SU1569334A1 - Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида - Google Patents
Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1569334A1 SU1569334A1 SU884420447A SU4420447A SU1569334A1 SU 1569334 A1 SU1569334 A1 SU 1569334A1 SU 884420447 A SU884420447 A SU 884420447A SU 4420447 A SU4420447 A SU 4420447A SU 1569334 A1 SU1569334 A1 SU 1569334A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrochloride
- target product
- cytosine
- anhydro
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к сахарам, в частности к получению 2,21-0-ангидро-(1-β-D-арабинофуранозил) цитозина гидрохлорида, который обладает противовирусной и противолейкемийной активностью и используютс в медицинской практике. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут обработкой цитидина в среде ацетонитрила хлористым тионилом с получением 21, 31-0-сульфинилцитидина гидрохлорида с последующим нагреванием в диметилформамиде 2 ч при 100°С 1,3-1,5 избытком фталимида и выделением целевого продукта кристаллизацией из низшего спирта. Целевой продукт получают с количественным выходом.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,2х-0~ -(1-p-D-арабинофуранозил)цитозина (циклоцитидина), формулы
NH-HC1
Циклоцитидин и продукт l-jb-D-арабинофуранозил дает противовирусной и его гидролиза цитозин облапротиволейкемийной активностью и используются в медицинской практике.
(57 ) Изобретение относится к сахарам^ в частности к получению 2,2/-0-ангидро-(l-^-D-арабинофуранозил) цитозина гидрохлорида, который обладает противовирусной и противолейкемийной активностью, и используются в медицинской практике. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут обработкой цитидина в среде ацетонитрила хлористым тионилом с получением 2 х,3 х-0-сульфинилцитидина гидрохлорида с последующим нагреванием в диметилформамиде 2 ч при 100°С 1,31,5 избытком фталимида и вьщелением целевого продукта кристаллизацией из низшего спирта. Целевой продукт получают с количественным выходом.
Целью изобретения является увеличение выхода и упрощение способа получения целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что промежуточное соединение - 2',3f-О-сульфинилцитидин нагревают с избытком фталимида в диметилформамиде с последующей кристаллизацией целевого 2,2; -0-ангидро-(l-p-D-арабинофуранозил) цитозин гидрохлорида из низшего спирта.
Пример. Получение 2',3'-О-сульфинилцитидина гидрохлорида.
Свежеперегнанный хлористый тионил (0,73 мл, 10 ммоль) добавляют к Ю мл· абсолютного ацетонитрила и оставляют в холодильнике на 1 ч. Затем при перемешивании на магнитной мешалке добавляют предварительно высушенный · в эксикаторе над P^Oj- цитидин (0,50 г,
SU „1569334 А1 ммоль). Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре, затеем добавляют к ней 100 мп этилацетат!а, колбу оставляют на 2 ч в холо- $ дильнике, выпавшие кристаллы фильтруют и сушат в вакуумном эксикаторе над NaOH. Получают 0,7 г продукта (100%) с т.пл. 253 - 254°С (с разлож.). '10 получение 2,2z-O-anrHflp0-(1-p-D-ар|абинофуранозил) цитозина гидрохлорид^.
>5 , Реакционную смесь, содержащую ; 2',3'-О-сульфинилцитидин гидрохлорид (0,65 г, 2 ммоль), 2 мл диметилформамида и фталимид (0,5 г, 3,3 ммоль), грёют 2 ч при 100°С при перемешивании.^ Рас|тврр упаривают досуха, добавляют к бсуатку 50 мл воды и тщательно перемешивают , Остаток отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха на ротационном испарителе и кристаллизуют из этйлового спирта. Получают 0,65 г циклоцитидина (выход 100%), т.пл. 264°С (с разЛож.)
УФ ОМ). нм (Е-10-3):231 (9,2), 263 (10,2).
Таким образом, изобретение позволяет получать продукт с количественным выходом.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 2,2г-0-ангидро-(l-p-D-арабинофуранозил) цитозина ' гидрохлорида, включающий обработку цитидина в среде ацетонитрила хлористым тионилом с получением 2', 3'-0-сульфинилцитидина гидрохлорида и выделение целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2', З' -О-сульфинилцитидина гидрохлори.:, нагревают в диметилформамиде 2 ч при 100° С с 1,3-1,5-ным избытком фталимида с последующим выделением целевого продукта кристаллизацией из низшего спирта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884420447A SU1569334A1 (ru) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884420447A SU1569334A1 (ru) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1569334A1 true SU1569334A1 (ru) | 1990-06-07 |
Family
ID=21372941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884420447A SU1569334A1 (ru) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1569334A1 (ru) |
-
1988
- 1988-05-04 SU SU884420447A patent/SU1569334A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Sowa T.,Tsunoda К. The convi- nieut synthesis of anhydronucleosides via 2,3 -0-sulfinates of pyfimidiue nucleosides as the active intermediates. - Bull, Chem. Soc. Jap. 1975, v. 48, № 2, p. 505-507. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0041355B1 (en) | Novel erythromycin compounds | |
| CZ350596A3 (en) | PROCESS FOR PREPARING N-£3-(CYANOPYRAZOLO£1,5-a|PYRIMIDIN-7-YL)PHENYL|-N-ETHYLACETAMIDE | |
| US4057548A (en) | Process for preparing methotrexate or an N-substituted derivative thereof and/or a di (lower) alkyl ester thereof and precursor therefor | |
| US4067867A (en) | Process for preparing pyrazine precursor of methotrexate or an N-substituted derivative thereof and/or a di(lower)alkyl ester thereof | |
| EP0080819B1 (en) | 11-0-alkylerythromycin a derivatives | |
| US5101023A (en) | Process for synthesising azido-3'-deoxythymidine and analogs | |
| SU1240363A3 (ru) | Способ получени ( @ )-5-(2-бромвинил)уридина | |
| SU1569334A1 (ru) | Способ получени 2,2 @ -О-ангидро-(I- @ -D-арабинофуранозил)цитозина гидрохлорида | |
| KR100375957B1 (ko) | D4t 동질이상 i 형의 제조방법 | |
| KR100206357B1 (ko) | 콜히친 유도체의 글리코사이드화 방법 및 그 제품 | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| KR900000266B1 (ko) | 아포빈캐미닉산(apovincaminic-acid)의 에틸에스테르의 제조방법 | |
| KR100247730B1 (ko) | 푸시딘산 소디움염의 제조방법 | |
| RU2130942C1 (ru) | Способ получения 3'-азидо-2', 3'-дидезокситимидина | |
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| US4080326A (en) | Acetic acid derivatives and processes for their production | |
| JPS59155400A (ja) | ｃ−ＡＭＰ・アシル誘導体の改良製造法 | |
| SU1015823A3 (ru) | Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола | |
| US3444167A (en) | Process for the production of thiamine derivatives | |
| SU598905A1 (ru) | Способ получени моноэфиров фосфорной кислоты липидной природы | |
| RU1796624C (ru) | 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием | |
| SU791749A1 (ru) | Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов | |
| SU1505948A1 (ru) | Способ получени 2-(диалкокситиофосфорилимино)-1,3-дитиетанов |