SU1545937A3

SU1545937A3 - Способ получени производных циклопропанкарбоновой кислоты

Info

Publication number: SU1545937A3
Application number: SU833662803A
Authority: SU
Inventors: Тессье Жан; Теше Андре; Демут Жан-Пьер
Original assignee: Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date: 1982-11-02
Filing date: 1983-11-01
Publication date: 1990-02-23
Also published as: CA1203538A; AU2085683A; AU561572B2; OA07568A; US4569928A; ZA838062B; EP0108679B1; BR8306023A; FR2535315B1; ES8406157A1; HU195472B; DE3362200D1; JPH0555497B2; EP0108679A1; ES526947A0; FR2535315A1; JPS5998055A

Abstract

Изобретение относитс к получению эфиров карбоновых кислот, в частности производных циклопропанкарбоновой кислоты формулы @ где R - низший алкил

X - CL, BR, F

A - циано-3-феноксибензил, циано-3-фенокси-4-фторбензил, циано-(6-фенокси-2-пиридил)-метил, которые обладают инсектицидной активностью. Соединени получают реакцией соответствующих производных циклопропанкарбоновой кислоты с меркаптаном формулы HS - R, где R имеет указанное значение, в среде органического растворител в присутствии дициклогексилкарбодиимида. Соединени обладают более высокой инсектицидной и хорошей акарицидной активностью.

Description

Изобретение относится к способу получения новых производных циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы к н₃с сн₃

R-S-C-C»CH-^-C00A где R - низший алкил;

X - хлор, бром, фтор;

А - циано-3-феноксибенэил, циано-З-фенокси-4-фторбензил, циано- (6-фенокси-2-пиридил)-метил, которые обладают инсектицидной активностью.

' ности производных циклопропанкарбоновой- кислоты формулы н₃с СНз R-S-C(O)-C(X)=CH-^-C00A * < где R - низший алкил; X - Cl, Вг, F ;А-циано-3-феноксибензил,·циано-3-фенокси-4-фторбензил, циано-(б-фенокси-2-пиридил)-метил, которые обладают инсек*· тицидной активностью. Соединения получают реакцией соответствующих производных циклопропанкарбоновой кислоты с меркаптаном формулы HS - R, где R имеет указанное значение, в среде органического растворителя в присут- _Qствии дициклогексилкарбодиимида. Сое- S8 динения обладают более высокой инсектицидной и хорошей акарицидной активностью.

Следовательно, соединения указанной формулы могут употребляться при приготовлении составов, предназначенных для борьбы против паразитов растений, паразитов помещений и паразитов теплокровных животных, содержащих эти соединения в качестве действуюдего начала. К этим составам можно прибавить один или несколько других пестицидов. Эти составы могут находиться в вице порошков, гранул, суспензий, эмульсий, приманок или других приготовлений, классически употребляемых для применения этого рода соединений.

SU „„1545937 рассмесъ. быть

Обычно эти составы содержат носитель и/или поверхностно-активное вещество, неионогенное, которое обеспечивает, кроме того, однородное сеивание веществ, составляющих Употребляемым носителем может жидкость, такая как вода, спирт, углеводороды или другие органические растворители, минеральное, животное или растительное масло, порошок, такой как тальк, глины, силикаты, кизельгур или твердое горючее вещество. Значит продукты указанной формулы, в частности, могут употребляться для борьбы против насекомых в сельском хозяйстве, например при борьбе протиь тли, личинок чешуекрылых насекомых и жесткокрылых насекомых. Они употребляются в дозах, находящихся между 10 и 300 г активного вещества на гектар. Продукты формулы могут также употребляться при борьбе против насекомых в помещениях, в частности при борьбе против мух, комаров и тараканов.

Следовательно, соединения указанной формулы могут употребляться для получения инсектицидных составов, содержащих в качестве действующего начала, эти соединения. Описанные инсек-^д . тицидные составы содержат 0,005 Ю мас.% активного вещества. Для употребления в помещениях инсектицидные составы употребляются в виде фумигантов. Тогда инсектицидные составы, включающие соединения указанной формулы образуются из горючего серпентина или из волокнистого негорючего субстрата. В этом последнем случае полученный фумигант после введения активного вещества кладется на нагревательное устройство, такое как электрическое излучающее устройство.

В случае, когда инертный носитель состоит из выжимков жигунца, порошка Табу (или порошка листьев Machilus Thumbergii), порошка стеблей жигунца, порошка листьев кедра, порошка дерева (например, опилки сосны), крахмала, порошка скорлупы кокосового ореха, тогда доза активного вещества 0,03 1 мас.%. В случае, когда употребляют волокнистый негорючий субстрат, тогда доза активного вещества 0,03-95 мае.%.

Составы с соединениями указанной формулы для употребления в помещениях могут быть также получены путем приготовления поддающегося распылению масла на основе действующего начала, при10 чем это масло пропитывает фитиль лампы и тогда подвергается горению. Концентрация введенного в масло действующего начала предпочтительно находится между 0,03 и 95 мас.%.

Продукты указанной формулы морут также употребляться при борьбе против клещей и нематодов, являющихся паразитами растений, следовательно, соединения указанной формулы могут употребляться для приготовления акарицидных составов, содержащих эти соединения в качестве действующего начала.

Для нематицидного использования предпочтительно употребляют жидкости для обработки почвы, содержащие 300500 г/л действующего начала.

Акарицидные и нематоцидные соединения указанной формулы предпочтительно употребляются в дозах, находящихся между 1 и 100 г активного вещества на гектар. Акарицидные и нематоцидные составы могут, в частности, находиться в виде порошков, гранул, суспензий, эмульсий, растворов. Для акарицидного применения употребляют смачиваемые порошки для пульверизации на листья, содержащие 1 - 80%, или жидкости для пульверизации на листья, содержащие 1 - 500 г/л действующего начала. Можно также употреблять порошки для опудрения листьев, содержащие 0,05 - 3% активного вещества.

Соединения указанной формулы могут еще употребляться для борьбы против клещей, являющихся паразитами животных, для борьбы, например, против клещей рода Boophilus, Hyalomnia, Amblyomnia и Rhipicephalus или при борьбе против всякого рода чесоток и, в частности, против чесотки, вызванной клещами, лишайной чесотки и хориоптической чесотки. Эти соединения могут еще употребляться против вшей и гельминтов. Следовательно, соединения указанной формулы могут употребляться для приготовления составов, предназначенных для борьбы против клешей, являющихся паразитами теплокровных животных, содержащие эти соединения в качестве действующих начал.

Эти составы могут быть введены внешним путем, распылением, шампунью, ванной или смазыванием. Они могут быть также введены смазыванием позво55 ь ! 54 ночника и через пищеварительный тракт.

Что касается борьбы против клещей, являющихся паразитами животных, то часто включают продукты изобретения в пищевые составы в ассоциации с питательной смесью, применяемой к животному питанию. Питательная смесь может изменяться в зависимости от рода животных. Она может содержать злаки сахара и,зерна, жмыхи сои и подсолнечника и земляного ореха, муку животного происхождения, например муку рыб, синтетические аминокислоты, минеральные соли, витамины и ингибиторы окисления.

Соединения указанной формулы также могут употребляться для приготовления составов, предназначенных для корма животных, которые содержат эти соединения в качестве действующего начала.

Чтобы усилить биологическую активность полученных по предлагаемому способу продуктов, можно к ним прибавить классические вещества синергизма, употребляемые в данных случаях, как например 1-(2,5,8-триоксадодецил)

2-пропил 4,5-метилендиокси бензол или бутоксид пиперонила, или Ц-[2-этил гептил(бицикло)2,2-1-]5-гептен-2,3-ди карбоксимид, или пиперонил-бис-2-(2' -«-бутокси этокси) этилцеталь или , тропиталь.

Соединения указанной формулы могут употребляться для приготовления составов, обладающих инсектицидными, . акарицидными или нематоцидными свойствами, отличающихся тём, что они содержат в качестве действующего начала с одной стороны по меньшей мере одно соединение формулы и с другой стороны по меньшей мере одно из сложных эфиров пиретриноидов, выбираемых из группы, состоящей из сложных эфиров аллетролонов 3,4,5,6-тетрагидрофталимидо метилового спирта, 5-бензил 3-фурил метилового спирта, 3-феноксибензилового спирта и с/-циано-3-фенокси бензиловых спиртов и хризантемовых кислот, сложных эфиров 5-бензил 3-фурил метилового спирта, 2,2-диметил 3-(2-оксо 3-тетрагидротиофенилиденметил) циклопропан-1-карбоновых кислот, сложных эфиров 3-фенокси бензилового спирта и о(-циано-3-фенокси бензиловых спиртов и 2,2-диметил 3-(2,2-дихлорвинил)циклопропан 1-карбоновых кислот, сложных эфиров с/-ци- ,

6 ано 3-феноксибензиловых спиртов и

2,2-диметил 3-(2,2-дибромвинил)циклопропан 1-карбоновых кислот, сложных эфиров 3-фенокси бензилового . | спирта и 2-парахлорфенил 2-изопропил уксусных кислот, сложных эфиров аллетролонов , 3,4,5,6-тетрагидрофталимидо метиловых спиртов, 5-бензил 3-фурил метилового спирта, 3-фенокси бензилового спирта и ci-циано З-Фенокси бензиловых спиртов и 2,2-диметил,

3—(I,2,2,2-тетрагалоэтил)циклопропан I-карбоновых кислот, где гало атом фтора, хлора или брома, причем соединения (I) могут существовать во всех возможных стереоизомерных формах, а также как и связки кислот и спиртов данных сложных эфиров пиретриноидов .

Данные составы с соединениями формулы позволяют поливалентностью их действия бороться против более расширенного диапазона паразитов либо проявлять в некоторых случаях эффект синергизма.

Цель изобретения - разработка способа получения новых соединений, обладающих высокой инсектицидной активностью.

Пример 1. [S ]циано (3-феноксифенил) метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3- [(E) 2-фтор 3-оксо 3-изопропилтио пропенил]циклопропан карбоновой кислоты.

В 5 см³ хлористого метилена и см³ 2-пропан тиола вводят 2,2 г полученного^] циано (3-феноксифенил) метилового эфира 1R, цис~2,2-диметил 3[2-фтор 3-оксо З-гидрокси(Е) пропенил] циклопропан карбоновой кислоты, при +5°С прибавляют раствор 25 мг диметиламинопиридина, 1,2 г дициклогексакарбодиимида в 5 см³ хлористого , метилена, перемешивают при +5°С в течение 1 ч, а затем при 20°С в течение 2ч, отфильтровывают, концентрируют фильтрат досуха перегонкой под уменьшенным давлением, хроматографируют остаток на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый эфир уксусной кислоты (8-2), и получают 1,216 г целевого продукта (Т.пл. = 70°С).

= +66 ^с (к = 0,6л, хлороформ)

Спектр ЯМР (дейтерохлороформ):

пики при 1,22-1,28 ч. на млн, приписанные водородам парных метилов; пики при 1,32-1,43 ч. на млн, приписанные водородам метилон изопропила:

Ί

545937 пики при 1,9-2,05 ч. на млн, приписанные водороду в положении I циклопропила; пики при 2,9-3,3 ч. на млн, приписанные водороду в положении 3 циклопропила; пик при 3,8 ч. на млн, приписанный водороду в 2 изопропила; пики при 5,9-6,1 - 6,2 -.6,4 ч. на млн приписанные этиленовому водороду; пик при 6,4 ч. на млн, приписанный водороду на углероде в o/CN; пики при 7 - 7,7 ч. на млн, приписанные водородам ароматических ядер.

Пример 2. [S] циано (3-феноксифенил) метиловый эЛир IR, цис-2,2-диметил 3-((3) 2-фтор 3-оксо

3-третбутилтио пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют так же, как и в примере

1,. но исходя из 3 г кислоты и 2 см^ трет-бутан тиола получают после очищения хроматографией на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый эфир уксусной кислоты (90-10), 1,04 г целевого продукта.

И/ = +84° + 3° (к = 0,52 СНС1₃).

Пример 3. [S] циано (3-фе~ ноксифенил) метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3-[(E) 2-фтор 3-оксо 3-этилтио пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют как и в примере 1, но исходя из 3 г кислоты и 1,5 см³ этан тиола получают после очищения хроматографией на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый эфир кислоты (80-20), получают 1,3 г целевого продукта.

166,5° + 2,5° (к = 0,52 СНС1₃).

Пример 4. [S 3 циано (3-фенокси фенил)метиловый эфир IR, цис-2,2-диметил 3- [(E) 2-фтор 3-оксо 3—метилтио пропенил 1 циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют как и в примере 1, но исходя из 3 г кислоты и 4 г метан тиола и после очищения хроматографией на двуокиси кремния, элюируя сместью гексан — этиловый эфир уксусной кислоты (90-10), получают 1,14 г целевого продукта.

[«Л ?= +60° + 1,5° (к = П СНС1₃) Д р и м е р 5. (SJ циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1R, цис—2,2-диметил 3-[(E) 2-бром 3-оксо З-изопропилтио пропенил ]циклопропан карбоновой кислоты.

Стадия A. [S] циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1 R, цис-2,2-диметил 3- [(E) 2-бром 3-оксо 3-гидроксипропенил]циклопропан карбоновой кислоты.

В течение 25 мин нагревают при 130-140°С смесь 4 г [SJ циано (3-феноксифенил)метилоцого эфира 1R, цис

2,2-диметил 3-[(E) 2-бром 3-окс.о 3-третбутилокси пропенил]циклопропан карбоновой кислоты, 50 см³ толуола и 0,4 г паратолуолсульфокислоты, охлаждают до 20^вС, прибавляют воду, декантируют, промывают водой, сушат и выпаривают растворитель. Остаток хроматографируют на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый эфир уксусной кислоты (70-30-1), получают 3,6 г целевого продукта.

Стадия Б. [S ] циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3- [(E) 2-бром 3-оксо 3-изопропилтио пропенил]циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют как это описано в примере 1, но исходя из 3,6 г полученной в стадии А кислоты и 5 см³ 2-пропан тиола и после очищения хроматографическим способом на двуокиси кремния, элюируя бензолом, получают 1,3 г целевого пиодукта.

U 3 “ = +56,5° + 2,5° (к = 0,72 толуол, Т.пл. = 99°С).

Пример 6. [S] циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1R, цис~ -2,2-диметил 3-[(Е) 2-хлор 3-оксо 3-изопропилтио пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

Стадия A. [S] циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1R, цис~2,2-диметил 3- [(E) 2-хлор-З-оксо 3-трет-бутилокси пропенил] циклопропан карбоновой кислоты получают 2,5 г целевого продукта.

Стадия Б. [ S ] циано (3-феноксифенил)метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3-[(Е) 2-хлор 3-окс.о 3-цзопропилтио пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

I

Действуют так же как и в примере 1, но исходя из 2,3 г полученного в стадии А продукта и 5 см³ 2-пропан тиола и после очищения хроматографическим способом на двуокиси кремния, . элюируя смесью бензол-гексан (1-1), получают 1,2 г целевого продукта (Т.пл. = 101- )02°С).

ί - ⁺ 70 + 2 ° (к = I X толуол).

Пример 7. [ S ] циано (3-фенокси 4-фторфеиил)метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3-[(Е) 2-фтор 3-оксо 3-изопропилтио пропенил ] циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют так же как и в* примере I, но исходя из 3,(?г [SJ циано (3-фенокси 4-фторфенил) метилового эфира 1R, цис-2,2-диметил 3-[(E) 2-фтор 3-оксо 3-гидрокси пропенил) циклопропан карбоновой кислоты и I см* 2-пропан тиола получают после очищения хроматографическим способом на двуокиси кремния, элюируя смесью гексанэтиловый эфир уксусной кислоты (8-2), 1,9 г целевого продукта (Т.пл.' = = 1 10°С).

+73° ± 3° (к = 0,57. СНС1₃).

Пример 8. [RS ] циано (6-фенокси 3~пиридил)метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3-[(Е) 2-фтор 3-оксо 3-изопропилтио пропенил) циклопропан карбоновой кислоты.

Стадия А. [ RS ] циано (6-фенокси

2- пиридил) метиловый эфир 1R, цис-2,2-диметил 3-[(Е) 2-фтор 3-оксо

3- третбутокси пропенил циклопропан карбоновой кислоты.

1,75 г [RS] циано (6-фенокси 2-пиридил) метанола прибавляют к раствору 2 г 1R, цис-2,2-диметил-З [(E)

2-фтор 3-оксо 3-третбутокси пропенил] пиклопропановой кислоты) в 20 см³хлористого метилена. Перемешивают при 5°С и прибавляют 0,04 г диметиламинопиридина и 1,6 г дициклогексилкарбодиимида в 5 см⁵ хлористого метилена. Перемешивают в течение 4 ч при 20°С, фильтруют, упаривают фильтрат и хроматографируют остаток на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан этиловый эфир уксусной кислоты (8-2), получают 3,52 г целевого продукта.

Стадия Б. [RS ] циано (6-фенокси

3- гидрокси пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

С обратным холодильником нагревают до окончания выделения газа смесь

3,5 г полученного в стадии А продукта, 50 см¹ толуола и 0,5 г паратолуолсульфокислоты. Охлаждают, фильтруют и упаривают фильтрат досуха. Получают 2.8 г целевого продукта, употреб ляемого в данном виде в следующей стадии.

Стадия В. [RSJ циано (6-фенокси

2- пиридил) метиловый эфир IR, цис-2,2-диметил 3-[(Е) 2-фтор 3-оксо

3- изопропилтио пропенил] циклопропан карбоновой кислоты.

Действуют так же, как и в примере 1, но исходя из 2,8 г полученного в стадии Б продукта и 1 см³ 2-пропан тиола и после очишения хроматографическим способом на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан - этиловый., эфир уксусной кислоты (8-2), а затем толуолом, получают l,23vr целевого продукта.

KPJ = +75° + 4^е (к = О,ЗХСНС1₃).

Пример 9. Приготовление растворимого концентрата. Приготавливают однородную смесь следующего соста ва, г:

продукт примера 10,25 бутокси пиперонилаI твин-800,25 топанол А0,1 воды98,4

Пример 10. Хорошо смешивают, приготавливают эмульгирующий концентрат следующего состава, г:

продукт примера 30,015 бугоксид пиперонила0,5 топанол А0,1 твин-803,5 ксилол 95,885

Пример I 1. Приготавливают эмульгирующий концентрат, производят однородную смесь следующего соста ва, г:

продукт примера 71,5 твин-8020 топанол А0,1 ксилол78,4

Пример 12. Однородно смешивают, приготавливают дымообразующий

раствор следующего состава,	г:
продукт примера 7	0,25
порошок Табу	25
порошок листьев кедра	40
порошок дерева сосны	33,75
бриллиантовый зеленый	0,5
п нитрофенол	0,5
Пример 13. Ветеринарный со
став. Приготавливают раствор	следую-
щего состава, г:
соединение примера 1	5
бутоксид пиперонила	25
полисорбат 80	10
тритон X 100	25

1

I 545937 ацетат токофенола 1 этиловый спирт в‘достаточном количестве для 100 см’

Таким образом получают раствор, который разбавляют в 5 л воды во время применения.

Биологическая активность. Изучение инсектицидной и акарицидной активности соединений формулы 1.

Изучение летального эффекта на домашней мухе.

Исследуемыми насекомыми являются домашние мухи самки в возрасте 4 - jg 5 ди. Действуют топическим наложением 1 мкл ацетонового раствора на спи ну насекомых при помощи микроманипулятора Арнальда. Употребляют 50 осо бен на каждую обработку. Контроль смертности производят через 24 ч после обработки. Предлагаемые соединения по примеру » 7

Известное соединение по примеру

Изучение летального

DL_5o, нг/насекомое

1,12 25

0,5

0,65

1,9

7,128

3,494

2,78 эффекта на таракане. 25

Опыты производят контактом на стеклянной планке, осаждением пипеткой ацетоновых растворов разных концентраций на дно чашки Петри из стекла, края которой были предварительно по- до крыты тальком, чтобы избежать побег насекомых. Определяют летальную концентрацию 50 [CL₅₀]b мг/м¹.

Соединение А. [S ]-сАциано-(3-фе~ 45 нокси-бензил) 1R, цис-2,2-диметил-З-[(E) 2-хлор-2-метокси~карбонил-эте^_нил]-циклопропан-1-карбоксилат.

Соединение В. IS ]-о#-циано-(З-Феноксибензил) 1R, цис-2,2-диметил-З gg [(E) 2-бром-2-пропокси~карбонил-этонил]-циклопропан-1-карбоксилат.

Предлагаемое соединение по примеру

Известное соединение по патенту СССР

I? 1210661

CL_5(J, мг/м

0,23

0,20

А 1,4

В 0,4

Изучение эффекта убоя на домашней мухе.

Изучаемыми насекомыми являются домашние мухи самки, в возрасте 4 дня. Действуют прямым разбрызгиванием при концентрации в 0,25 г/л в камере . Кернс и Марш, употребляя в качестве растворителя смесь ацетона (5%) и Изопара L (петролейный растворитель), (количество употребляемого растворителя: 2 мл в секунду). Употребляют 50 насекомых на одну обработку. Конт роль производят каждые минуты до

мин,	а затем до 15 мин и	определя-
КТ_С	обычными способами.
5 о
Соединение по примеру	КТл,, мин
	1	11,3
	3	3,9
	4	5,4
	8	6,0

Изучение летального эффекта на личинках Spodoptera Littoralis.

Опыты произведены топическим накладыванием ацетонового раствора при помощи микроманипулятора Арнольда на спину личинок . Употребляют 15 личинок на одну дозу изучаемого продукта. Употребляемыми личинками являются личинки четвертой личиночной стадии, т.е. в возрасте около 10 дней, когда они выращиваются при 24° С и 6525 относительной влажности. После обработ ки, особи кладутся на искусственную питательную среду.

Определяют DL_So в нанограммах на особь, необходимые для того, чтобы убить 50% насекомых.

Соединение по при- DL_Sc, нг/насемеру комое

112,3

32,5

45,4

75,6

Изучение летального эффекта на Acanthocelide Subtectus.

Применяемый способ аналогичен то му, который был употреблен для Spodoptera Littoralis. Определяют DL в нг на особь:

Соединение по примеру

DL_J(,, нг/насекомое

5,86 ,82 ,86

3,74

0,49

3

Изучение легального эффекта на Aphis Cracivora.

Употребляют взрослые особи после 7 дней и берут 10 Aphis на употребляемую концентрацию. Применяют способ контакт - инъекция. Обрабатывают пистолетом Фишера лист боба, который кладут в чашку Петри из пластика на кружок увлажненной бумаги. Обработка производится при помощи 2 мл ацетонового раствора исследуемого продукта (1 мл на сторону листа). Заражение насекомым производится после сушки листа. Насекомые выдерживаются один эд час в контакте с листом. Насекомые кладутся на необработанные листья и > смертность контролируется через 24 ч. Определяют CL. в мг/гл.

Предлагаемое соединение по примеру

Известное соединение по патенту СССР № 1210661 (В)

Акарицидное исследование на Tetranychus urticae.

Употребляют саженцы бобов, несущие 2 листа, зараженные 25 самками Tetranychus urticae на лист и поставленные под проветриваемый колпак под освещенный постоянным светом потолок. Саженцы обрабатывают пистолетом Фишера: 4 мл токсичного раствора на саженец смеси одинакового объема воды и ацетона. Дают высохнуть в течение 12 ч, а затем проделывают заражение. Контроли смертности ведутся 80 ч спустя. Определяют CL_Jc в мг/гл.

Соединение по примеру

Таким образом продукты указанной формулы обладают более высокой инсектицидной активностью и хорошей акарицидной активностью по сравнению с известными аналогами.

Claims

Формула изобретения

Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты обшей,формулы

X н₃с сн_э

R-S-C-С=СН С00А

О где R - низший алкил;

X - хлор, бром, фтор;

А - циано-3-феноксибензил, циано-З-фенокси-4-фторбензил, циано- (6-фенокси-2~пиридил)-метил, отличающийся тем, что производную циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы

CL_5o, мг/гл

424

938 ί Н₃С CHj ^Н0“5^с“СН-^-С00А

О где X, А имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с меркаптаном обшей формулы

HS - R, где R имеет указанные значения, в среде органического растворителя в присутствии дициклогексилкарбодиимида.