SU1555326A1

SU1555326A1 - Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида

Info

Publication number: SU1555326A1
Application number: SU884398917A
Authority: SU
Inventors: Эдуард Иванович Иванов; Галина Владимировна Федорова
Original assignee: Физико-химический институт им.А.В.Богатского АН УССР
Priority date: 1988-03-28
Filing date: 1988-03-28
Publication date: 1990-04-07

Abstract

Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1-метилимидазол-4,5-декарбоксамида, используемого в производстве лекарственных препаратов. Цель - повышение выхода целевого продукта, упрощение и интенсификаци процесса. Получают продукт реакцией имидазол-4,5-дикарбоксамида с диметилсульфатом при мольном соотношении 1:(2,5-3) в среде растворител при комнатной температуре и PH среды 8-9. Способ позвол ет сократить врем синтеза целевого продукта в 7-8 раз по сравнению с известным способом и увеличить выход целевого продукта до 85% (против 80%). 1 табл.

Description

Изобретение относитс к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получени 1-метилими- дазол-4,5-дикарбоксамида формулы

Шо

о

широко используемому в производстве лекарственных препаратов.

Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта, упрощение и интенсификаци процесса.

Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу имидазол- 4,5-дикарбоксамид подвергают метилированию диметилсульфатом при мол рном соотношении имидазол 4,5-дикар .боксамид : диметилсульфат, равном

1:2,5-3, при комнатной температуре и рН среды 8-9.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником и капельной воронкой, загружают 30,8 г (0,2 М) имидазол-4,5-ДИкарбоксамида, 800 мл 100%-ного раствора КОН и при непрерывном перемешивании и комнатной температуре к суспензии прибавл ют по капл м 48 мл (0,5 М) диметил- сульфата в течение 2 ч. Синтез сопровождаетс контролем рН 8-9. После окончани прибавлени диметилсульфа- та продолжают перемешивание еще 0,5 ч, затем осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе. Выход 84-85%, т.пл. 2б4-2б5°С.

Перекристаллизацией из воды при кип чении с активированным углем получают белые иглы 1-метил-имидазол- 4,5-Дикарбоксамида с т.пл. 266°С.

сл ел сл

со

ГС

оэ

Структура полученного соединени подтверждена данными ИК-спектроско- ™и: 3/макс (КВг), см-1: 1662, 1598 (CONH4); Й92, 139 (СН3); 1650 (). Данные элементного анализа,

Вычислено, %: С 2,86; Н 4,76; N 33,33.

C6HaN4Oa.

Найдено, % N 33,10.

С 2,6; Н М2;

Молекул рна масса, измеренна масс-спектроскопически на приборе Varian MATCH-5 при ионизирующем на- 15 пр жении 70 ЭВ, соответствует рассчитанной .

В таблице представлена зависимость выхода 1-метилимидазол-,5-карбокса- 20 мида от условий проведени реакиций„

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет сократить врем синте- ,за целевого продукта в 7-8 раз.и уве-.

личить выход целевого продукта До 85% (против 80%),

Claims

Формула изобретен-и Способ получени 1-метилимидазол- ,5-дикарбоксамида формулы

N- CONHj /СОМНг

сн3

путем взаимодействи метилирующего агента с производным имидазола в среде растворител , отличающий- с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта s упрощени и интенсификации процесса, в качестве производного имидазола используют имидазол-4,5 дикарбоксамид, а в качестве метилирующего агента - диме- тилсульфат и процесс провод т при мол рном соотношении имидазол-4,5- дикарбоксамид : диметилсульфат, равном 1:2,5-3, при комнатной температуре и рН среды 8-9.

1:2,5

2-Л

3:3 It:2

5:1,5

6:1

7:2,5

8:2,5

9:2,5

10:2,5

11:2,5

12:2,5

131:2,5 з- Диметило- ст- вый эфир й имидазол1 (,5-Дикар- боновой кислоты: :йодистый метил 1:1

20

20

20

20

20

20

10

15

25

30

40

25

25

I стади 65 II стади О Затем 120

5

,6 84,2 8М 72,0 70,1 68, 73,0 84,1 84,4 75,3 71,1 47,0 84,1

80,2