SU154284A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU154284A1 SU154284A1 SU766888A SU766888A SU154284A1 SU 154284 A1 SU154284 A1 SU 154284A1 SU 766888 A SU766888 A SU 766888A SU 766888 A SU766888 A SU 766888A SU 154284 A1 SU154284 A1 SU 154284A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- acetic anhydride
- styrene
- temperature
- pressure
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000397 acetylating Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени р-(/г-ацетиламинофенил)-этилацетата, состо щий в ТОМ; что л-нитроокксь стирола подвергают гидрированию в присутствии Ni Репе при повышенной температуре и давлении до образовани |3- (/г-аминофенил)-этилового спирта с последующим ацетилированием этого спирта уксусным ангидридом в присутствии ацетата иатри .
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что л-нитроокись стирола взаимодействует с водородом и уксусным ангидридом в присутствии катализатора Ni Рене и ацетата натри при температуре GO-150°С и давлении 100-150 атм.
Способ осуществл етс по следующей схеме:
СН-СНСН СН.ООССН,
/
О/// х.
сн,-с |
+ сн,-с:;;о - || ,+сн,соон
NO,N(OCCH,),
Уксусный ангидрид служит- одиовремепко растворителем и ацетилирующим агентом и беретс в п тикратном избытке.
№ 154284
Ацетилирование и гидрирование совмещено, поэтому ацетилироваиие более полное, и образуюшеес новое соедннение (3-(л-диацетиламинофинил )-этилацетат с хорошим выходом (66о/о).
При м е р. 33 г л-нитроокиси стирола, 1 г безводного ацетата натри , 94 мл уксусного ангидрида, 100 мл бензола и 1-1,5 г никел Рене загружают в стекл нный сосуд и помещают в автоклав. После трехкратной промывки водородом автоклав вновь заполн ют водородом , включают обогрев, и когда температура достигнет 60°С, запускают мешалку. Начальное давление 150 атм. После поглошени 18 л водорода температуру поднимают до 130-150 С и в этих услови х смесь выдерживают еще 2-3 час. Охладив автоклав, его вскрывают, светложелтую прозрачную жидкость фильтруют на бюхнеровской воронке в вакууме, помешают в колбу Кл йзена и отгон ют в вакууме бензол, уксусную кислоту и ангидрид. Остаетс в зка , малоподвижна светложелта жидкость, котора при охлаждении со временем выкристаллизовываетс .
Желтоватое твердое вещество последовательно перекристаллизовывают из водного.метанола и четыреххлористого углерода. Получают около 32 г белого кристаллического вещества с температурой плавлени 139°С. Выход - ббо/о- Найдено в о/о: N - 5,33; 5,40. Вычислено в о/о: N - 5,33.
Предмет изобретени
Снособ получени р-(п-диапетиламинофенил)-этил ацетата, отличающийс тем, что п-нитроокись стирола подвергают взаимодействию с водородом и уксусным ангидридом в присутствии катализатора Ni Рене и ацетата натри при температуре 60-150°С и давлении 100-150 атм.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU154284A1 true SU154284A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Owen et al. | 75. Alicyclic glycols. Part II. Derivatives of cyclo hexane-1: 4-diol | |
| SU154284A1 (ru) | ||
| NO129792B (ru) | ||
| US2792406A (en) | Process of preparing alpha-lipoic acid using dichlorooctanoate and metal disulfide | |
| US2402639A (en) | Lactones of mercapto carboxylic acids and process of preparing them | |
| US2588123A (en) | Preparation of vinyltetrahydronaphthalenes | |
| CA2058888C (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives and process of preparing the same | |
| Cronyn | Sulfones. I. Methods for the Preparation of Certain Alkanes, Alkenes, Acids and Lactones with Bis-(ethylsulfonyl)-methane1 | |
| NO832146L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av oxazoleddiksyrederivater | |
| KR100432445B1 (ko) | 정제 β-하이드록시에톡시아세트산염 및 정제 2-ｐ-디옥사논의 제조방법 | |
| KR860000282B1 (ko) | 2,3-디하이드로-2,2-디메틸-7-하이드록시벤조푸란의 제조방법 | |
| SU567398A3 (ru) | Способ получени 1,6-гександиола | |
| US4161614A (en) | Process for the preparation of cyclohexane dione-(1,4)-tetramethyl diketal | |
| SU304248A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОАЛКИЛАДАМАНТАНб8 | |
| US1926059A (en) | Oxidation of secondary alcohols | |
| CN116621709B (zh) | 一种环丙胺的合成方法 | |
| US2727906A (en) | Preparation of 7-bromocholesterol esters | |
| US2955133A (en) | Preparation of 7-hydroxy heptanoic acid and derivatives thereof | |
| US5136035A (en) | Catalytic synthesis of alkyl morpholinones | |
| HU224039B1 (hu) | Eljárás 2-(trifluor-metoxi)-benzolszulfonamid előállítására | |
| SU263494A1 (ru) | Способ получения арилметилмалоновых кислот | |
| JPS5829731A (ja) | 酸化防止剤の製造方法 | |
| SU345675A1 (ru) | Способ получения 1-йзопропиламино-2-окси-3- - | |
| US4204076A (en) | Hydroquinone dimethyl ether | |
| SU233657A1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров карбоновых кислот |