нную колбу , описанную выше, загружают 231,4г. (0,12 г-экв) аддукта 1 из примера 1 и 14,2 г (0,12 г-экв.) 2,2(4,4 -ди- гидроксидифенил)-пропана, т.е. бисфе- нола А (мол рное соотношение 2:1), а также 62,0 г адипиновой кислотыди-п-бутилового эфира в качестве ра- . створител и всю смесь вьдерживают в течение 12 ч при и при помешивании . К смеси добавл ют 5 капель ди- бутилоловодилаурата, после чего дл последующей реакции ее вьщерживают в течение 4 ч при 110 С и при перемешивании . Получают 304,0 г (99,0% по массе теоретически) предлагаемого соединени в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав полученного соединени , выраженный брутто-формулой , молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат

и бисфенол А (мол рное соотношение 4:2:1), соответствует формуле В „

Пример 5. Исходна смесь:: 154,3 г (80 г-экв.) аддукта 1 из при- мера 1, 13,4 г (80 г-экв.) 2,2-(4,4- дигидроксидифенил)-гексафторпропана (гексафторбисфенол А), 42,0 г адипино вой кислоты-ди-п-бутилэфира.

Реакцию осуществл ют так же, как и в примере 4.

Выход 205,8 г (98,1% по массе теоретически ) целевого продукта в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединени , выраженньш брутто-формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат и гексафторбисфекол А (мол рное соотношение 4:2:1), соответствует формуле Eg-.

Пример 6. Исходна смесь: 238,5 г (124,0 г-экв.) аддукта 1 из примера 1; 15,3 г (124 г-экв.) бис- -(4-гидроксифенил)сульфона, 64,0 г адипиновой кислоты-ди-п-бутилэфира.

Выход 314,0 г (98,5% по массе теоретически ) соединени в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединени , выраженный брутто- формулой, молекула которого включает алифатический фтористьш спирт, изоцианат , бис-(4-гидроксифенил)сульфон (мол рное соотношение 4:2:1) соответ- ствует формуле В.

Пример 7. Исходна взвесь: 100,0 г (63,0 г-экв.) аддукта 1 из примера 1, 3,4 г (63,0 г-экв.) 3-ами- нофенола.

Реакцию осуществл ют так же, как и в примере 1 за исключением того, что вьщерживание длитс не 35 ч, а 6 ч при .

Выход 102,0 г (98,7% по массе тео- реткчески) соединени в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединени , выраженный брутто- формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоци- анат и 3-аминофенол (мол рное соотно- 4:2:1), соответствует формуле Б

Пример 8. Дл получени другого аддукта 1 в упом нутую в примере 1 стекл нную колбу помещают 162,0 г (0,32 г-экв.) перфторалкилэтанола из npiiMejpa 1, 216,0 г (0,32 г-.экв.) алифатического фтористого спирта пз примера 1 и 181,3 г (0,96 г-экв.) триизо

цианата из примера 1 (мол рное соот- нощение 1:1:1) и все это вьщерживают в течение 5 ч при и при помепи- вании. Полученный аддукт на основе . фтористого спирта и изоцианата (аддукт 1) представл ет собой воскообразный продукт желтого цвета.

Дл осуществлени реакции данного аддукта 1 с аромачгаческим дифункцио- нальным соединением берут как и в примере 1 559,0 г (0„32 г-экв.) аддукта 1, 17,5 г (0,32 г-экв.) гидрохинона и 144,0 г адипиновой кислоты-ди-п-бутилэфира в качестве растворител (мол рное соотношение 2:1), смесь вьщерживают в течение 10 ч при 11 О С и при помешивании. Получают 715,0 г (99,2% по массе теоретически) соединени в. виде воскообразнЪго продукта коричневого цвета. Состав соединени , вьфа- жен ньш брутто-формулой, молекула которого включает адшфатичёский фторис- тьй спирт, изоцианат и гидрохинон (мол рное соотношение 4:2:1), соответствует формуле Bg.

Пример 9., Исходна смесь: 289,3 г (0,15 г-экв.) аддукта 1 из примера 1, 37,5 г (0,3 г-экв.) бис- фенола А.

Реакцию осуществл ют так же, как и в примере Г за исключением того, что вьвдерживание длитс не 35 ч, а 7ч, при 11 , после добавлени 5 капель дибутилоловодилаурата дл последующей реакции производ т дальнейшую выдержку в течение 6 ч при 110°С и при помешивании.

Выход 318,0 г (97,5% по массе теоретически ) соединени в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединени ,, выpaжefнный 6pytTO- формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изоцианат и бисфенол А (мол рное соотношение 2:1:1), соответствует формуле В..

Пример 10. Исходна смесь:. 289,3 г (0,15 г-экв,) аддукта 1 из примера 1, 37,5 г (0,3 г-эка,) бис- -(4-гидроксифенил)сульфона.

Реакцию осуществл ют так же, как и в примере 9.

Выход 323,4 г (99,0% по массе теоретически ) соединени в виде воскообразного продукта коричневого цвета. Состав соединени ., выраженньш брутто- формулой, молекула которого включает алифатический фтористый спирт, изо цианат и бис-(4-гидроксифенил)сульфон

1590038 °

(мол рное соотношение 2;1i1) соответ- Пример 12, Исходна смесь:

ствует формуле В,.289,3 г (0,15 г-экв,) аддукта 1 из

Пример 11. Исходна смесь:примера 1, 20,7 г (0,15 г-экв.) П-гид529 ,0 г (0,3 г-экв.) аддукта 1 изроксибензвйной кислоты, примера 8, 33,0 г (0,6 г-экв.) гидро- Реакцию осуществл ют так же, как

хинона.ив примере 9.

Реакцию осуществл ют так же, как Выход 297,0 г (95,8% по массе теои в примере 8.ретически) соединени в виде воскообВыход 553,0 г (98,5% по массе тео- JQразного продукта коричневого цвета, ретически) соединени в виде воскооб-Состав соединени , выраженный .брутто- разного продукта коричневого цвета.формулой, молекула которого включает Состав соединени , выраженный брутто-алифатический фтористый спирт, изоци- формулйй, молекула которого включаета наг и п-гидроксибензойную кислоту алифатический фтористый спирт, изо- J5(мол рное соотношение 2:1:1), соответ- цианат и гидрохинон (мол рное соотно-ствует формуле В j. шение 2:1:1), соответствует форму- Химические формулы соединений,согле В

«

BI Г(С - )- СНгСНгО - (СН2СНО)2 - CONH -А- NHCO- О y(OBi

е

BZ Г(С8Г„-С1бГзз)-Ш2СНгО-(СН2СНО)2-СШн -А-гаСО-О- -CHzCl

Bi

(С8Г17-С,бГзз)-СН2СН20-(СНгСНО}2-С(ЖН -СН2С1в J(CgF )-СН2СН20-(Ш2ШО)2-СОШ --А-ШСО-0- 0 -с- 0 -ОБ,

в,

(CgF 17- )- СН2СЭ120-(СН2ШО)2- СОШ -A--NHCO - Q-(Q

J;

С1бГзз)-СН2СН20-(СН2СНО)2- CONH

. GHjCl

С1бГзз)- CH2CH20-(CHjCHO)2-CONH

СН,С1

(С8Г,7-С1бГзз)-СН2СН20-ССШН /-Л

Be:. А- ТНСО-ОЧ ОВг

- ,7-С,бГзз)-Й1гСН20-(СН2СНО)2-СОИН/

I tT

VMUOV

Eg (С8Г.П- )-СН2СН20-(СН2СНО)2-СОш1-А- ШСО- LCHtCl-

ласно примерам 1-12 следующие:

А-гаСО-О-

A-NHCO-0 ОВ ,

OBj СНз

ШО)2- СОШ -

СН,С1

-А-1ШСО-0S4O )-OB,

-А-ИНСО

СН,С1

B«F(C8l lI-Ci6F33)-CHzCH20-(),-CONH

ГЧ

-iilloV/l

в

11

(СвГ,7-С,бГзэ)-СНгСН20-ШШ/ЯЧ „

А-инсо-о- О -он

X

(с - СйГзз)- СНгСНгО - (CHzCHOJz - СОШ

СНгС

в« Г(С8Г17-с,бГзз) - сн,СЕ,о -(сн,сно),-со1 н -А-дасо- соон LCHjCi

в формулах в,-в ,j А означает:

В формулах В,-В7 В ,означает

СОМН-А -Г НСО-(ОСНСИ2)2- ОСН2СН2-(СвГ17- СцзГззЯ (8)

L J2

CHzCl

в формуле В Bj означает

/

1ШСО-(ОСНСН2 2- OCHjCHz-lCgFiy- CiBFss)

СОШ-А CH Cl

l HCO-OCHjCHj-fCgFi -С1бГзз)

Применение полученных соединений .

Примеры I-XII. Полученные соединени В,-В были опробонаны при отделке полиамидного волокна ii процес- се пр дени с использованием 150 г единени на каждые 1,000 г волокна (раствор дл отделки волокна состо л из . воды в качестве основного компонента, этилированных жирных спиртов и длинно- цепочечных окисей амина в качестве препарационного средства и около - 15 мас.% полученного соединени ). i Каждый из 12 растворов дл отделки волокна в процессе пр дени использо55

/- 11

..-А-1ЯНСО- ОЛ§

-(CH2)6-NHCO,

-(СН2)б- (3) -(CHzle HCO

(9)

вали дл отделки соответственно тех же самых полиамид-6-элементарных волокон с целью нанесени на такого количества полученного соединетг. НИН и препарационного средства, которое обеспечивало бы наличие на волокнах 0,05 мас.% фтора и 1 мас.% препарационного средства (мас..% относ тс соответственно к массе волокон). Затем волокна были пропущены через раствор дл отделки волокна, в процессе пр дени высушены и выдержаны в течение 30 с при (теплова обработка , конденсаци ). Из обработанных таким образом волокон были изготовлены соответствующие вид,ы тканей.. Было из13

1590038

готовлено 12 видрв тканей, пропитанных полученными соединени ми В ,-В ,j причем на каждый экземпл р тканей был нанесен слой фтора, равньй 0,5 мас.% и слой препарационного средства, равный 1 мас.%.

Кажда из. 12 тканей бьша испытана, на олеофобность (маслоотталкивающие свойства) в соответствии с нормами испытаний ААТСС-118, 1966 г и на гид- рофобность (водоотталкивающие свойства ) в соответствии с ДИН 53 888, 1965 г, а именно после вышеупом нутой конденсации и после трехступенча- J5 той обработки конденсированной ткани с помощью стирки кип челием в щелочи. В ходе указанной обработки отдельные экземпл ры ткани подвергали обычной

ткани (по истечении времени воздействи ) ,

Результаты приведены ниже: Контрольна жидкость Значение масл

Парафиновое масло Парафиновое масло: 10 :Л-гексадекан 65:35

отталкивакщих свойств 1

П-Гексадекан3

Я-Тетрадекан4

п-Додекан5

П-Декан6

п-Октан7

о-Гептан ,8

Значение маслоотталкивающих свойст равное 1, означает наихудший, а знастирке кип чением в щелочи в течение 20 наилучший эффект маслоот3 ч с последующей просушкой; моечный раствор состо л из 1 л воды, 1 г три- натрийфосфата и 2 г полигликолевого эфира жирной кислоты, полученного в результате оксиэтилировани бутанди- олаг-1,4 с 15 моль окиси этилена с последующей этерификацией продукта ок- сиэтилировани с 1 моль ол еиновой кислоты .

Результаты осуществлени , примеров I-XII сведены в таблицу.

Известные соединени показали аналогичные масло- и водоотталкивак цие свойства, однако их испытывали при стирке в щелочи при , тогда как предлагаемые соединени испытывали при стирке кип чением.

Дл определени маслоотталкивающих свойств по ААТСС-118, 1966 г на

талкивани .

I .

Дл определени значени талкивающих свойств по дан 53 888, испытуемые текстильные материалы об- 25 рызгивают при соблвдении обычных условий , причем одновременно нижн ст рона полотна подвергаетс механическому трению. Водонепроницаемость оце ниваетс при этом визуально в пределах значений от 1 до 5, причем 1 означает наихудший, а.значение 5 - наи лучший эффект водоотталкивани . Результаты испытаний показывают, что при использовании предлагаемых урета нов достигаетс очень высока степен масло- и водоотталкив.ни , более высока , чем у ближайшего аналога по структуре и, следовательно, полученн уретаны можно добавл ть в препарацио

30

35

испытуемьш текстильный материал осто- ные растворы дл обработки текстильрожно нанос т три капли определенной контрольной жидкости. Врем воздействи 30 Со Указываютс те параметры, при которых под нанесенными Karfy. 1и еще не происходит видимого намока : и

ных изделий.

изо

р е т е н и

45

Формула

Способ получени уретанов фбрмулы

(

-ед7-С1бГ з)-СН2СН,0 CH2CHO)2-CONH A-NHCO-X-B

J

где

.У -|АЖ1

или (Alk-CeFn-Xi fv

r ,j. -i:. i

1590038

lA

ткани (по истечении времени воздействи ) ,

Результаты приведены ниже: Контрольна жидкость Значение масло

Парафиновое масло Парафиновое масло: :Л-гексадекан 65:35

отталкивакщих свойств 1

П-Гексадекан3

Я-Тетрадекан4

п-Додекан5

П-Декан6

п-Октан7

о-Гептан ,8 С

Значение маслоотталкивающих свойств, равное 1, означает наихудший, а зна наилучший эффект маслоот наилучший эффект маслоотталкивани .

I .

Дл определени значени талкивающих свойств по дан 53 888, испытуемые текстильные материалы об- рызгивают при соблвдении обычных условий , причем одновременно нижн сторона полотна подвергаетс механическому трению. Водонепроницаемость оцениваетс при этом визуально в пределах значений от 1 до 5, причем 1 означает наихудший, а.значение 5 - наилучший эффект водоотталкивани . Результаты испытаний показывают, что при использовании предлагаемых урета- нов достигаетс очень высока степень масло- и водоотталкив.ни , более высока , чем у ближайшего аналога по структуре и, следовательно, полученные уретаны можно добавл ть в препарацион

ные растворы дл обработки текстильные растворы

ных изделий.

изо

р е т е н и

Формула

Способ получени уретанов фбрмулы

J

СНЛ

СНгСН О-СОМН- (l)

i

Ш,0-(СН2СЯО)2-С(ЖН- (z) CHjCl

X - группа формул 4-7:.

г,.; -Z,

-Zi-e SO:

(4)

-Z 2

(6)

СНз (5)

-Z

CF3

-О- -О-Т-г- СГз(7)

чает атом водор.ода или группу фор

;где Z, и или да, когда они оба ;одинаковые или различньш, или О или ° 9: 000, когда они различные и В обозна -: .

-Г СОКН-А- Ш1СО-(ОСНСН2 2 ОСНгСНг-(С eFi7 - - А1К)

. iHjCJl

- CONH-A

IJHCO - (OCHCH 2) 2 - OGH zCH 2 - ( С gfiy С Лз - А1К) .ШзС

инсо - ОСИ снг- (С gH - С 1бГзз - AIK)

где А имеет указанное вьпие значение,где R. (C|Fj7 С

о т л и ч а ю щ и и с тем, чтоллх 2;

алифатический фтористый спирт форму-у 0 или 2,

R V nffH ГНП - Нввод т во взаимодействие с триизоци / ZJJf х 2, /i/анатом соответственно группе формулы

получением аддуктов формул 10

СН2С1 или 11:

45

I (AiR-CeFiT С «Гзз)- (:н2с:н20 -(сн2сно)2- CONH

IM , j

СНФС

(МК-СзГп-С1бРзз)-СНгСН20-CONH

(А1К-С gFjT - С 1бГзз)-СН - (СН zCHO)2 - СОШ

СН2С1

СНз

СНз (5)

-Z

CF3

-О- -О-Т-г- СГз(7)

чает атом водор.ода или группу формул

° 9:

-A-NCO

Ч

/

A-NCO

17

где А имеет указанное значение, а затем полученные аддукты ввод т во взаимодействие с ароматическим диск- си-, аминоокси- или оксикарбоксисо- единением нижеследующей формулы

Н - X - Н, где X имеет указанное значение,

о -

1590038

с полз ением Уретанов формулы 1 или 2, где А и X имеют указанные значени и В Н,

и эти уретаны ввод т во взаимодействие с адцуктом согласно формуле 10 или 11 с получением целевых продукто формул 1 или 2, где А и X имеют указанные выше значени , а В соответст- 10 вует формулам 8 или 9.

Claims

Формула изобретения

Способ получения уретанов формулы :н ₂сно) ₂ - CONhJ-A-NHC0 -X- в где или (Aik- C₈f_J7 - С

CH₂CH₂O-CONH- (1) .□ ₂g (ch₂cho)₂-conh- (
2)

CH₂C1 где А - группа формулы (3):

1590038 , — (CH_Z)₆-NHCO

X - группа- формул 4-7:·

-z₁-0-so₂+Q~z_i!(6) ' л где Z, и Ζ^Ό или ΝΗ, когда они оба одинаковые или различные, или 0 или

ООО, когда они различные и В обозна-CONH-A-^NHCO-(OCHCH₂)₂—OCH₂CH₂-(C₈F₁₇-C₁₆F₃₃ - Aik) чает атом водорода или группу формул

8 или 9:

I

СН₂С1

NHC0-(0СНСН_г^|₂ - ОСН₂СН₂-(C₈F₁₇ — C₁₆F₃₃-Aik) -CONH-A^ СН₂С1

NHCO - ОСН ₂CH₂ - (С ₈Н₁₇ - С₁₆F₃₃ - Aik) где А имеет указанное выше значение, о тли ч а ю щ и й с я тем, что алифатический фтористый спирт формуКДСН₂)_хО(СН₂СНО)</-Н

СН₂С1 |”(A1K~C₈F₁₇ - С₁₆F₃₃)- СН₂СН₂О -(СН₂СНО)₂- CONhJ-A-NC0 СН₂С1 ² » (C|Ff7- СЛз>5 = 2;

= 0 или 2, во взаимодействие с триизоцисоответственно группе формулы где R| х

У вводят анатом

3 с получением аддуктов формул 10 или 11:

I (Alk-C₈F_l7-C₁₆F₃₃)-CH₂CH₂O-CONH ^XA-NC0 (AIK- C ₈F₁₇ - C₁₈F₃₃)- CH ₂CH ₂0 - (CH ₂CH0) ₂ - Cow/

CH₂C1 где А имеет указанное значение, ..... с получением уретанов формулы 1 или а затем полученные аддукты вводят во ‘ взаимодействие с ароматическим диокси-, аминоокси- или оксикарбоксисоединением нижеследующей формулы

Н - X - Н, где X имеет указанное значение, ζ, где аил имеют указанные значения и В = Н, и эти уретаны вводят во взаимодействие с аддуктом согласно формуле 10 или 11 с получением целевых продуктов формул 1 или 2, где А и X имеют указанные выше значения, а В соответствует формулам 8 или 9.

Примеры/ /испытанные соединения Маслоотталкивающие свойства после Водоотталкивающие свойства после конденсации стирки кипячением конденсации стирки кипячением I/B, 6 3 5 4 и/в₂ 6 3 5 4 ш/в₃ 6 4 5 4 IV/B_f 5 4 4 4 .. v/B₅ 5 4 4 4 vi/B_t • ⁵ 4 5 4 VII/B₇ 5 4 5 4 VIII/B, 6 5 5 4 IX/B₉ 5 5 5 4 X/B„ 5 4 4 3 XI/B„ 5 4 4 3 XIl/B_n 5 4 5 4