SU1555326A1 - Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида - Google Patents
Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1555326A1 SU1555326A1 SU884398917A SU4398917A SU1555326A1 SU 1555326 A1 SU1555326 A1 SU 1555326A1 SU 884398917 A SU884398917 A SU 884398917A SU 4398917 A SU4398917 A SU 4398917A SU 1555326 A1 SU1555326 A1 SU 1555326A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazole
- dicarboxamide
- yield
- target product
- medium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1-метилимидазол-4,5-декарбоксамида, используемого в производстве лекарственных препаратов. Цель - повышение выхода целевого продукта, упрощение и интенсификаци процесса. Получают продукт реакцией имидазол-4,5-дикарбоксамида с диметилсульфатом при мольном соотношении 1:(2,5-3) в среде растворител при комнатной температуре и PH среды 8-9. Способ позвол ет сократить врем синтеза целевого продукта в 7-8 раз по сравнению с известным способом и увеличить выход целевого продукта до 85% (против 80%). 1 табл.
Description
Изобретение относитс к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получени 1-метилими- дазол-4,5-дикарбоксамида формулы
Шо
о
широко используемому в производстве лекарственных препаратов.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта, упрощение и интенсификаци процесса.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу имидазол- 4,5-дикарбоксамид подвергают метилированию диметилсульфатом при мол рном соотношении имидазол 4,5-дикар .боксамид : диметилсульфат, равном
1:2,5-3, при комнатной температуре и рН среды 8-9.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником и капельной воронкой, загружают 30,8 г (0,2 М) имидазол-4,5-ДИкарбоксамида, 800 мл 100%-ного раствора КОН и при непрерывном перемешивании и комнатной температуре к суспензии прибавл ют по капл м 48 мл (0,5 М) диметил- сульфата в течение 2 ч. Синтез сопровождаетс контролем рН 8-9. После окончани прибавлени диметилсульфа- та продолжают перемешивание еще 0,5 ч, затем осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе. Выход 84-85%, т.пл. 2б4-2б5°С.
Перекристаллизацией из воды при кип чении с активированным углем получают белые иглы 1-метил-имидазол- 4,5-Дикарбоксамида с т.пл. 266°С.
сл ел сл
со
ГС
оэ
Структура полученного соединени подтверждена данными ИК-спектроско- ™и: 3/макс (КВг), см-1: 1662, 1598 (CONH4); Й92, 139 (СН3); 1650 (). Данные элементного анализа,
Вычислено, %: С 2,86; Н 4,76; N 33,33.
C6HaN4Oa.
Найдено, % N 33,10.
С 2,6; Н М2;
Молекул рна масса, измеренна масс-спектроскопически на приборе Varian MATCH-5 при ионизирующем на- 15 пр жении 70 ЭВ, соответствует рассчитанной .
В таблице представлена зависимость выхода 1-метилимидазол-,5-карбокса- 20 мида от условий проведени реакиций„
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет сократить врем синте- ,за целевого продукта в 7-8 раз.и уве-.
личить выход целевого продукта До 85% (против 80%),
Claims (1)
- Формула изобретен-и Способ получени 1-метилимидазол- ,5-дикарбоксамида формулыN- CONHj /СОМНгсн3путем взаимодействи метилирующего агента с производным имидазола в среде растворител , отличающий- с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта s упрощени и интенсификации процесса, в качестве производного имидазола используют имидазол-4,5 дикарбоксамид, а в качестве метилирующего агента - диме- тилсульфат и процесс провод т при мол рном соотношении имидазол-4,5- дикарбоксамид : диметилсульфат, равном 1:2,5-3, при комнатной температуре и рН среды 8-9.1:2,52-Л3:3 It:25:1,56:17:2,58:2,59:2,510:2,511:2,512:2,5131:2,5 з- Диметило- ст- вый эфир й имидазол1 (,5-Дикар- боновой кислоты: :йодистый метил 1:120202020202010152530402525I стади 65 II стади О Затем 1205,6 84,2 8М 72,0 70,1 68, 73,0 84,1 84,4 75,3 71,1 47,0 84,180,2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884398917A SU1555326A1 (ru) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884398917A SU1555326A1 (ru) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1555326A1 true SU1555326A1 (ru) | 1990-04-07 |
Family
ID=21364026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884398917A SU1555326A1 (ru) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1555326A1 (ru) |
-
1988
- 1988-03-28 SU SU884398917A patent/SU1555326A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Baxter R.A. and Spring F.S., I.С.5 1945, 232-23. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4008296A (en) | Esters of N-phosphonomethylglycinonitrile | |
US5344974A (en) | Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid, as well as the hydrochloride of the free acid | |
SU1555326A1 (ru) | Способ получени 1-метилимидазол-4,5-дикарбоксамида | |
CH634826A5 (de) | N-substituierte alpha-ketocarbonsaeureamide. | |
SU1251803A3 (ru) | Способ получени производных ацетамида в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
US4254043A (en) | Method for the acylation of heterocyclic compounds | |
US5149872A (en) | Process for the preparation of oxalyl- and oxamyl-hydrazides | |
US4171303A (en) | Process for the preparation of reactive penicillanic acid and cephalosporanic acid derivatives | |
SU982540A3 (ru) | Способ получени 2-амино-или 2-тиозамещенных производных 4,5-дифенилоксазола | |
US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
JPH082865B2 (ja) | 抗潰瘍作用を有する化合物の製法 | |
KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
Brady et al. | Cycloadditions of ketenes with cyclic carbodiimides | |
US5849725A (en) | Phosphorylated derivatives of compositions having anti-inflammatory or analgesic activity and a method for the preparation thereof | |
US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
SU629874A3 (ru) | Способ получени енаминов или их солей | |
US3254091A (en) | 3-cyano-3-(n-piperidino)-propiothioamide | |
EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
SU895983A1 (ru) | Способ получени 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов | |
US4243596A (en) | (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same | |
US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
SU509223A3 (ru) | Способ получени производных1-карбамоилимидазола | |
SU1490115A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина | |
SU941359A1 (ru) | Способ получени метилентиоалкильных производных циклогексанона |