SU1583412A1 - Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants - Google Patents
Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants Download PDFInfo
- Publication number
- SU1583412A1 SU1583412A1 SU884606585A SU4606585A SU1583412A1 SU 1583412 A1 SU1583412 A1 SU 1583412A1 SU 884606585 A SU884606585 A SU 884606585A SU 4606585 A SU4606585 A SU 4606585A SU 1583412 A1 SU1583412 A1 SU 1583412A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- phenoxy
- sulfide
- bis
- additive
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс сульфидов, в частности бис-(2-метил-8-фенокси-3,6-диоксаоктил)сульфида, который может быть использован в качестве антиокислительной и противоизносной присадки к смазочным маслам. Цель - создание более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут реакцией 1-хлор-2-метил-8-фенокси-3,6-диоксаоктана и сульфида натри при их мол рном соотношении 2:1 в растворе этанола при 75-80°С (8 ч). Выход 87%, т.кип. 253-254°С (0,15 мм рт.ст.) брутто-формула C 26H 38O 65. По антиокислительному и противоизносному действию нова присадка в 1,5-3 раза превосходит присадку ИНХП-21. 1 табл.The invention relates to sulfides, in particular bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctyl) sulfide, which can be used as an antioxidant and antiwear lubricant additive. The goal is to create a more effective additive of the specified class. Synthesis is carried out by the reaction of 1-chloro-2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctane and sodium sulfide at a molar ratio of 2: 1 in ethanol solution at 75-80 ° C (8 h). Exit 87%, t.kip. 253-254 ° С (0.15 mm Hg) gross formula C 26H 38O 65. The antioxidant and anti-wear effect of the new additive is 1.5–3 times higher than the INHP-21 additive. 1 tab.
Description
Изобретение относитс к новому химическому соединению, а именно бис- (2-метил-8-фенокси-3,6-диоксаоктил)- сульфиду формулыThis invention relates to a novel chemical compound, namely, bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctyl) sulfide of the formula
(5)-OCH1CH1OCH1CH7OCCH2- - S (Г) СН3 А(5) -OCH1CH1OCH1CH7OCCH2- - S (G) CH3 A
которое может найти применение в ка- . честве антиокислительной и противо- износной присадки к смазочным маслам.which can be used in ka-. antioxidant and antiwear properties for lubricating oils.
Цель изобретени - синтез нового соединени , в р ду сульфидов обладающего высокими антиокислительными и противоиэносными свойствами по сравнению с известными.The purpose of the invention is the synthesis of a new compound, in a series of sulphides, possessing high antioxidant and anti-enzymatic properties in comparison with the known ones.
Пример 1. Получение соединени I.Example 1. Preparation of compound I.
К раствору 0,1 моль 1-хлор-2-ме- тил-8-фенокси-3,6-диоксаоктана в этиловом спирте добавл ют 0,05 моль сульфида натри (в виде водного раствора ). Реакционную массу нагревают до 35°С. Затем перемешивают 8 ч при 75- 80°С. Растворитель отгон ют, остаток раствор ют в бензоле, промывают теплой водой, сушат над хлористым кальцием , бензол отгон ют и продукт выдел ют перегонкой под вакуумом. Выход 87%. Т.кип. 253-254°С/О,15 мм,To a solution of 0.1 mol of 1-chloro-2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctane in ethyl alcohol was added 0.05 mol of sodium sulfide (as an aqueous solution). The reaction mass is heated to 35 ° C. Then stirred for 8 hours at 75-80 ° C. The solvent is distilled off, the residue is dissolved in benzene, washed with warm water, dried over calcium chloride, benzene is distilled off and the product is isolated by distillation under vacuum. Exit 87%. Bp 253-254 ° С / О, 15 mm,
2020
10ten
1,1074, пЬ 1,5320. 1.1074, pb 1.5320.
Найдено, %: С 65,05; Н 7,99; S 6,52.Found,%: C 65.05; H 7.99; S 6.52.
Сл jHj. OtS.Sl jhj. OtS.
Вычислено, %: С 65,24; Н 8,02/ S 6,70.Calculated,%: C 65.24; H 8.02 / s 6.70.
Строение бис-(2-метил-8-фенокси- 3,6-диоксаоктил)-сульфида доказано ПМР-спектроскопией, ПМР-спектр (i, м.д.): 0,9 (СНэ-С); 2,55 (SCH); 3,5-4,1 (, СН), 6,6-7,4 (H,ph),The structure of bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctyl) sulfide was proved by PMR spectroscopy; PMR spectrum (i, ppm): 0.9 (CHe-C); 2.55 (SCH); 3.5-4.1 (, CH), 6.6-7.4 (H, ph),
СП 00 СОSP 00 CO
Пример 2. Исследование вли ни бис-(2-метил-8-фенокси-3,6-диок- саоктил)-сульфида на функциональные свойства смазочных масел провод т до- бавлением указанного соединени к , маслам М-11 в количестве 0,5-1,5%, Антиокислительные свойства предлагаемого соединени при той же концентрации испытывают на приборе типа ДК- НАМИ при 140 С в течение 20 ч. Показател ми качества вл ютс осадок и увеличение в зкости в окисленном масле . Противоизносные свойства определ ют на четырехшариковой машине тре- ни на шарах марки ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости вращени шпиндел 1240 об./мин. Оценочным показателем вл етс показатель износа (Ди) при нагрузке 40 кгс в течение 1 ч.Example 2. The study of the effect of bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide on the functional properties of lubricating oils is carried out by adding this compound to 0.5 M oils. -1.5%. The antioxidant properties of the proposed compound at the same concentration are tested on a device of the type DK-NAMI at 140 ° C for 20 hours. Quality indicators are precipitate and an increase in viscosity in oxidized oil. Anti-wear properties are determined on a four-ball machine on the ShH-15 type balls with a diameter of 12.7 mm at a spindle speed of 1240 rev / min. The estimated indicator is the wear rate (Di) under a load of 40 kgf for 1 hour.
Дл сравнени испытывают масло М-11, содержащее присадку ИНХП-21 и ДФ-11. Результаты сравнительных испытаний масел М-11 с бис-(2-метил-8-фе- нокси-3,6-диоксаоктил)-сульфидом, а также с присадками ИНХП-21 и ДФ-11 приведены в таблице.For comparison, M-11 oil containing INHP-21 and DF-11 was tested. The results of the comparative tests of M-11 oils with bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctyl) sulfide, as well as with the additives INHP-21 and DF-11 are shown in the table.
Как видно из результатов испытаний , бис-(2-метил-8-фенокси-3,6-диок- саоктил)-сульфид по антиокислительным и противоизносным свойствам значительно превосходит присадки ИНХП-21 иAs can be seen from the test results, bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide in its antioxidant and anti-wear properties is significantly superior to INHP-21 additives and
ДФ-11.DF-11.
Технико-экономическа эффектив- ность предлагаемого соединени состоит в том, что технологи получени его очень проста. Необходимые реагенты дл синтеза бис-(2-метил-8-фенок- си-3,6-диоксаоктил)сульфида вл ютс доступными по сравнению с ИНХП-21 и ДФ-11, что облегчает производствоThe technical and economic efficiency of the proposed compound is that it is very simple to obtain it. The necessary reagents for the synthesis of bis- (2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxoctyl) sulfide are available compared to INHP-21 and DF-11, which facilitates the production of
соединени .compounds.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884606585A SU1583412A1 (en) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884606585A SU1583412A1 (en) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1583412A1 true SU1583412A1 (en) | 1990-08-07 |
Family
ID=21409894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884606585A SU1583412A1 (en) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1583412A1 (en) |
-
1988
- 1988-10-12 SU SU884606585A patent/SU1583412A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Кулиев A.M. Хими и технологи присадок к маслам и топливам. - М.: Хими , 1972. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4765918A (en) | Lubricant additive | |
| US4966719A (en) | Multifunctional molybdenum and sulfur containing lube additives | |
| US4995996A (en) | Molybdenum sulfur antiwear and antioxidant lube additives | |
| US4990271A (en) | Antiwear, antioxidant and friction reducing additive for lubricating oils | |
| US2575196A (en) | Mixed estirs of polyhydric alcohols and dibasic acids | |
| JPH03100098A (en) | Multifunctional additive for lubricating oil | |
| US5514189A (en) | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives | |
| EP1306370A1 (en) | Dithiocarbamates containing alkylthio and hydroxy substituents | |
| US4207195A (en) | Sulfurized olefin adducts of dihydrocarbyl phosphites and lubricant compositions containing same | |
| CN1132916C (en) | Dithioamino acid triazine derivative as additive for antioxidizing extreme pressure lubricating oil | |
| SU1583412A1 (en) | Bis-(2-methyl-8-phenoxy-3,6-dioxaoctyl) sulfide as antioxidand and antiwear additive to lubricants | |
| US4863622A (en) | Phosphorus-free antiwear/antifriction additives | |
| US5415794A (en) | New sulfured compounds, their preparation and their use as additives for lubricating oils | |
| US2247045A (en) | Extreme pressure lubricant | |
| US4153563A (en) | Lubricant compositions containing benzotriazole-allyl sulfide reaction products | |
| US4083792A (en) | Overbased metal complexes and compositions thereof with lubricants | |
| SU1426972A1 (en) | Bis-(hexylthioacetyl)-disulfide as functional additive to lubricants | |
| SU1648945A1 (en) | N,n-bis-(alkylthiomethyl)-n-alkylamines as antiwear and film- strength additives for lubricants | |
| EP0516802B1 (en) | Novel sulphurized compounds, their preparation and use as additives for lubricating oils | |
| CA2243265A1 (en) | Pentaerythritol derivatives and their use as lube additives | |
| SU1082784A1 (en) | Allylamyltrithiocarbonate as antiscuff additive for lubricating oils | |
| SU1439098A1 (en) | Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants | |
| JPS62192352A (en) | Alkyl-substituted 1,6-dihydroxy-3,4-sulfahexane, manufactureand use | |
| US5198131A (en) | Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives | |
| SU1404504A1 (en) | Bis-(polyalkylphenylisopropylxanthogenate)-disulfide as antiwear and antiscratch additive to lubricants |